(2S)-2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane | 193530-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 193530-72-2
• 化学式: C₁₅H₂₅Br
• 分子量: 285.267
• InChiKey: WFUFQWQLDDAWNR-BRADTZPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Luffarin W
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 9, p. 1269 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-((S)-2,2-Dimethyl-6-methylene-cyclohexyl)-3-methyl-pent-1-en-3-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到(2S)-2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 9, p. 1269 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of phenazinomycin and its enantiomer via high-pressure reaction
  作者：Yoshiharu Kinoshita、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01068-x

  日期：1997.7

  Total synthesis of phenazinomycin, a rare type of phenazine antibiotic, was achieved by using high pressure reaction. Chiral sesquiterpene moiety in the side chain was synthesized employing (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone as a chiral source.

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。
• Collective Synthesis of Natural Products Sharing the Dihydro-γ-Ionone Core
  作者：Alexis Castillo、Lucia Silva、David Briones、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/ejoc.201500208

  日期：2015.5

  so-called “collective total synthesis” approach to synthesize several structurally different molecules from a common intermediate possessing appropriate stereochemistry and functionalities. As the common precursor for the efficient preparation of these bioactive molecules, we chose (+)-3,4-dihydro-γ-ionone (1), a natural compound present in minor quantities in ambergris and in the plant Bellardia trixago

  我们决定遵循所谓的“集体全合成”方法，从具有适当立体化学和功能的常见中间体合成几种结构不同的分子。作为有效制备这些生物活性分子的常见前体，我们选择了 (+)-3,4-二氢-γ-紫罗兰酮 (1)，这是一种在龙涎香和植物 Bellardia trixago 中少量存在的天然化合物。因此，我们在此报告了 siccanochromene F (2)、metachromins U (3) 和 V (4) 和双环角鲨烯衍生物 5 的对映选择性合成以及龙涎香素 (6)、吩嗪霉素 (7) 和 ( –)-siccanin (8)。