4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 | 18437-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 叔-丁基(4-methoxyphenyl)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (4-methoxyphenyl)carbamate；(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；t-butyl (4-methoxyphenyl)carbamate；N-Boc-4-methoxyaniline；N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxyaniline；4-methoxy-N-tert-butoxycarbonylaniline；p-methoxy-N-t-butoxycarbonylaniline；N-Boc-p-anisidine；N-Boc anisidine
• CAS: 18437-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DTJDZTUATTYLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-98°C
• 沸点：
  278.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 秦哚昔芬
  参考文献：
  名称：

  Modular Counter-Fischer–Indole Synthesis through Radical-Enolate Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00003
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-imidazole 在 N-甲基咪唑 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 甲氧苯胺 、 三乙胺 在 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin analogs

  摘要：

  提供了非自然发生的动态霉素类似物，其作为DNA切割剂、细胞毒性剂和/或抗肿瘤化合物具有用途。同时也提供了制备动态霉素类似物的方法。

  公开号：

  US05763451A1

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Satish N. Dighe、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.089

  日期：2012.10

  Microwave assisted simple, rapid, solventless, and catalyst-free chemoselective method for the protection of amino group in aromatic, aliphatic, heterocyclic, aralkyl amines, phenyl hydrazine, and amino acid esters in good to excellent isolated yield (83–98%) in short reaction time (2–12 min) has been reported.

  微波辅助的简单，快速，无溶剂和无催化剂的化学选择性方法可保护芳香族，脂肪族，杂环，芳烷基胺，苯基肼和氨基酸酯中的氨基，具有良好的分离效果（83-98％）据报道反应时间短（2–12分钟）。
• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• Metal-free electrochemical [3 + 2] heteroannulation of anilines with pyridines enabled by dual C–H radical aminations
  作者：Mu-Jia Luo、Xuan-Hui Ouyang、Yan-Ping Zhu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d1gc02922c

  日期：——

  electrochemical intermolecular [3 + 2] heteroannulation of anilines with electron-deficient pyridines enabled by dual C–H radical aminations for producing functionally diverse benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines is described. The site-selectivity of aminations of aryl C(sp2)–H bonds relies on the electronic effect of two reaction partners: each contributed two reactive sites (a C(sp2)–H bond and a nitrogen

  一种前所未有的无金属/外部氧化剂电化学分子间 [3 + 2] 苯胺与缺电子吡啶的杂环化，通过双 C-H 自由基胺化产生功能多样的苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2- a ]吡啶被描述。芳基 C(sp 2 )–H 键胺化的位点选择性依赖于两个反应伙伴的电子效应：每个都贡献了两个反应位点（一个 C(sp 2 )–H 键和一个基于氮原子的官能团）并且吡啶环4位的吸电子基团是关键。机理研究表明，该方法序列包括以氮为中心的自由基 (NCR) 和吡啶自由基阴离子的生成、自由基偶联和双 C-N 胺化。
• Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formations in Conjugate Additions of Lithiated <i>N</i>-Boc Allylic and Benzylic Amines to Nitroalkenes:  Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines, Pyrrolidines, and Pyrimidinones
  作者：Timothy A. Johnson、Doo Ok Jang、Brian W. Slafer、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja0271375

  日期：2002.10.1

  provide 3,4,5-substituted piperidines and 3,4-trisubstituted pyrrolidines. Lithiation adjacent to nitrogen of 3,4-substituted piperidines and pyrrolidines followed by diastereoselective substitution opens a route to 2,4,5- and 2,4,5,6-substituted piperidines as well as 2,3,4- and 2,3,4,5-substituted pyrrolidines. The enantiomers of the enecarbamate and 3,4-substituted piperidine products may be accessed

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。