2,3-二甲氧基-1,4-萘二醛 | 868623-13-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-1,4-萘二醛
• 英文名称: 1,4-diformyl-2,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-dialdehyde-2,3-dimethoxynaphthalene；2,3-dimethoxy-1,4-naphthoxal；2,3-Dimethoxynaphthalene-1,4-dicarbaldehyde；2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-dicarbaldehyde
• CAS: 868623-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PDDNDIAEIOGORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,4-萘二醛 在 三溴化硼 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2,3-二羟基萘-1,4-二甲酰基
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of “calixarene-like” N,N-ditosyldiaza[3.3](1,4)naphthalenophanes

  摘要：

  一系列含有2,3-二烷氧基取代萘单元的新型四氢二氮杂杯[2]萘化合物已经合成，并报道了它们的某些性质。所有新合成的宏环化合物均具有高度的对称性和构象刚性，呈现出类似“杯芳烃”的1,3-交替型结构。

  DOI：

  10.1039/b717797f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 2,3-二甲氧基-1,4-萘二醛
  参考文献：
  名称：

  基于萘二醇的双（Salamo）型均和异三核钴（II）配合物：合成，结构和磁性

  摘要：

  摘要合成了具有新的无环双（Salamo）型配体H4L的同核和异三核Co（II）配合物，通过N2O2 Salamo部分的金属化，该配体具有C形的O6位。通过使H4L与3当量的Co（OAc）2·4H2O反应获得同三核配合物[Co3（L）（OAc）2（CH3OH）2]·2CHCl3（1）。异三核配合物[Co2（L）Ca（OAc）2]（2），[Co2（L）Sr（OAc）2]（3）和[Co2（L）Ba（OAc）2（H2O）]·2CH3CH2OH（通过H4L与2当量的Co（OAc）2·4H2O和1当量的M（OAc）2（M = Ca（II），Sr（II）和Ba（II））反应获得4）。在晶体结构中，三个金属（II）原子同时占据了配体（L）4-的N2O2和O6位。由于配体H4L的N2O2和O6位点的性质不同，因此向位点选择部分引入了两个不同的金属（II）原子，与配合物1比较时，会导致中心Co（II）原子被不

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.05.051

文献信息

• Syntheses, structures and catecholase activities of homo- and hetero-trinuclear cobalt(II) complexes constructed from an acyclic naphthalenediol-based bis(Salamo)-type ligand
  作者：Li-Hong Li、Wen-Kui Dong、Yang Zhang、Sunday Folaranmi Akogun、Li Xu

  DOI：10.1002/aoc.3818

  日期：2017.12

  A series of homo‐ and hetero‐trinuclear cobalt(II) complexes [Co3(L)(OAc)2(CH3CH2OH)(H2O)] (1), [Co2Ba(L)(OAc)2] (2) and [Co2Ca(L)(OAc)2]·CHCl3 (3), containing an acyclic naphthalenediol‐based ligand H4L were synthesized. All the three complexes were characterized by elemental analyses, IR, UV–vis spectra and single crystal X‐ray diffraction analyses. Comparative studies of the structures and spectroscopic

  一系列同核和异核三钴（II）配合物[Co 3（L）（OAc）2（CH 3 CH 2 OH）（H 2 O）]（1），[Co 2 Ba（L）（OAc ）2 ]（2）和[CO 2的Ca（L）（OAc）2 ]·氯仿3（3），含有无环萘基配位体H 4 L的合成。这三种复合物均通过元素分析（IR，UV –可见光谱和单晶X射线衍射分析。对这些配合物的结构和光谱性质进行了比较研究。所有复合物在MeCN中均显示儿茶酚氧化酶活性。使用UV -可见光谱，我们监测的3,5-二-的空气氧化叔-butylcatechol（3,5- DTBCH 2），以3,5-二-叔-butylquinone（3,5- DTBQ），这证实了这些络合物在增强催化反应中的重要作用。
• Four homo- and hetero-bismetallic 3d/3d-2s complexes constructed from a naphthalenediol-based acyclic bis(salamo)-type tetraoxime ligand
  作者：Jing Hao、Li-Long Li、Jin-Tong Zhang、Sunday Folaranmi Akogun、Li Wang、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.060

  日期：2017.9

  homo/heterotrinuclear metal(II) complexes [Zn3(L)(OAc)2(CH3OH)2]·3CHCl3 (1), [Zn2(L)Ca(OAc)2]·CHCl3 (2), [Zn2(L)Sr(OAc)2] (3) and [Zn2Ba(L)(OAc)2(CH3OH)]·CH3OH·CHCl3 (4), with a novel acyclic bis(salamo)-type tetraoxime ligand H4L, were synthesized and characterized by elemental analyses, IR, UV–vis and fluorescence spectra. UV–vis titrations clearly show that complexation of H4L with Zn(II) ions affords

