6-羟基-2,2-二甲基-5-({[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基}甲基)二氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-3A(5H)-基4-甲基苯磺酸酯 | 2484-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-羟基-2,2-二甲基-5-({[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基}甲基)二氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-3A(5H)-基4-甲基苯磺酸酯
• 中文别名: 马来酸氢[3,16α-二羟基雌-1,3,5(10)-三烯-17&amp#x3B2-基](甲基)铵
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1,6-bis-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1,6-di-O-toluene-p-sulphonyl-α-L-sorbofuranose；O²,O³-isopropylidene-O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-sorbofuranose；O²,O³-Isopropyliden-O¹,O⁶-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-L-sorbofuranose；1,6-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-sorbofuranose；2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-p-toluenesulfonyl-a-L-sorbofuranose；[(3aS,5S,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2484-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 528.601
• InChiKey: RWMGKKKBAWACGX-KGSLCBSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  690.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,2-二甲基-5-({[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基}甲基)二氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-3A(5H)-基4-甲基苯磺酸酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium amalgam 、 镍 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 O²,O³-isopropylidene-α-L-xylo-6-deoxy-[2]hexulofuranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-山梨糖。2. Mitteilungüber酮甲基戊糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210138
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-L-呋喃山梨糖 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到6-羟基-2,2-二甲基-5-({[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基}甲基)二氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-3A(5H)-基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin from l-sorbose

  摘要：

  A practical synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin, a potent glycosidase inhibitor, starting from L-sorbose, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.002

文献信息

• A Concise Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-DNJ and 6-Amino-1,6-dideoxy-l-­talonojirimycin
  作者：Juan Tamayo、Francisco Franco、Daniele Lo Re

  DOI：10.1055/s-0029-1219827

  日期：2010.6

  A concise and straightforward synthesis of two amino-DNJ derivatives, 6-amino-6-deoxy-DNJ and 6-amino-1,6-dideoxy-l-talonojirimycin is described from a commercial and cheap starting material. The methodology employed takes advantage of dia­stereoselective reductive amination to achieve the two non-natural iminosugars in three and five steps, respectively.

  本研究介绍了一种简洁明了的合成方法，利用一种廉价的商用起始原料合成了两种氨基-DNJ 衍生物--6-氨基-6-脱氧-DNJ 和 6-氨基-1,6-二脱氧-l-他诺尻霉素。所采用的方法利用非对映选择性还原胺化的优势，分别通过三个步骤和五个步骤制备出这两种非天然亚氨基糖。
• Ohle, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 562,567
  作者：Ohle

  DOI：——

  日期：——
• 2-Hexuloses: selective sulphonylation of O -isopropylidene derivatives of D -fructopyranose and l -sorbofuranose
  作者：Cheang-Kuan Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90911-x

  日期：1987.12
• l-Sorbomethylose. 2. Mitteilung über Keto-methyl-pentosen
  作者：H. Müller、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19380210138

  日期：——
• A facile synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin from l-sorbose
  作者：Jia-Ning An、Xiang-Bao Meng、Yun Yao、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.002

  日期：2006.9

  A practical synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin, a potent glycosidase inhibitor, starting from L-sorbose, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.