乙酰对氨基苯乙醚 | 581-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰对氨基苯乙醚
• 中文别名: 2'-乙氧基乙酰苯胺；N-乙酰-2-乙氧基苯胺；邻乙酰乙氧基苯胺；N-乙酰基邻氨基苯乙醚
• 英文名称: 2'-ethoxyacetanilide
• 英文别名: 2-acetamidophenyl ethyl ether；N-(2-ethoxyphenyl)acetamide；2-ethoxyacetanilide；o-acetophenetidine；acetic acid o-phenetidide；Essigsaeure-o-phenetidid
• CAS: 581-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00059228
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SQRTWLGWCOJOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79°C
• 沸点：
  311.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1248 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 保留指数：
  1590

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• RTECS号：
  AM4350000
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他氧化剂、还原剂、食品添加剂以及其他有机物分开存放。

SDS

N-乙酰基邻氨基苯乙醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetyl-o-phenetidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰基邻氨基苯乙醚
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 581-08-8
俗名： N-Acetyl-2-ethoxyaniline , 2'-Ethoxyacetanilide
分子式： C10H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
N-乙酰基邻氨基苯乙醚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 79°C
N-乙酰基邻氨基苯乙醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:680 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AM4350000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
N-乙酰基邻氨基苯乙醚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：口服-小鼠 LD50: 680 毫克/公斤

可燃性危险特性：明火可燃；加热分解时释放有毒氮氧化物气体；受撞击或遇高热有爆炸危险

储运特性：库房通风、低温干燥，与氧化剂、还原剂、食品添加剂及其他有机物分开存放

灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰对氨基苯乙醚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氨基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  测定同源 2-烷氧基苯基氨基甲酰氧基乙基-吗啉氯化物的临界胶束浓度

  摘要：

  局部麻醉剂 4-(2-{[(2-alkoxyphenyl)carbamoyl]oxy}ethyl)morpholin-4-ium 氯化物的选定烷氧基同系物的临界胶束浓度，nc = 2, 4, 5, 6, 7, 8,烷氧基尾中的 9 个碳原子是通过使用芘探针在紫外-可见光谱区的吸收光谱测定的。在研究的两亲化合物的同源系列中，观察到 ln(cmc) 与疏水尾中的碳原子数 nc 线性相关：ln(cmc) = 0.705–0.966 nc。发现在 25 °C 和 pH ≈ 4.5–5.0 的温度下，烷氧基链的亚甲基从水相转移到胶束内部所必需的吉布斯自由能为 -2.39 kJ/摩尔。

  DOI：

  10.3390/molecules23051064
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 生成 乙酰对氨基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  测定同源 2-烷氧基苯基氨基甲酰氧基乙基-吗啉氯化物的临界胶束浓度

  摘要：

  局部麻醉剂 4-(2-{[(2-alkoxyphenyl)carbamoyl]oxy}ethyl)morpholin-4-ium 氯化物的选定烷氧基同系物的临界胶束浓度，nc = 2, 4, 5, 6, 7, 8,烷氧基尾中的 9 个碳原子是通过使用芘探针在紫外-可见光谱区的吸收光谱测定的。在研究的两亲化合物的同源系列中，观察到 ln(cmc) 与疏水尾中的碳原子数 nc 线性相关：ln(cmc) = 0.705–0.966 nc。发现在 25 °C 和 pH ≈ 4.5–5.0 的温度下，烷氧基链的亚甲基从水相转移到胶束内部所必需的吉布斯自由能为 -2.39 kJ/摩尔。

  DOI：

  10.3390/molecules23051064

文献信息

• Photolysis and thermolysis of phenyl azide in acetic acid
  作者：Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39810000202

  日期：——

  The photolysis and thermolysis of phenyl azide in acetic acid gave 2,3-dihydro-1H-azepin-2-one via 1-aza-cyclohepta-1,2,4,6-tetraene, and ring-disubstituted products via a resonance-stabilized ion formed by attack of singlet phenylnitrene on acetic acid

  苯叠氮化物在乙酸中的光解和热解通过1-氮杂-环庚-1,2,4,6-四烯形成2,3-二氢-1 H-氮杂-2-酮，通过共振得到环二取代的产物单重苯硝酮对乙酸的攻击形成的稳定离子
• Ipso-amidation of arylboronic acids: Xenon difluoride-nitriles as efficient reagent systems
  作者：G.K. Surya Prakash、Matthew D. Moran、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.015

  日期：2009.9

  The xenon difluoride-mediated, ipso-amidation of boronic acids has been achieved for the first time under mild conditions. This method provides a simple, one-pot procedure for the direct synthesis of a series of anilides from the corresponding arylboronic acids and alkyl/aryl nitriles. Arylboronic acids bearing electron donating groups gave anilides in high yields, while moderate yields were observed

  所述二氟化氙介导的，本位的硼酸-amidation已经实现了在温和条件下的第一次。该方法提供了一种简单的一锅法，可从相应的芳基硼酸和烷基/芳基腈直接合成一系列酸酐。带有给电子基团的芳基硼酸高产率地提供了苯胺，而带有吸电子基团的芳基硼酸得到了中等的产率。提出了一种可能的机理，该机理涉及通过二氟化氙单电子转移形成芳基自由基阳离子，然后亲核加成腈。
• Acetylation of aromatic ethers using acetic anhydride over solid acid catalysts in a solvent-free system. Scope of the reaction for substituted ethers
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony J. Jayne、Michael Butters

  DOI：10.1039/b301260c

  日期：2003.4.23

  The acetylation of aryl ethers using acetic anhydride in the presence of zeolites under modest conditions in a solvent-free system gave the corresponding para-acetylated products in high yields. The zeolite can be recovered, regenerated and reused to give almost the same yield as that given when fresh zeolite is used.

  在无溶剂体系中，在适度条件下，在沸石的存在下，使用乙酸酐对芳基醚进行乙酰化，可得到相应的对乙酰化产物。可以回收，再生和再利用该沸石，以得到与使用新鲜沸石时几乎相同的产率。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XVII. Iodination of Acetanilide Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate and Zinc Chloride
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Fumiko Watanabe、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.1349

  日期：1989.4.15

  The reaction of acetanilide derivatives with benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid in the presence of ZnCl2 at room temperature or at 70 °C gave iodo-substituted acetanilide derivatives in good yields.

  乙酰苯胺衍生物与二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，以良好的收率得到碘取代的乙酰苯胺衍生物。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXIV. Chlorination of Acetanilides with Benzyltrimethyl ammonium Tetrachloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yoichi Shinmasu、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami

  DOI：10.1246/bcsj.63.941

  日期：1990.3

  The reactions of acetanilides with a calculated amount of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at room temperature or at 70°C gave, selectively, the desired chloro-substituted acetanilides in good yields.

  在室温或 70°C 下，乙酰苯胺与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中的反应，选择性地以良好的产率得到所需的氯代乙酰苯胺。

表征谱图