(5R)-[2-((4S)-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidin-2-one | 852897-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-[2-((4S)-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-1-[(E)-but-2-enyl]-5-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 852897-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 340.511
• InChiKey: YJNLSMPWSKQMGC-IJWDBEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-[2-((4S)-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4(S)-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3(R)-hydroxy-2(R)-(1-but-2-enyl-5-oxo-pyrrolidin-2(S)-yl)-5-phenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基（4 S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的烯醇钛盐向五元N-酰基亚胺离子的立体选择性加成

  摘要：

  N-乙酰基4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇盐向五元N-取代的N-酰基亚胺离子的加成为相应的曼尼希型加成产物提供了良好的非对映选择性和高收率。在与肉桂醛的化学特异性抗醛醇缩合反应中证明了加成产物8的合成效用。通过使用这种策略，我们使用相同的手性助剂构建了三个具有高度立体控制的连续手性中心。加成产物2和醛醇缩合产物14的X射线晶体学分析表明它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050188a
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-But-2-enyl)-5-hydroxy-pyrrolidin-2-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (5R)-[2-((4S)-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基（4 S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的烯醇钛盐向五元N-酰基亚胺离子的立体选择性加成

  摘要：

  N-乙酰基4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇盐向五元N-取代的N-酰基亚胺离子的加成为相应的曼尼希型加成产物提供了良好的非对映选择性和高收率。在与肉桂醛的化学特异性抗醛醇缩合反应中证明了加成产物8的合成效用。通过使用这种策略，我们使用相同的手性助剂构建了三个具有高度立体控制的连续手性中心。加成产物2和醛醇缩合产物14的X射线晶体学分析表明它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050188a

文献信息

• Stereoselective Addition of the Titanium Enolate of <i>N</i>-Acetyl (4<i>S</i>)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to Five-Membered <i>N</i>-Acyl Iminium Ions
  作者：Efraín Barragán、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega、Seth Sarduy

  DOI：10.1021/jo050188a

  日期：2005.5.1

  Addition of the chlorotitanium enolate of N-acetyl 4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to five-membered, N-Substituted N-acyl iminium ions furnished the corresponding Mannich-type addition products with good diastereoselectivity and in good yields. The synthetic utility of the addition product 8 was demonstrated in a chemospecific anti-aldol reaction with cinnamaldehyde. By using this strategy, we

  N-乙酰基4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇盐向五元N-取代的N-酰基亚胺离子的加成为相应的曼尼希型加成产物提供了良好的非对映选择性和高收率。在与肉桂醛的化学特异性抗醛醇缩合反应中证明了加成产物8的合成效用。通过使用这种策略，我们使用相同的手性助剂构建了三个具有高度立体控制的连续手性中心。加成产物2和醛醇缩合产物14的X射线晶体学分析表明它们的绝对立体化学。