2,4-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde | 39828-37-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 39828-37-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: JATWPRIBCRVOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  323.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  惰性气体保护，储存温度为2-8℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2,4-dimethyl-5-hydroxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1542,1544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  修饰的联苯Hsp90 C末端抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种分子伴侣蛋白，正在临床研究中，用于治疗神经退行性疾病和癌症。具有神经保护作用的Hsp90 C末端抑制剂（创新剂）包含一个联芳基环系统，并包含KU-596，其经过了修饰并针对潜在的抗癌活性进行了研究。将苯甲酰胺基团结合到联芳基酚醛清漆酸酯上以代替乙酰胺，得到表现出抗癌活性的化合物。对中心苯环的进一步探索导致具有增强的抗增殖活性的化合物。本文报道了针对乳腺癌和前列腺癌细胞系的这些新类似物的设计，合成和评估，结果发现8b和10 表现出有效的抗增殖活性和Hsp90客户依赖蛋白的强烈降解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.030

文献信息

• Total synthesis of (±) mutisianthol and (±) epi-mutisianthol via intramolecular oxidative Heck cyclization approach
  作者：Shashikant B. Bhorkade、Kishor B. Gavhane、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.057

  日期：2016.4

  A simple and straight forward synthesis of (±) mutisianthol and its epimer is described. Implementation of 4-pentenal derivative for palladium catalyzed intramolecular 5-endo-trig Heck cyclization is effective. Other key steps involved are Wittig olefination with allyloxymethylenetriphenylphosphorane, [3,3] sigmatropic rearrangement and chemoselective reduction of double bond.

  描述了（±）mutisianthol及其差向异构体的简单直接的合成方法。对于钯催化的分子内5-内-trig Heck环化，实施4-戊烯衍生物是有效的。涉及的其他关键步骤是用烯丙氧基亚甲基三苯基磷烷进行Wittig烯烃化，[3,3]σ重排和双键化学选择性还原。
• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• 一类芳基二氟苄基醚类化合物、制备方法及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110240587B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一类芳基二氟苄基醚类化合物、制备方法及用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其药学上可接受的盐，其外消旋体、R‑异构体、S‑异构体、可药用盐或它们的混合物。所述的化合物在PD‑1/PD‑L1竞争抑制实验中表现出比现有的PD‑1抑制化合物更好的结合抑制效果，因此可以用于制备治疗与PD‑1/PD‑L1结合通路相关的疾病的药物组合物。
• Anti-AIDS Agents. 37. Synthesis and Structure−Activity Relationships of (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-(+)-<i>cis</i>-Khellactone Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9900624

  日期：1999.7.1

  (+)-cis-khellactone derivatives as novel anti-HIV agents, 24 monosubstituted 3', 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) derivatives were synthesized asymmetrically. These compounds included 4 isomeric monomethoxy analogues (3-6), 4 isomeric monomethyl analogues (7-10), 4 4-alkyl/aryl-substituted analogues (11-14), and 12 4-methyl-(+)-cis-khellactone derivatives (15-26) with varying 3', 4'-substituents

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-
• Anti-aids agents 33.1 Synthesis and anti-HIV activity of mono-methyl substituted 3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00367-9

  日期：1998.8

  substituted DCK analogues (2-5) were asymmetrically synthesized from different starting materials. 3-Methyl, 4-methyl, and 5-methyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (2-4) all were extremely potent against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells with EC50 and therapeutic index values of < 4.23 x 10(-7) microM and > 3.72 x 10(8), respectively, which are much better than those of DCK and AZT

  从不同的起始原料不对称合成了四个异构的甲基取代的DCK类似物（2-5）。3-甲基，4-甲基和5-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（2-4）对HIV-1复制都非常有效H9淋巴细胞中的EC50值分别为<4.23 x 10（-7）microM和> 3.72 x 10（8），这比本实验中DCK和AZT的要好得多。