(R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 | 101979-45-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮
• 中文别名: (R)-3-乙酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: (S)-3-acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-1-(4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one；(S)-1-(4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone；N-acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione；1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 101979-45-7
• 化学式: C₈H₁₃NOS₂
• 分子量: 203.329
• InChiKey: CYDMQPSVCPSMSG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68℃ (dichloromethane )
• 沸点：
  279.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid 3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.34h， 生成 (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  内生真菌代谢物 Phomolide G 拟议结构的对映选择性全合成：结构修正和明确的立体化学分配

  摘要：

  报告了通过来自 L-酒石酸的双向策略对天然大环内酯 phomolide G (1) 的拟议结构进行全合成。分子的 ω 末端通过腈延伸、C3-烷基化和底物控制的 1,3-酮还原来精心设计。α-末端通过 C2 醛到链烯醛的同源性延伸，然后是辅助控制的醛醇反应。大环内酯化和脱保护产生化合物 1（通过 X 射线分析证实）。与天然产物相比，phomolide G 的这种假定结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。对所有可用 NMR 光谱数据的详细检查表明，phomolide G 可能是 1 的非对映异构体。开发的合成策略允许控制所有四个手性仲醇基团的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501592

文献信息

• Ambruticins: tetrahydropyran ring formation and total synthesis
  作者：James I. Bowen、Luoyi Wang、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob00883h

  日期：——

  the tetrahydropyran ring of the ambruticins is formed via the AmbJ catalysed epoxidation of the unsaturated 3,5-dihydroxy acid, ambruticin J, followed by regioselective cyclisation to ambruticin F. Herein, a convergent approach to the total synthesis of ambruticin J is described as well as model studies involving epoxidation and cyclisations of unsaturated hydroxy esters to give tetrahydropyrans and

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。
• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• The first asymmetric total synthesis of thienamycin-like γ-lactam and its analogue
  作者：Yoshimitsu Nagao、Hiroshi Matsunaga、Toshio Kumagai、Yoshinori Inoue、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga

  DOI：10.1039/c39920000437

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of thienamycin-like γ-lactam 1 and its analogue 2 has been accomplished by utilising highly diastereoselective alkylation of tin(II) enolate 5 on acyl imine obtained in situ from chiral 3-substituted 5-acetoxypyrrolidin-2-one 3.

  成功实现了类似于硫霉素（thienamycin）的γ-内酰胺1及其类似物2的不对称全合成，该合成利用了手性3-取代的5-乙酰氧基吡咯烷-2-酮3在位生成酰亚胺后，对锡(II)烯醇酸酯5进行高度立体选择性的烷基化反应。
• Synthesis of the C1-C5 and C6-C24 Fragments of the RNA Polymerase Inhibitors Ripostatin A and B
  作者：Andreas Kirschning、Christof Kujat、Martin Bock

  DOI：10.1055/s-2006-926263

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the C1-C5 and C6-C24 fragments of the ripostatins utilize a Negishi coupling, two Nagao acetate aldol reactions followed by a Denmark vinylogous aldol reaction and Stille couplings as key C-C bond forming steps.

  ripostatins 的 C1-C5 和 C6-C24 片段的对映选择性合成利用 Negishi 偶联、两个 Nagao 乙酸醛醇反应，然后是丹麦的乙烯醇醛反应和 Stille 偶联作为关键的 CC 键形成步骤。
• Total Enantioselective Synthesis of the Endophytic Fungal Polyketide Phomolide H and Its Structural Revision
  作者：James McNulty、David McLeod

  DOI：10.1002/ejoc.201601172

  日期：2017.1.3

  A total synthesis of the proposed structure of the natural polyketide-macrolactone phomolide H 2 has been achieved following a bidirectional strategy from l-tartaric acid. The originally assigned structure of phomolide H displayed discordant NMR spectroscopic data in comparison with synthetic 2. The synthetic strategy was extended to prepare diastereomers and epimeric methyl-ethers of the natural product

  遵循 L-酒石酸的双向策略，已实现天然聚酮化合物-大环内酯 phomolide H 2 的拟议结构的全合成。与合成 2 相比，最初指定的 phomolide H 的结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。 合成策略扩展到制备天然产物的非对映异构体和差向异构甲基醚，其结构分析显示天然产物与非对映异构体 27 匹配. 介绍了 pomolide H 从 2 到化合物 27 的甲醇溶剂化物的结构修正。