2,6-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde | 856767-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-2,6-dibromobenzaldehyde；2,6-Dibromo-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 856767-00-5
• 化学式: C₇H₄Br₂O₂
• 分子量: 279.916
• InChiKey: LPDAQMGETAXZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,8-二取代Xanthylidene-Based Remote Carbenes：低配位钯(II)配合物的光解生成和分离

  摘要：

  具有比 N-杂环卡宾 (NHC) 更强的 σ 供体和 π 接受特性的卡宾的分离和研究被认为是卡宾化学中的一大挑战。我们通过使用两种不同的方法研究了 1,8-二取代的亚蒽基化合物的性质：光解诱导游离卡宾的形成和通过氧化加成合成相应的金属-卡宾配合物。前一项研究表明，在 1 位和 8 位未取代的卡宾在动力学上比母体黄叉基更具反应性，并且 1 位和 8 位的取代基通过光解生成卡宾的效率较低。然而，钯（0）氧化加成到 1，8-二苯基取代的前驱体成功地提供了低配位的 14 电子钯（II）-卡宾配合物。这种不寻常的复合物通过涉及相邻苯基的不可知相互作用稳定。该配合物是迄今为止报道的稳定阳离子 14 电子钯 (II)-卡宾配合物的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201403017
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过卤素取代提高拟甲状腺效力

  摘要：

  Sobetirome 因其出色的选择性和效力而成为该领域研究最多的甲状腺激素受体 β (TRβ) 选择性促甲状腺药物之一。一个小的结构变化——用氯或溴取代 sobetirome 的 3,5-二甲基基团——在体外和体内产生明显更有效的化合物。这些卤代化合物诱导 TRβ 介导的细胞报告基因的反式激活，其 EC 50值与 T3 相当，以与其母体相似的水平进入中枢神经系统 (CNS)，并激活细胞中的内源 TR 调节基因。脑的 EC 50值大约比 sobetirome 低五倍。先前的研究表明，这种亲和力的明显增加可以通过配体和受体中的主链羰基之间的卤素键合来解释。这使得新的类似物成为治疗中枢神经系统疾病的潜在候选者，这些疾病可能对甲状腺激素刺激的途径产生良好的反应。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600408

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Selective Bromination of <i>β</i> ‐Positions of Porphyrin by Self‐Catalytic Behaviour of VOTPP: Facile Synthesis, Electrochemical Redox Properties and Catalytic Application
  作者：Mannar R. Maurya、Ved Prakash、Fernando Avecilla、Muniappan Sankar

  DOI：10.1002/ejic.202100116

  日期：2021.5.7

  catalytic method. In the presence of substrates e. g. phenol derivatives, 1 biomimics the vanadium bromoperoxidase (VBPO) enzyme and catalyses the oxidative bromination of substrates in water at 25 °C. Remarkably, 2 also catalyses the oxidative bromination of phenol derivatives under similar reaction conditions with very high turnover frequency (TOF) values (ca. 29 s−1) along with its recyclability

  β-八溴内消旋四苯基卟啉的氧化钒（IV）络合物[V IV O（TPPBr 8）]，2 }是通过内消旋-四苯基卟啉氧化钒（V IV O（TPP））的自催化氧化溴化反应合成的。，1 }在25°C的温和条件下具有优异的收率，其结构已通过单晶X射线研究得以证实。UV-Vis和1 H NMR光谱进一步证实，内消旋-苯基环未溴化，因此强调了该催化方法的选择性以及合成重要性。在存在底物的情况下e。G。苯酚衍生物1在25°C的温度下仿生钒溴过氧化物酶（VBPO）酶并催化底物的氧化溴化。值得注意的是，2还在相似的反应条件下以极高的周转频率（TOF）值（约29 s -1）催化苯酚衍生物的氧化溴化反应，并具有可回收性。已发现2具有比1更好的催化性能，因为它具有电子缺陷的特性，这归因于吸电子的溴取代基和坚固的鞍形非平面结构（DFT研究进一步证明了这一点）。
• Discovery of a Potent and Specific <i>M. tuberculosis</i> Leucyl-tRNA Synthetase Inhibitor: (<i>S</i>)-3-(Aminomethyl)-4-chloro-7-(2-hydroxyethoxy)benzo[<i>c</i>][1,2]oxaborol-1(3<i>H</i>)-ol (GSK656)
  作者：Xianfeng Li、Vincent Hernandez、Fernando L. Rock、Wai Choi、Yvonne S. L. Mak、Manisha Mohan、Weimin Mao、Yasheen Zhou、Eric E. Easom、Jacob J. Plattner、Wuxin Zou、Esther Pérez-Herrán、Ilaria Giordano、Alfonso Mendoza-Losana、Carlos Alemparte、Joaquín Rullas、Iñigo Angulo-Barturen、Sabrinia Crouch、Fátima Ortega、David Barros、M. R. K. Alley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00631

  日期：2017.10.12

  and safer antitubercular agents that possess a novel mode of action. We synthesized and evaluated a novel series of 3-aminomethyl 4-halogen benzoxaboroles as Mycobacterium tuberculosis (Mtb) leucyl-tRNA synthetase (LeuRS) inhibitors. A number of Mtb LeuRS inhibitors were identified that demonstrated good antitubercular activity with high selectivity over human mitochondrial and cytoplasmic LeuRS. Further

  迫切需要开发具有新颖作用方式的新型，更安全的抗结核药。我们合成并评估了一系列新型的3-氨基甲基4-卤素苯并x硼烷，作为结核分枝杆菌（Mtb）亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）抑制剂。鉴定了许多Mtb LeuRS抑制剂，它们对人的线粒体和细胞质LeuRS具有良好的抗结核活性和高选择性。通过体内药代动力学（PK）和鼠结核（TB）功效模型对这些Mtb LeuRS抑制剂的进一步评估导致发现GSK3036656（缩写为GSK656）。该分子显示出对Mtb LeuRS的有效抑制作用（IC 50= 0.20μM）和体外抗结核活性（Mtb H37Rv MIC = 0.08μM）。此外，它对Mtb LeuRS酶具有高度选择性，对人线粒体LeuRS和人胞质LeuRS的IC 50分别大于300μM和132μM。此外，它在小鼠TB感染模型中显示出显着的PK曲线和抗Mtb的功效，且耐受性优于初始铅。该化合物已被开发用于治疗肺结核的临床研究。
• [EN] DERIVATIVES OF SOBETIROME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SOBÉTIROME
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2017201320A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are halo substituted derivative compounds of sobetirome with improved pharmacological characteristics relative to sobetirome, pharmaceutical compositions that include those compounds and methods of treating diseases such as neurodegenerative disorders using those pharmaceutical compositions.

  揭示了具有相对于sobetirome改进的药理特性的halo取代衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗神经退行性疾病等疾病的方法。
• Derivatives of sobetirome
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US10544075B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Disclosed are halo substituted derivative compounds of sobetirome with improved pharmacological characteristics relative to sobetirome, pharmaceutical compositions that include those compounds and methods of treating diseases such as neurodegenerative disorders using those pharmaceutical compositions.

  所公开的是索贝替罗的卤代衍生物化合物（相对于索贝替罗具有更好的药理特性）、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗神经退行性疾病等疾病的方法。