2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 | 3117-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-1,4-苯醌
• 中文别名: 2,3-二氯-5-甲氧基吡啶
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3-dimethoxy benzoquinone；2,3-dimethoxybenzo-1,4-quinone
• CAS: 3117-02-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00016366
• 分子量: 168.149
• InChiKey: NADHCXOXVRHBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 在 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 偶氮二异丁腈 、 15 % Pd(OH)2/C 、 三氟化硼乙醚 、 rel-(2R,3R)-2-[双(1,1-二甲基乙基)次膦基]-3-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-N,N-二甲基-1,3-氧杂磷杂戊环-4-胺 、 氢气 、 2-((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-(3,5-dicyclopentyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)propan-2-ol 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 180.75h， 生成 (-)-棉子素
  参考文献：
  名称：

  一种棉酚、其衍生物的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种棉酚、其衍生物的制备方法及其中间体。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，在碱、钯催化剂和手性配体的作用下，将化合物6和双硼试剂进行如下所示的偶联反应得到化合物(+)‑7即可；所述的手性配体结构如式L1所示。本发明的制备方法简洁，操作简单，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111848374B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 3K⁽¹⁺⁾*BO₄₀W₁₂^(5-)*14H₂O*4C₃H₃N₄O₂^(1-)*2C₃H₄N₄O₂*3Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 反应 2.0h， 以45.6%的产率得到2,3-二甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  基于多金属氧酸盐的具有双活性中心的超分子多孔骨架可高效合成功能化对苯醌

  摘要：

  取代酚的选择性氧化是制备功能化对苯醌 ( p- BQs)的理想方法，可作为合成多种生物活性化合物的通用原料。在此，两种新的基于多金属氧酸盐的超分子多孔骨架 K 3 (H 2 O) 4 [Cu(tza) 2 (H 2 O)] 2 [Cu(Htza) 2 (H 2 O) 2 ][BW 12 O 40 ]·6H 2 O ( 1 ) 和 H 3 K 3 (H 2 O) 3[Cu(Htza) 2 (H 2 O)] 3 [SiW 12 O 44 ]·14H 2 O ( 2 ) (Htza = 四唑-1-基乙酸)，通过元素分析、红外光谱、热分析和结构表征分析、紫外可见漫反射光谱、单晶 X 射线和粉末衍射。单晶 X 射线衍射分析表明，这两种化合物都具有独特的花瓣状十二成核铜有机单元，由三角形和六边形金属有机环组成。在1 中，Cu-有机单元被分离并且 [BW 12 O 40 ] 5-多氧阴离子夹在结构中交错

  DOI：

  10.1039/d1gc03061b

文献信息

• Efficient cross-coupling of aryl/alkenyl triflates with acyclic secondary alkylboronic acids
  作者：Tengda Si、Bowen Li、Wenrui Xiong、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7ob02531a

  日期：——

  Aryl–secondary alkyl cross-coupling with aryl sulfonate esters as coupling partners remains a significant challenge. Efficient cross-coupling between aryl/alkenyl triflates and acyclic secondary alkylboronic acids is realized for the first time to provide a series of sterically congested acyclic secondary alkyl arenes/olefins in good to excellent yields. The employment of sterically bulky P,PO ligand L1/L2 is

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。
• Oxidation of Methoxy- and/or Methyl-Substituted Benzenes and Naphthalenes to Quinones and Phenols by H₂O₂in HCOOH
  作者：Hideo Orita、Masao Shimizu、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.62.1652

  日期：1989.5

  The oxidation of a number of arenes (methoxybenzenes, methylbenzenes, and naphthalenes) to quinones and phenols by H2O2 in HCOOH has been examined. Methoxybenzenes were much more easily oxidized to p-benzoquinones than methylbenzenes (e.g., 1,3,5-trimethoxybenzene was oxidized to 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone in a 75% yield and 1,2,4-trimethylbenzene to 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone in a 16% yield)

  已经研究了在 HCOOH 中通过 H2O2 将许多芳烃（甲氧基苯、甲苯和萘）氧化为醌和苯酚。甲氧基苯比甲基苯更容易氧化成对苯醌（例如，1,3,5-三甲氧基苯以 75% 的产率氧化成 2,6-二甲氧基-对苯醌，1,2,4-三甲苯氧化成 2， 3,5-三甲基-对苯醌，产率为 16%）。吸电子取代基，如硝基、氰基和氯基团，降低了反应物的转化率，并将产物的选择性从醌类变为酚类。甲氧基苄腈以中等产率氧化成相应的酚类（例如，2,6-二甲氧基苄腈以39%的产率和64%的选择性氧化成3-羟基-2,6-二甲氧基苄腈）。
• Synthesis of coenzyme Q₀ through divanadium-catalyzed oxidation of 3,4,5-trimethoxytoluene with hydrogen peroxide
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasilii Yu. Evtushok、Gennadii M. Maksimov、Raisa I. Maksimovskaya、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1039/c7dt00552k

  日期：——

  protonated form of I can be prepared and employed. The industrially relevant oxidation of 3,4,5-trimethoxytoluene gives 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (ubiquinone 0 or coenzyme Q0, the key intermediate for coenzyme Q10 and other essential biologically active compounds) with 73% selectivity at 76% arene conversion. The catalyst retains its structure under turnover conditions and can be easily

  甲氧基/甲基取代的芳烃为相应的苯醌的选择性氧化被首先使用过氧化氢水溶液作为绿色氧化剂时，γ-的Keggin二钒取代的磷钨酸四丁基铵盐[γ-PW实现10 ö 38 V 2（μ -O）2 ] 5-（I）作为催化剂，MeCN作为溶剂。催化剂中二氧钒钒核的存在对催化性能至关重要。该反应需要酸助催化剂或I的高度质子化形式可以准备和雇用。工业上相关的3,4,5-三甲氧基甲苯的氧化反应得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（泛醌0或辅酶Q 0，辅酶Q 10和其他必不可少的生物活性化合物的关键中间体）在76％的芳烃转化率下具有73％的选择性。该催化剂在周转条件下保持其结构，并且可以容易地再循环和再利用，而不会显着降低活性和选择性。
• ONO-pincer ruthenium complex-bound norvaline for efficient catalytic oxidation of methoxybenzenes with hydrogen peroxide
  作者：Ryota Yoshida、Katsuhiro Isozaki、Tomoya Yokoi、Nobuhiro Yasuda、Koichiro Sadakane、Takahiro Iwamoto、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c6ob00969g

  日期：——

  ruthenium complex-bound norvaline Boc-L-[Ru]Nva-OMe 1, in which the ONO-pincer ruthenium complex Ru(pydc)(terpy) 2 is tethered to the α-side chain of norvaline, has been demonstrated for the oxidation of methoxybenzenes to p-benzoquinones with a wide scope of substrates and unique chemoselectivity.

  钌络合物键合的正缬氨酸Boc- L- [RuNva-OMe 1 ]具有增强的催化活性，其中ONO-pin钌络合物Ru（pydc）（terpy）2拴系在正缬氨酸的α-侧链上，具有已证明具有广泛的底物范围和独特的化学选择性，可将甲氧基苯氧化为对苯醌。
• Anti-tumuor agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)akanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。