5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸 | 19165-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
• 英文名称: ochratoxin α
• 英文别名: ochratoxin alpha；OT α；alpha-Ochratoxin；(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylic acid
• CAS: 19165-63-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO₅
• 分子量: 256.642
• InChiKey: OSFWJKYWJMZKSM-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ochratoxin α methyl ester	159694-36-7	C12H11ClO5	270.669
  ——	(3R)-5-chloro-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylic acid	1421840-16-5	C12H11ClO5	270.669
  ——	(-)-3,4-dihydro-8-hydroxy-7-methoxycarbonyl-3-methylisocoumarin	141207-14-9	C12H12O5	236.224
  ——	methyl (R)-(-)-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate	4825-94-9	C13H14O5	250.251
  赭曲霉毒素A	ochratoxin A	303-47-9	C20H18ClNO6	403.819
  ——	ochratoxin A	——	C20H18ClNO6	403.819
  ——	(R)-(-)-mellein methyl ether	——	C11H12O3	192.214

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ochratoxin α methyl ester	159694-36-7	C12H11ClO5	270.669
  ——	decarboxylated ochratoxin A	——	C19H18ClNO4	359.809
  赭曲霉毒素A	ochratoxin A	303-47-9	C20H18ClNO6	403.819

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 赭曲霉毒素A
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC-二胺催化异香豆素的对映选择性氢化

  摘要：

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13124
• 作为产物：
  描述：

  赭曲霉毒素A 在 carboxypeptidase A 作用下， 生成 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  曲霉毒素A的代谢：人和大鼠的酶不形成遗传毒性衍生物。

  摘要：

  ch曲毒素A（OTA）在雄性大鼠中是一种强效的肾脏致癌物，尽管其致癌性模式尚不清楚。用细胞色素P450，谷胱甘肽S-转移酶，前列腺素H-合酶和辣根过氧化物酶体外研究了OTA与DNA的代谢和共价结合。将OTA与用NADPH强化的大鼠或人肝微粒体一起孵育可导致低速率[10-25 pmol min（-1）（mg蛋白质）（-1）]形成4-（R）-羟基och曲霉毒素A。没有证据表明大鼠，小鼠或人肾微粒体或线粒体后上清液（S-9）的OTA代谢和谷胱甘肽共轭物形成[<5 pmol min（-1）（mg蛋白）（-1）]。重组人细胞色素P450（P450）1A1和3A4以低比率形成[4-（R）-羟基p曲霉毒素A [分别为0.08和0.06 pmol min（-1）（pmol P450）（-1）]；用重组人P450 1A2或2E1或大鼠P450 1A2或2C11未检测到OTA的氧化产物[<0.02 pmol min（-1）（pmol

  DOI：

  10.1021/tx000070j

文献信息

• Structural and functional characterization of ochratoxinase, a novel mycotoxin-degrading enzyme
  作者：Doreen Dobritzsch、Huaming Wang、Gunter Schneider、Shukun Yu

  DOI：10.1042/bj20140382

  日期：2014.9.15

  produced by Aspergillus and Penicillium species and occurs in a wide range of agricultural products. Detoxification of contaminated food is a challenging health issue. In the present paper we report the identification, characterization and crystal structure (at 2.2 Å) of a novel microbial ochratoxinase from Aspergillus niger. A putative amidase gene encoding a 480 amino acid polypeptide was cloned

  曲霉毒素以曲霉毒素A为主要形式，是对人类和动物最有害的五种主要霉菌毒素之一。它由曲霉和青霉菌种产生，并存在于多种农产品中。对受污染食品进行排毒是一个具有挑战性的健康问题。在本文中，我们报道了一种来自黑曲霉的新型微生物曲霉毒素酶的鉴定，表征和晶体结构（在2.2Å下）。克隆了一个假定的编码480个氨基酸多肽的酰胺酶基因，并在黑曲霉中同源表达。重组蛋白是N端截短的，热稳定的，在pH〜6和66°C下具有最佳活性，并且在ra曲霉毒素A水解中比羧肽酶A和Y（这两种已知的能够降解这种霉菌毒素的酶）更有效。同八聚体酶的亚基折叠成金属依赖性酰胺水解酶的两个结构域结构特征，具有扭曲的TIM（三磷酸磷酸异构酶）桶和较小的β-夹心结构域。该活性位点包含用于酸碱催化的天冬氨酸残基，以及用于结合双核金属中心的羧化赖氨酸残基和四个组氨酸残基。
• Microbial Degradation of Amino Acid-Containing Compounds Using the Microcystin-Degrading Bacterial Strain B-9
  作者：Haiyan Jin、Yoshiko Hiraoka、Yurie Okuma、Elisabete Hashimoto、Miki Kurita、Andrea Anas、Hitoshi Uemura、Kiyomi Tsuji、Ken-Ichi Harada

