2,3,5,6-四甲基苯甲醛 | 17432-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苯甲醛
• 中文别名: 2,3,5,6-四甲基苯醛
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylbenzaldehyde
• 英文别名: formyldurene；duraldehyde
• CAS: 17432-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: RCPYGAYAQAHJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-23 °C (C)(lit.)
• 沸点：
  248.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.027 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912299000
• 储存条件：
  密闭保存于阴凉、干燥处，并置于惰性气体环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3,5,6-四甲基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H14O
分子式
: 162.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,5,6-Tetramethylbenzaldehyde
-
CAS 号 17432-37-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 22 - 23 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.027 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
对空气敏感。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯甲醛 在 双(2-硝基苯)二硒 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,5,6-四甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols

  摘要：

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27183
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5,6-四甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of methylbenzenes by heteropoly compounds in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01141698

文献信息

• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。
• 1-Azaaurones derived from the naturally occurring aurones as potential antimalarial drugs
  作者：Florence Souard、Sabrina Okombi、Chantal Beney、Séverine Chevalley、Alexis Valentin、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.008

  日期：2010.8

  We report the synthesis and in vitro antiplasmodial activity of 35 compounds, designed as analogues of the naturally occurring aurones. Several of these analogues showed submicromolar antimalarial activity against a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum (FcB1-Columbia strain) cultured on human erythrocytes. Substitution of the intracyclic oxygen in aurones by a nitrogen atom and systematic

  我们报告了35种化合物的合成和体外抗疟原虫活性，这些化合物被设计为天然存在的金刚烷的类似物。这些类似物中的几种显示出对在人红细胞上培养的恶性疟原虫抗氯喹菌株（FcB1-Columbia菌株）的亚微摩尔抗疟活性。氮原子将金环素中的环内氧取代，并且B环上取代基的系统变化表明，有前途的铅对CQ耐药菌株表现出良好的活性。特别地，4，6-二甲氧基-4'-乙基氮杂金酮22显示出抗疟原虫效力而没有明显的毒性。该化合物家族的容易合成和相关的抗疟原虫活性有利于有希望的进一步发展的候选物。
• Synthesis and Anticancer Cytotoxicity of Azaaurones Overcoming Multidrug Resistance
  作者：Szilárd Tóth、Áron Szepesi、Viet-Khoa Tran-Nguyen、Balázs Sarkadi、Katalin Német、Pierre Falson、Attilio Di Pietro、Gergely Szakács、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.3390/molecules25030764

  日期：——

  The resistance of tumors against anticancer drugs is a major impediment for chemotherapy. Tumors often develop multidrug resistance as a result of the cellular efflux of chemotherapeutic agents by ABC transporters such as P-glycoprotein (ABCB1/P-gp), Multidrug Resistance Protein 1 (ABCC1/MRP1), or Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2/BCRP). By screening a chemolibrary comprising 140 compounds, we identified a set of naturally occurring aurones inducing higher cytotoxicity against P-gp-overexpressing multidrug-resistant (MDR) cells versus sensitive (parental, non-P-gp-overexpressing) cells. Follow-up studies conducted with the P-gp inhibitor tariquidar indicated that the MDR-selective toxicity of azaaurones is not mediated by P-gp. Azaaurone analogs possessing pronounced effects were then designed and synthesized. The knowledge gained from structure–activity relationships will pave the way for the design of a new class of anticancer drugs selectively targeting multidrug-resistant cancer cells.

  肿瘤对抗癌药物的抵抗是化疗的主要障碍。肿瘤经常因细胞外排化疗药物而发展出多药耐药性，其中包括 ABC 转运蛋白（如 P-糖蛋白/ABCB1/P-gp）、多药耐药蛋白 1（ABCC1/MRP1）或乳腺癌耐药蛋白（ABCG2/BCRP）。通过筛选包含 140 种化合物的化学库，我们发现了一组天然存在的黄酮类化合物，对 P-gp 过表达的多药耐药（MDR）细胞表现出更高的细胞毒性，而对敏感（母细胞，非 P-gp 过表达）细胞表现出较低的细胞毒性。随后使用 P-gp 抑制剂 tariquidar 进行的后续研究表明，azaaurones 的 MDR 选择性毒性不是通过 P-gp 介导的。随后设计和合成了具有显著效果的 azaaurone 类似物。从结构活性关系中获得的知识将为设计一类新型的抗癌药物铺平道路，这些药物能够选择性地靶向多药耐药性癌细胞。
• A new redox system: Trichloromethylarene — pyridine base. On the mechanism of the synthesis of N-(4-pyridyl)pyridinium dichloride
  作者：Leonid I. Belen'kii、Igor S. Poddubnyi、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00943-7

  日期：1995.7

  A redox reaction of trichloromethylarenes with pyridines results in respective N-(α-chloroarylmethyl)-substituted pyridinium chlorides which give on hydrolysis aromatic aldehydes and 4-chloropyridines or 1,4′-bipyridinium salts.

