(3S)-3-methoxy-3-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one | 362497-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methoxy-3-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 362497-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 323.48
• InChiKey: OIDHQAMFGGDMDG-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methoxy-3-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure β-methoxy carboxyl derivatives from a chiral titanium enolate and dimethyl acetals

  摘要：

  Lewis acid-mediated reaction of the titanium enolate arising from (S)-N-acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with dimethyl acetals furnishes beta -methoxy carboxyl adducts in good yields and stereoselectives. The adducts can be, in turn, transformed into a wide range of enantiopure alpha -unsubstituted beta -methoxy carboxyl derivatives in excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00829-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-methoxy-3-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one 、 (3R)-3-methoxy-3-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure β-methoxy carboxyl derivatives from a chiral titanium enolate and dimethyl acetals

  摘要：

  Lewis acid-mediated reaction of the titanium enolate arising from (S)-N-acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with dimethyl acetals furnishes beta -methoxy carboxyl adducts in good yields and stereoselectives. The adducts can be, in turn, transformed into a wide range of enantiopure alpha -unsubstituted beta -methoxy carboxyl derivatives in excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00829-2