  摘要同/异三核金属（II）配合物[Zn3（L）（OAc）2（CH3OH）2]·3 （1），[Zn2（L）Ca（OAc）2]·CHCl3（2），[Zn2（ L）Sr（OAc）2]（3）和[Zn2Ba（L）（OAc）2（CH3OH）]·CH3OH· （4），具有新型无环双（萨拉莫）型四肟配体H4L，通过元素分析，红外，紫外-可见光谱和荧光光谱进行表征。紫外可见滴定清楚地表明，H4L与Zn（II）离子的络合以合作方式提供了3：1（M：L）的化学计量比。配合物2、3和4可以通过配合物1与1当量的M（OAc）2（M2 + = Ca2 +，Sr2 +或Ba2 +）进行取代反应获得。配合物1-4的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。[Zn 3（L）] 2+单元的配位能力可以用作阳离子识别现象。
• Self-assembly properties of Salamo-type trinuclear Cu(II) and Co(II) complexes based on the regulation of H⁺ /OHˉ
  作者：Xiu-Yan Dong、Bao-Jun Wang、Quan-Peng Kang、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1002/aoc.4373

  日期：2018.7

  naphthalenediol‐based bis(salamo)‐type tetraoxime compound (H4L) was designed and synthesized. Two new supramolecular complexes, [Cu3(L)(μ‐OAc)2] and [Co3(L)(μ‐OAc)2(MeOH)2]·4CHCl3 were synthesized by the reaction of H4L with Cu(II) acetate dihydrate and Co(II) acetate dihydrate, respectively, and were characterized by elemental analyses and X‐ray crystallography. In the Cu(II) complex, Cu1 and Cu2 atoms located

  设计并合成了一种基于萘二醇的双（salamo）型四肟化合物（H 4 L）。H 4 L与Cu的反应合成了两种新的超分子配合物[Cu 3（L）（μ- OAc）2 ]和[Co 3（L）（μ- OAc）2（MeOH）2 ]·4CHCl 3。（II）醋酸二水合物和Co（II）醋酸二水合物，分别通过元素分析和X射线晶体学表征。在Cu（II）配合物中，Cu1和Cu2原子位于N 2 O 2中位置，它们都是五配位的，Cu3原子也被五个氧原子配位。所有三个Cu（II）原子均具有略微扭曲的四角锥几何形状。在Co（II）络合物中，Co1和Co3原子位于N 2 O 2位，并且分别与轻微扭曲的三角双锥和扭曲的四棱锥的几何形状五配位，而Co2原子的六配位为六配位。具有八面体稍微扭曲的几何形状的氧原子。这些自组装复合物通过分子间和分子内氢键形成不同维数的超分子结构。添加H +后，发生了两个复合物的配位键裂解，并已通过的OH和作用再次改革-
• Novel structurally characterized hetero‐bimetallic [Zn(II) ₂ M(II)] (M = Ca and Sr) <i>bis</i> (salamo)‐type complexes: DFT calculation, Hirshfeld analyses, antimicrobial and fluorescent properties
  作者：Chang Liu、Xiao‐Xin An、Yong‐Fan Cui、Ke‐Feng Xie、Wen‐Kui Dong

  DOI：10.1002/aoc.5272

  日期：2020.1

  ligands, the ligand H5L and its [Zn(II)2M(II)] (M = Ca and Sr) asymmetrical bis(salamo)‐type complexes synthesized for the first time in this paper have more novel structures and better properties. The results of ultraviolet titration show that the coordination ratio of ligand, alkaline earth metal and transition metal is 1:1:2. Complexes 1 and 2 have good luminescent properties and obvious antimicrobial

  两个杂双金属[Zn（II）2 M（II）]（M = Ca和Sr）配合物[Zn 2 Ca（L）（OAc）2 ]（1）和[Zn 2 Sr（L）（OAc）2 ]（2）设计并合成了一种新型的不对称双（salamo）型四肟配体（H 5 L），并通过元素分析，FT-IR光谱，UV-vis吸收光谱，密度泛函理论（DFT）计算来表征，Hirshfeld表面分析和X射线单晶衍射。与对称双（salamo）型配体相比，配体H 5 L及其[Zn（II）2 M（II）]（M = Ca和Sr）不对称本文首次合成的bis（salamo）型复合物具有更新颖的结构和更好的性能。紫外滴定的结果表明，配体，碱土金属和过渡金属的配位比为1：1：2。配合物1和2具有良好的发光性能和明显的抗菌活性。
• Tautomerization in Naphthalenediimines:  A Keto-Enamine Schiff Base Macrocycle
  作者：Amanda J. Gallant、Michael Yun、Marc Sauer、Charles S. Yeung、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/ol051511z

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A new [3 + 3] Schiff base macrocycle incorporating naphthalene groups has been prepared. By examination of its properties, X-ray crystallography of model compounds, and calculations, it has been determined that the macrocycle exists predominantly as the keto-enamine tautomer. This unexpected tautomerization presents an unusual hexaketo interior in the macrocycle.