  DOI：10.3390/md16020050

  日期：——

  expected, the tested compounds with amide and ester bonds, such as 3,4-dimethyl hippuric acid and 4-benzyl aspartate, were readily hydrolyzed by strain B-9, although the sulfonamides remained unchanged. The ester compounds were characteristically and rapidly hydrolyzed as soon as they came into contact with strain B-9. Furthermore, the degradation of amide and ester compounds with amino acids was not inhibited

  B-9菌株与微孢子菌鞘氨醇单胞菌Y2菌株具有99％的相似性，是革兰氏阴性细菌，具有用于降解与微囊藻毒素相关的化合物和结核菌素的潜力。我们试图扩大菌株B-9的应用范围，并将其应用于真菌产生的霉菌毒素。在测试的霉菌毒素中，只有曲霉毒素A完全水解以提供曲霉毒素α和1-苯基丙氨酸的成分，而伏马毒素B1的水平在96小时后逐渐降低。但是，尽管使用释放到水生环境中的抗生素等药物使用菌株B-9进行了微生物降解，但并未发生降解。这些结果表明，菌株B-9只能降解含氨基酸的化合物。如所预期的，具有酰胺键和酯键（例如3）的受试化合物 尽管磺酰胺保持不变，但是菌株B-9容易水解4-二甲基马尿酸和4-苄基天冬氨酸。酯化合物一旦与菌株B-9接触，便立即进行特征性和快速水解。此外，通过加入乙二胺四乙酸（EDTA）不会抑制酰胺和酯化合物与氨基酸的降解，这表明负责的酶不是MlrC。这些结果表明，菌株B-9具有另外的水解酶和酯
• Pigments of Fungi. LXIX. Total Synthesis of (R)-Ochratoxin α and the Formal Total Synthesis of Ochratoxin
  作者：C. Donner、M. Gill

  DOI：10.1071/ch02014

  日期：——

  (R)-Ochratoxin α, the monochiral carboxylic acid component of the biologically active dipeptide ochratoxin A, is synthesized for the first time over nine steps from (R)-propylene oxide. The method constitutes a versatile and general route to functionalized dihydroisocoumarins.

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。
• Multi-domain enzymes having cutinase activity, compositions comprising same and uses thereof
  申请人：OZYMES

  公开号：US10227575B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  An isolated chimeric recombinant protein has cutinase activity. The protein includes a cutinase catalytic domain and a polymer binding domain operably linked by a proline/threonine-rich linker domain. The proline/threonine-rich linker domain includes at least 50% proline or threonine residues over a stretch of 15 to 55 consecutive amino acids.

  一种分离的嵌合重组蛋白具有角质酶活性。该蛋白质包括一个 cutinase 催化结构域和一个通过富含脯氨酸/苏氨酸的连接体结构域可操作地连接起来的聚合物结合结构域。富含脯氨酸/苏氨酸的连接体结构域包括至少 50%的脯氨酸或苏氨酸残基，分布在 15 至 55 个连续氨基酸上。
• Purification and characterization of the enzymes from Brevundimonas naejangsanensis that degrade ochratoxin A and B
  作者：Mengxue Peng、Zhenzhen Zhang、Xinge Xu、Haoxiang Zhang、Zitong Zhao、Zhihong Liang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.135926

  日期：2023.9

  co-contaminate many types of agricultural products. Screening enzymes that degrade both OTA and OTB has significance in food safety. In this study, four novel OTA and OTB degrading enzymes, namely BnOTase1, BnOTase2, BnOTase3, and BnOTase4, were purified from the metabolites of the Brevundimonas naejangsanensis ML17 strain. These four enzymes hydrolyzed OTA into OTα and hydrolyzed OTB into OTβ. BnOTase1

  赭曲霉毒素 A (OTA) 和赭曲霉毒素 B (OTB) 会共同污染多种农产品。筛选同时降解 OTA 和 OTB 的酶对食品安全具有重要意义。在这项研究中，从Brevundimonas naejangsanensis ML17 菌株的代谢物中纯化了四种新型 OTA 和 OTB 降解酶，即Bn OTase1、Bn OTase2、Bn OTase3 和Bn OTase4 。这四种酶将 OTA 水解成 OTα，将 OTB 水解成 OTβ。Bn OTase1、Bn OTase2、Bn OTase3 和Bn OTase4 具有表观K m水解 OTA 的值分别为 19.38、0.92、12.11、1.09 μmol/L 和水解 OTB 的值分别为 0.76、2.43、0.60、0.64 μmol/L。OTα 和 OTβ 对 HEK293 细胞没有显着的细胞毒性，表明这些酶减轻了 OTA 和 OTB 的