(R,E)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one | 906645-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,E)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one
• 英文别名: (R,E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one；(E,3R)-3-hydroxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hex-4-en-1-one
• CAS: 906645-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 273.42
• InChiKey: YIOWDRZMOIWEMB-OCIBVNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(methoxy(methyl)amino)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)-3-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (R,E)-3-hydroxy-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ambruticins：四氢吡喃环形成和全合成

  摘要：

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。

  DOI：

  10.1039/d1ob00883h

文献信息

• Total Synthesis of Complex Biosynthetic Late-Stage Intermediates and Bioconversion by a Tailoring Enzyme from Jerangolid Biosynthesis
  作者：Frederick Lindner、Steffen Friedrich、Frank Hahn

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02047

  日期：2018.11.16

  A highly convergent access to the late-stage biosynthetic intermediates projerangolid and jerangolid E is presented, and its utility is demonstrated by the synthesis of novel non-natural jerangolid derivatives. The key steps are fragment couplings by Julia–Kocienski olefination and olefin cross metathesis, as well as a stereoselective tetrahydropyran formation by intramolecular oxa-Michael addition

  提出了一种高度收敛的晚期生物合成中间体前生玉兰醇和生玉兰醇E的途径，其用途已通过新型非天然生玉兰醇衍生物的合成得到证明。关键步骤是通过Julia-Kocienski烯烃化和烯烃交叉复分解进行的片段偶联，以及通过分子内氧杂-Michael加成形成立体选择性四氢吡喃。使用特制的O-甲基转移酶JerF进行的生物转化实验证实了其拟议的生物合成作用，并揭示了该酶的轻松底物特异性以及对有机助溶剂的耐受性。