2,4,6-三甲基苯甲腈 | 2571-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯甲腈
• 中文别名: 2,4,6-三甲基苯腈
• 英文名称: cyanomesitylene
• 英文别名: 2,4,6-trimethylbenzonitrile；mesitonitrile
• CAS: 2571-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD00016378
• 分子量: 145.204
• InChiKey: SNIZBGQMWRHNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53°C
• 沸点：
  79-80°C 2mm
• 密度：
  0.97
• 闪点：
  79-80°C/2mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。
  2. 存在于主流烟气中。
  3. 可能对眼睛、呼吸系统以及皮肤产生刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以9%的产率得到2,4,6-三甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的脂肪族和芳香族腈的脱氨加氢生成伯醇

  摘要：

  腈向醇的脱氨基加氢是有用的反应，可将腈转化为以NH 3为唯一副产物的醇。使用简单而稳定的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物作为催化剂，在低H 2压力下，一系列脂族和芳族腈可以转化为相应的醇。适用于这些反应的溶剂体系是1,4-二恶烷/水和EtOH /水的混合物。在大多数情况下，对醇的选择性极好，并且仅以痕量形成了相应的胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700878
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄醇 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 30.0h， 以68%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在NH 3水溶液中用分子碘和DIH将醇和胺直接氧化为腈

  摘要：

  用分子碘在氨水溶液和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲中成功地进行了简单且高收率的方法，将各种伯醇以及伯，仲和叔胺直接氧化转化为相应的腈分别在NH 3水溶液中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.106

文献信息

• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

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• Transformation of aromatic bromides into aromatic nitriles with n-BuLi, pivalonitrile, and iodine under metal cyanide-free conditions
  作者：Ko Uchida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130550

  日期：2019.9

  by the treatment of aryl bromides with n-butyllithium and then pivalonitrile, followed by the treatment with molecular iodine at 70 °C, without metal cyanides under transition-metal-free conditions. The present reaction proceeds through the radical β-elimination of imino-nitrogen-centered radicals formed from the reactions of imines and N-iodoimines under warming conditions. © 2019 Elsevier Science

  通过先用正丁基锂然后再用新戊腈处理芳基溴化物，然后在无过渡金属的条件下用分子碘在70°C的温度下处理（不使用金属氰化物），可以以高收率获得各种芳族腈。本反应通过在加热条件下由亚胺和N-碘亚胺的反应形成的以亚氨基氮为中心的自由基的β-消除进行。分级为4 +©2019 Elsevier Science。版权所有。
• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Practical one-pot conversion of aryl bromides and β-bromostyrenes into aromatic nitriles and cinnamonitriles
  作者：Genki Ishii、Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.022

  日期：2013.2

  reactions are practical and environmentally benign one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles, cinnamonitriles, and aliphatic nitriles from aryl bromides, β-bromostyrenes, and alkyl bromides, respectively, through the formation of Grignard reagents and their DMF or N-formylpiperidine adducts.

  通过用Mg车削和随后的DMF处理，然后用分子碘和NH 3水溶液处理，各种芳基溴化物以良好的产率有效地转化为相应的芳族腈。相同的处理芳基溴化物，其是弱反应到Mg屑，与我PrMgCl·LiCl并随后DMF，接着用分子碘治疗和水溶液NH 3也得到相应的芳香腈以良好的收率。另一方面，当使用N-甲酰基哌啶代替DMF时，对位取代的β-溴苯乙烯被转化为相应的对位取代的肉桂腈，即α，β-不饱和腈，通过相同的方法具有良好至中等的收率。该反应通过简单的实验程序进行，不需要任何有毒的金属氰化物或昂贵的稀有金属。因此，本反应是实用的，对环境有益的一锅法，可通过形成格氏试剂及其DMF或DMF分别由芳基溴化物，β-溴苯乙烯和烷基溴化物制备芳族腈，肉桂腈和脂族​​腈。N-甲酰基哌啶加合物。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Acyl Chlorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02398

  日期：2019.9.6

  decarbonylative cyanation of acyl chlorides with trimethylsilyl cyanide has been achieved. This transformation is applicable to the synthesis of an array of nitrile compounds bearing a wide range of functional groups under neutral conditions. The step-by-step experimental studies revealed that the reaction sequences of the present catalytic reaction are oxidative addition, transmetalation, decarbonylation

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。

表征谱图