7-benzyloxy-5-methoxy-2-phenylchromen-4-one | 681294-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-5-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-5-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 681294-57-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: GOTINPUMXAEBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-5-methoxy-2-phenylchromen-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 Silvestrol aglycone; (1R,2R,3S,3aR,8bS)-2,3,3a,8b-四氢-1,6,8b-三羟基-8-甲氧基-3a-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1H-环戊并[b]苯并呋喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成Silvestrol类似物作为有效的和选择性的蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  蛋白质翻译失调在人类癌症发病机理的许多层面上都起着至关重要的作用。西尔维斯托尔，环戊达[ b]苯并呋喃天然产物通过干扰eIF4F翻译复合物的组装，在起始步骤阻止翻译。Silvestrol具有复杂的化学结构，其官能团的要求尚未得到系统的研究。而且，由于药物样性质差，silvestrol具有有限的发展潜力。在本文中，我们寻求开发Silvestrol关键中间体的实用合成方法，并探索C6位置周围的构效关系。相对于简单的5'UTR，silvestrol和类似物选择性抑制蛋白质翻译的能力（相对于简单的5'UTR，对翻译起始机制（即复杂的5'-非翻译区UTR）有很高的要求）。Silvestrol的简化类似物，例如化合物74与silvestrol相比，它们中的76种和76种具有相似的细胞毒性作用和更好的ADME特性。

  DOI：

  10.1021/jm3011542
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-benzyloxy-5-methoxy-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化白杨素衍生物作为 PPARγ 部分激动剂，具有脂联素分泌诱导活性

  摘要：

  循环脂联素水平降低与人类代谢疾病风险增加相关。化学介导的脂联素生物合成上调已被提议作为治疗低脂联素血症相关疾病的一种新的治疗方法。在初步筛选中，天然类黄酮白杨素( 1 )在人骨髓间充质干细胞(hBM-MSC)的脂肪形成过程中表现出脂联素分泌诱导活性。在此，我们提供了7-异戊二烯化的白杨素衍生物，白杨素5-苄基-7-异戊二烯基醚化合物10和白杨素5,7-二异戊二烯基醚化合物11 ，与白杨素( 1 )相比，其药理特性得到改善。核受体结合和配体诱导的共激活剂招募测定表明，化合物10和11起到过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 部分激动剂的作用。这些发现得到了分子对接模拟和实验验证的支持。值得注意的是，化合物11显示出与 PPARγ 激动剂吡格列酮和替米沙坦一样有效的 PPARγ 结合亲和力。这项研究提出了一种新型 PPARγ 部分激动剂药效团，并表明异戊二烯化白杨素衍生物在与低脂联素血症相关的各种人类疾病中具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00511

文献信息

• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물
  申请人：OsteoNeuroGen (주)오스티오뉴로젠(120130541777) Corp. No ▼ 131111-0353919BRN ▼144-81-18250

  公开号：KR101871166B1

  公开（公告）日：2018-07-02

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 섬유증의 예방, 개선 또는 치료 효과가 우수한 화학식 1의 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규 화합물은 EMT(Epithelial Mesenchymal Transition, 상피간엽이행)의 조절인자인 snail 및 vimentin의 발현을 효과적으로 조절하여 EMT의 활성화를 조절하고, 이에 따라 섬유증을 효과적으로 예방, 개선 또는 치료할 수 있다. 뿐만 아니라 본 발명의 신규 화합물은 약물동력학적 특성도 매우 우수하여 구강투여로도 체내에 빠른 약물전달이 가능하고, 체내에서 안정적인 효과를 발휘할 수 있으며, 큰 부작용이 없어 안전하게 사용할 수 있다. 또한 본 발명의 신규 화합물은 간세포의 섬유화를 효과적으로 차단할 수 있어 비알코올성 지방간염도 효과적으로 개선 또는 치료할 수 있다.

  本发明涉及一种新化合物及其在纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物中的有效成分，具体涉及一种新化合物化学式1，其具有优越的纤维症预防、改善或治疗效果，并将其作为有效成分用于纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物。该新化合物通过有效调节上皮间质转化（EMT）调节因子snail和vimentin的表达，从而有效调节EMT的活化，进而可以有效预防、改善或治疗纤维症。此外，该新化合物的药代动力学特性也非常优越，可以通过口服快速传递到体内，并在体内产生稳定的效果，没有明显的副作用，可以安全使用。此外，该新化合物还可以有效阻止肝细胞的纤维化，从而也可以有效改善或治疗非酒精性脂肪肝。
• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。
• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。
• [EN] SYNTHETIC ROCAGLATES WITH BROAD-SPECTRUM ANTIVIRAL ACTIVITIES AND USES THEREOF<br/>[FR] ROCAGLATES SYNTHÉTIQUES À ACTIVITÉS ANTIVIRALES À LARGE SPECTRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2022221519A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Described herein are compositions, uses thereof, and methods for treating a viral infection in a host cell or organism infected by the virus, such as coronaviruses, Zika virus, Lassa virus, Crimean Congo hemorrhagic fever virus, hepatitis E virus, and other RNA viruses. Also described herein are synthetic rocaglate compositions, uses thereof, and methods for reducing or inhibiting translation initiation of a messenger ribonucleic acid (mRNA) of a virus in a host cell or organism infected by the virus.

  本文描述了一种用于治疗宿主细胞或被病毒感染的生物体中的病毒感染的组合物、其用途和方法，如冠状病毒、寨卡病毒、拉沙病毒、克里米亚-刚果出血热病毒、乙型肝炎病毒和其他RNA病毒。本文还描述了合成的罗卡格拉特组合物、其用途和方法，用于减少或抑制被病毒感染的宿主细胞或生物体中病毒的信使核糖核酸(mRNA)的翻译起始。