1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 | 39021-62-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑
• 中文别名: 1-甲基咪唑-5-甲醛；1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛
• 英文名称: 1-methylimidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methylimidazole-5-carboxaldehyde；1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-methylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 39021-62-0
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD00030439
• 分子量: 110.115
• InChiKey: BNYKZFOZWZMEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-57 °C
• 沸点：
  120-130°C 2mm
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥条件下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Methyl-5-imidazolecarboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2O
分子式
: 110.11 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Methyl-5-imidazolecarboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 39021-62-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 52 - 57 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑是制备咪唑类化合物的重要有机合成中间体，主要用作树脂固化剂、粘合剂等。

制备

以5-醛基咪唑及三氟甲烷磺酸甲酯为起始物料，目标是开发具有工业应用前景的1-甲基-1H-5-醛基咪唑生产工艺。通过筛选各种催化剂，并考察反应时间、温度、投料比和压力对咪唑转化率以及2-氯-1-甲基-1H-咪唑产率的影响，优化了反应条件并确定了最佳工艺条件。其合成反应式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate Protection for the Synthesis of 4,5-Disubstituted 1-Methylimidazoles

  摘要：

  Using the carboxylate function as a readily removed blocking group for the a-position, a regioselective synthesis of diverse 4,5-disubstituted 1-methylimidazoles has been developed starting from 1-methyltribromoimidazole, 5.

  DOI：

  10.1021/jo00098a006

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• Synthesis of Chiral Pilocarpine Analogues via a C-8 Ketone Intermediate
  作者：Kenneth G. Holden、Matthew N. Mattson、Kyung Hoi Cha、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo0111210

  日期：2002.8.1

  chiral pilocarpine analogue 3 in which the lactone ring is replaced by an oxazolidinone and the bridging methylene group is in the ketone oxidation state has been accomplished. The utility of this compound as a key intermediate for the preparation of more complex structures was demonstrated by its reduction to two alcohol epimers and its reaction with a methylene ylide.

  已经完成了手性毛果芸香碱类似物3的合成，其中内酯环被恶唑烷酮取代并且桥连的亚甲基处于酮氧化态。通过将其还原为两种醇差向异构体并与亚甲基叶立德反应，证明了该化合物作为制备更复杂结构的关键中间体的用途。
• Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-b]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors
  作者：Isabelle Pevet、Cédric Brulé、André Tizot、Arnaud Gohier、Francisco Cruzalegui、Jean A. Boutin、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.021

  日期：2011.4

  a novel series of c-Src inhibitors that was elaborated around a 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine discovered during an HTS campaign. c-Src enzyme inhibition and c-Src inhibition were investigated in a series of related compounds derived from the initial hit. Molecular modeling as well as X-ray studies on one active compound allowed us to hypothesize on ligand orientation and interactions within the ATP

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。
• METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150105366A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括式I的化合物。 其中： R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。 本发明还包括治疗或改善综合征、紊乱或疾病的方法，其中所述综合征、紊乱或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过给予治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物，来调节哺乳动物中RORγt活性的方法。
• [EN] METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYLE À LIAISON MÉTHYLÈNE DE ROR-GAMMA-T
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。本发明还包括治疗或改善综合症、障碍或疾病的方法，其中所述综合症、障碍或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过管理一个治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。

表征谱图