  三氯甲基芳烃与吡啶的氧化还原反应产生相应的N-（α-氯芳基甲基）-取代的吡啶鎓氯化物，其水解产生芳族醛和4-氯吡啶或1,4'-联吡啶鎓盐。
• Differing Activity Profiles of the Stereoisomers of 2,3,5,6TMP-TQS, a Putative Silent Allosteric Modulator of <i>α</i>7 nAChR
  作者：Roger L. Papke、Sumanta Garai、Clare Stokes、Nicole A. Horenstein、Arthur D. Zimmerman、Khalil A. Abboud、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1124/mol.120.119958

  日期：2020.10

  Many synthetic compounds to which we attribute specific activities are produced as racemic mixtures of stereoisomers, and it may be that all the desired activity comes from a single enantiomer. We have previously shown this to be the case with the α 7 nicotinic acetylcholine receptor positive allosteric modulator (PAM) 3a,4,5,9b-Tetrahydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-cyclopentan[c]quinoline-8-sulfonamide (TQS) and the α 7 ago-PAM 4BP-TQS. Cis-trans-4-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3a,4,5,9b-te-trahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-8-sulfonamide (2,3,5,6TMP-TQS), previously published as a “silent allosteric modulator” and an antagonist of α 7 allosteric activation, shares the same scaffold with three chiral centers as the aforementioned compounds. We isolated the enantiomers of 2,3,5,6TMP-TQS and determined that the (−) isomer was a significantly better antagonist than the (+) isomer of the allosteric activation of both wild-type α 7 and the nonorthosterically activatible C190A α 7 mutant by the ago-PAM GAT107 (the active isomer of 4BP-TQS). In contrast, (+)2,3,5,6TMP-TQS proved to be an α 7 PAM. (−)2,3,5,6TMP-TQS was shown to antagonize the allosteric activation of α 7 by the structurally unrelated ago-PAM B-973B as well as the allosteric activation of the TQS-sensitive α 4 β 2L15′M mutant. In silico docking of 2,3,5,6TMP-TQS in the putative allosteric activation binding site suggested a specific interaction of the (−) enantiomer with α 7T106, and allosteric activation of α 7T106 mutants was not inhibited by (−)2,3,5,6TMP-TQS, confirming the importance of this interaction and supporting the model of the allosteric binding site. Comparisons and contrasts between 2,3,5,6TMP-TQS isomers and active and inactive enantiomers of other TQS-related compounds identify the orientation of the cyclopentenyl ring to the plane of the core quinoline to be a crucial determinate of PAM activity. SIGNIFICANCE STATEMENT Many synthetic ligands are in use as racemic preparations. We show that one enantiomer of the TQS analog Cis-trans-4-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3a,4,5,9b-te-trahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-8-sulfonamide, originally reported to lack activity when used as a racemic preparation, is an α 7 nicotinic acetylcholine receptor positive allosteric modulator (PAM). The other enantiomer is not a PAM, but it is an effective allosteric antagonist. In silico studies and structural comparisons identify essential elements of both the allosteric ligands and receptor binding sites important for these allosteric activities.

  许多我们认定具有特定活性的合成化合物是以外消旋混合物的形式产生，这些混合物由立体异构体组成，可能所有所需的活性都来自单一的对映异构体。我们之前已经证明，对于α7烟碱型乙酰胆碱受体正变构调节剂（PAM）3a,4,5,9b-四氢-4-(1-萘基)-3H-环戊[c]喹啉-8-磺酰胺（TQS）和α7 ago-PAM 4BP-TQS，情况确实如此。顺反-4-(2,3,5,6-四甲基苯基)-3a,4,5,9b-四氢-3H-环戊[c]喹啉-8-磺酰胺（2,3,5,6TMP-TQS），先前被发表为一种“沉默的变构调节剂”和α7变构激活的拮抗剂，与上述化合物共享相同的骨架和三个手性中心。我们分离了2,3,5,6TMP-TQS的对映体，并确定（-）异构体在拮抗野生型α7和非正构激活的C190A α7突变体由ago-PAM GAT107（4BP-TQS的活性异构体）引起的变构激活方面，显著优于（+）异构体。相比之下，（+）2,3,5,6TMP-TQS被证明是一种α7 PAM。（-）2,3,5,6TMP-TQS也被显示能拮抗由结构不相关的ago-PAM B-973B引起的α7的变构激活，以及TQS敏感的α4β2 L15'M突变体的变构激活。在计算机模拟对接中，2,3,5,6TMP-TQS在假想的变构激活结合位点显示出（-）对映体与α7T106的特定相互作用，而α7T106突变体的变构激活并未被（-）2,3,5,6TMP-TQS抑制，这证实了这种相互作用的重要性，并支持了变构结合位点的模型。在2,3,5,6TMP-TQS异构体与活性及非活性对映体的其他TQS相关化合物之间的比较和对比中，环戊烯环相对于核心喹啉平面的取向被确定为PAM活性的关键决定因素。 **意义声明** 许多合成配体被用作外消旋制剂。我们展示了一种TQS类似物顺反-4-(2,3,5,6-四甲基苯基)-3a,4,5,9b-四氢-3H-环戊[c]喹啉-8-磺酰胺的对映体，原先报告称当作为外消旋制剂使用时缺乏活性，实际上是一种α7烟碱型乙酰胆碱受体正变构调节剂（PAM）。另一种对映体不是PAM，但它是一种有效的变构拮抗剂。计算机模拟研究和结构比较确定了对于这些变构活性重要的变构配体和受体结合位点的关键要素。