2,3,5-trimethoxy-1,4-benzoquinone | 3117-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone；trimethoxy-[1,4]benzoquinone；Trimethoxy-[1,4]benzochinon；p-Benzoquinone, trimethoxy-；2,3,5-trimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3117-05-3
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: OIMLWOWVDNEGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-1,4-benzoquinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,3,5-Trimethoxybenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由醌和对苯二酚形成的烷基和甲氧基取代的半醌的脉冲辐解比较研究

  摘要：

  吸收光谱和速率常数的12烷基和甲氧基取代的半醌阴离子自由基（Q歧化- ）由单电子还原（使用CO产生2 -作为还原剂）的1,4-苯醌和1,4- -萘醌（Q）以及氧化（使用N 3室温下，在50 m M磷酸钠缓冲液（pH 7.40 ）中通过脉冲辐射分解法测定相应的氢醌（QH 2）作为氧化剂。Q的光谱和动力学特征-仅适度取决于Q是否-从Q或QH产生2。苯并半醌的光谱显示出两个峰，最大峰在310–320 nm，大约为。430 nm，比率约为2–2.5。测定摩尔吸收系数。对于Q速率常数-歧化（2 ķ 1）与取代基的性质是相关的。而2 k 1几乎不受到甲基取代，Q -含异丙基，叔丁基和甲氧基的取代基均高于未取代和甲基取代的C明显更稳定- 。

  DOI：

  10.1039/a801082j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 pyridine-2-carboxylic acid, Ag(II) salt 、 bis(o,p-dinitrophenyl) diselenide 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,5-trimethoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Syper, Ludwik; Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 808 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Enlargement of Croconic Acid
  作者：Kiyoyuki Yamada、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.31.550

  日期：1958.5

  The reaction of croconic acid with diazomethane gives instead of its simple methylated product, a compound with an enlarged ring. Trimethoxy-p-benzoquinone was synthesized from pyrogallol, and was identified with the compound obtained from croconic acid.

  克康酸与重氮甲烷的反应产生了具有扩大环的化合物而不是其简单的甲基化产物。以连苯三酚为原料合成三甲氧基对苯醌，并与克康酸得到的化合物进行鉴定。
• Synthesis and X-ray diffraction analysis of coenzyme Q derivatives obtained from natural polyalkoxyallylbenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Dmitry V. Demchuk、Olga I. Adaeva、Leonid D. Konyushkin、Mikhail E. Minyaev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.032

  日期：2023.7

  The Baeyer–Villiger rearrangement of (methylenedioxy)benzaldehydes into phenols followed by facile oxidation to quinones with the methylenedioxy moiety opening was identified as the key step in the synthesis of the target 1,4- and 1,2-polyalkoxyquinones

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤
• Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0141996A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Farbstoffe der Formel: mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. Sie liefern klare Färbungen bzw. Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  式染料 具有说明中提到的取代基含义的染料非常适用于含有羟基或酰胺基团的着色和印花材料。它们可提供具有良好牢度特性的透明染色或印花效果。
• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, deren sulfonylgruppenhaltigen Vorprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der Triphendioxazine als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0229339A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen mit faser­reaktiven Farbstoffeigenschaften und der allgemeinen Formel (1) worin bedeuten: T ist gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 6 C-Ato­men, ausgenommen ein in β-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Substituenten substituiertes Ethyl, wobei das Alkyl durch -O- , -S- , -NH- und -N(Rʹ)- mit Rʹ gleich gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen unterbrochen sein kann, oder ist gegebenenfalls substituiertes Aryl, B ist -O- , -S- , -NH- oder -N(Rʹʹ)- mit Rʹʹ gleich gegebenenfalls substituiertes Alkyl, W ist ein Brückenglied oder W und B bilden zusammen eine direkte Bindung, R ist Wasserstoff oder ein Substituent, R* ist Wasserstoff oder ein Substituent oder R* und W, sofern W eine Aminogruppe enthält, oder ein Teil von W bilden zusammen mit dem Stickstoffatomen den Rest eines Heterocyclus, A ist eine nicht-heterocyclische faserreaktive Gruppe oder ein 2-Halogeno-s-triazin-6-yl-Rest, der in 4-­Stellung durch Halogen oder eine gegebenenfalls sub­ stituierte Aminogruppe, die auch eine faserreaktive Gruppe enthalten kann, oder durch einen heterocyclischen Rest oder durch einen weiteren solchen über einen Aminorest als Brückenglied verbundenen Halogeno­triazinylrest substituiert ist, X¹ und X² sind jedes Wasserstoff, Halogen, Cycloalkyl, Aralkoxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cyano, Carboxy, Carbalkoxy, Arylamino, Carbamoyl und durch Alkyl, mono- oder disubstituiertes Carbamoyl oder Aryl­carbamoyl, Alkanoylamino oder Aroylamino, wobei die Arylreste jeweils substituiert sein können; von den Sulfo- und Sulfatogruppen enthält das Molekül zwingend mindestens eine dieser Gruppen, desweiteren Vorprodukte der Formeln mit B* gleich -NH- oder -N(Rʹʹ)- und R, R*, W und T der obengenannten Bedeutungen. Die Triphendioxazin-Verbindungen dienen zum Färben vor­nehmlich von Wolle und synthetischen Polyamidfasern und insbesondere von Cellulosefasern unter Anwendung der Appli­kations- und Fixiermethoden, die für faserreaktive Farb­stoffe üblich sind.

  具有纤维活性染料特性的水溶性三苯并噁嗪化合物，其通式为(1) 其中 T 是 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基，不包括在 β 位上被可消除碱性的取代基取代的乙基，烷基可以被-O-、-S-、-NH-和-N(Rʹ)-打断，其中 Rʹ 是 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基，或者是任选取代的芳基、 B是-O-、-S-、-NH-或-N(Rʹʹ)-，其中Rʹʹ是任选取代的烷基、 W 是桥键，或 W 和 B 共同形成直接键、 R 是氢或取代基、 R* 是氢或取代基，或 R* 和 W（如果 W 含有氨基）或 W 的一部分与氮原子一起构成杂环的其余部分、 A 是非杂环纤维反应基团或 2-卤代-s-三嗪-6-基，该基在 4 位被卤素或任选取代的氨基取代，该氨基也可能含有纤维反应基团，或被杂环基团取代，或被通过氨基连接的另一个卤代三嗪基作为桥接构件取代、 X¹和X²分别为氢、卤素、环烷基、芳氧基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基、芳烷基、氰基、羧基、碳烷氧基、芳酰胺基、氨基甲酰基以及烷基、一元或二元取代的氨基甲酰基或芳基氨基甲酰基、烷酰氨基或芳基氨基，其中芳基可分别被取代； 在磺基和硫酸基中，分子中必须至少含有其中一个基团、 此外还有以下式子的前体 其中 B* 为-NH-或-N(Rʹʹ)-，R、R*、W 和 T 如上定义。 三苯并噁嗪化合物主要用于羊毛和合成聚酰胺纤维的染色，特别是纤维素纤维的染色，采用纤维活性染料惯用的涂布和固色方法。

表征谱图