2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetonitrile | 944407-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetonitrile
• 英文别名: [7-fluoro-2-(methyloxy)-8-quinolinyl]acetonitrile；(7-fluoro-2-methoxy-quinolin-8-yl)-acetonitrile；[7-Fluoro-2-(methyloxy)-8-quinolinyl]acetonitrile
• CAS: 944407-17-4
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: GDKMFUPZNAPWNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 hexanes 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 2-[7-fluoro-2-(methyloxy)-8-quinolinyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128962

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉乙酰肼-衍生物的合成被评估为DNA促旋酶抑制剂和有效的抗菌剂†

  摘要：

  该手稿中报道的（E）-N '-（取代的亚苄基）-2-（7-氟-2-甲氧基喹啉-8-基）乙酰肼-hydr衍生物代表了一系列新的抗菌剂以及DNA促旋酶抑制剂。努力以优异的产率合成了这些喹诺酮-乙酰肼-衍生物（9a–n）。评估所有目标化合物的体外抗大肠杆菌（MTCC 443）和铜绿假单胞菌（MTCC 424）的体外抗菌活性，作为革兰氏阴性菌，金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和化脓性葡萄球菌的标本（MTCC 442），作为革兰氏阳性细菌的标本。对于被R ＝ 3,4,5-三甲氧基，4-F，4-OCF 3，4 -CF 3和3-CF 3部分取代的化合物，观察到了优异的抗菌活性。衍生物9a–n停靠在DNA促旋酶A和DNA促旋酶B的活性位点，以便更深入地了解化合物的结合方式。在所有衍生物中，9n与DNA促旋酶A的结合能最低，为-91.6 kcal mol - 1。DNA促旋酶的抑制试验有利于化合物9m和9n，将其用在喹啉骨架的二氟基团（R

  DOI：

  10.1039/c6ra09891f

文献信息

• Compounds
  申请人：Cailleau Nathalie

  公开号：US20080221110A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途
• Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1980251A1

  公开（公告）日：2008-10-15

  Tricyclic nitrogen-containing compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof: compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  公式（I）中的三环含氮化合物及其药用可接受衍生物： 包含它们的组合物，它们在结核病治疗中的用途，以及制备这类化合物的方法。
• Novel tricyclics (e.g., GSK945237) as potent inhibitors of bacterial type IIA topoisomerases
  作者：Timothy J. Miles、Alan J. Hennessy、Ben Bax、Gerald Brooks、Barry S. Brown、Pamela Brown、Nathalie Cailleau、Dongzhao Chen、Steven Dabbs、David T. Davies、Joel M. Esken、Ilaria Giordano、Jennifer L. Hoover、Graham E. Jones、Senthill K. Kusalakumari Sukmar、Roger E. Markwell、Elisabeth A. Minthorn、Steve Rittenhouse、Michael N. Gwynn、Neil D. Pearson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.106

  日期：2016.5

  During the course of our research on the lead optimisation of the NBTI (Novel Bacterial Type II Topoisomerase Inhibitors) class of antibacterials, we discovered a series of tricyclic compounds that showed good Gram-positive and Gram-negative potency. Herein we will discuss the various subunits that were investigated in this series and report advanced studies on compound 1 (GSK945237) which demonstrates

  在我们对NBTI（新型II型细菌拓扑异构酶抑制剂）抗菌剂的前导优化研究过程中，我们发现了一系列三环化合物，它们均显示出良好的革兰氏阳性和革兰氏阴性效能。在这里，我们将讨论在本系列中研究的各种亚基，并报告对化合物1（GSK945237）的高级研究，该研究证明了良好的PK和体内功效。
• [EN] TRICYCLIC OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES OXAZOLIDINONE TRICYCLIQUE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010041194A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein “-----” is a bond or is absent, V is CH, CR 6 or N; R 0 is H or, if “-----” is a bond, may also be alkoxy; R 1 is notably H or halogen; U is CH or N when “-----” is a bond, or, if “-----” is absent, U is CH 2, NH or NR 9; R 2 is H, alkylcarbonyl or –CH 2 -R 3; R 3 is H, alkyl or hydroxyalkyl; R 4 is H or, if n is not 0 and R 5 is H, may also be OH; R 5 is H, alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, carboxy or alkoxycarbonyl; R 6 is hydroxyalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl or -(CH 2 ) q -NR 7 R 8, q being 1, 2 or 3 and each of R 7 and R 8 independently being H or alkyl or R 7 and R 8 forming with the N atom bearing them a ring; R 9 is alkyl or hydroxyalkyl; A is -(CH 2 ) p -, -CH 2 CH 2 CH(OH)- or -COCH 2 CH(OH)-; G is substituted phenyl or G 1 or G 2, wherein Q is O or S and X is CH or N; and Y 1, Y 2 and Y 3 may each be CH or N; and n is 0 when A is -CH 2 CH 2 CH(OH)- or -COCH 2 CH(OH)-, and n is 0, 1 or 2 when A is -(CH 2 ) p -, p being 1, 2, 3 or 4, with the proviso that the sum of n and p is then 2, 3 or 4; and to salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中“-----”是键或不存在，V是CH，CR 6或N; R 0是H或如果“-----”是键，则也可以是烷氧基; R 1主要是H或卤素; 当“-----”是键时，U是CH或N，或者如果“-----”不存在，则U是CH 2，NH或NR 9; R 2是H，烷基羰基或-CH 2 -R 3; R 3是H，烷基或羟基烷基; R 4是H或如果n不为0且R 5为H，则也可以是OH; R 5是H，烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，羧基或烷氧羰基; R 6是羟基烷基，羧基，烷氧羰基或-(CH 2 ) q -NR 7 R 8，其中q为1、2或3，且R 7和R 8中的每一个独立地是H或烷基，或R 7和R 8与携带它们的N原子形成一个环; R 9是烷基或羟基烷基; A是-(CH 2 ) p-，-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-; G是取代苯基或G 1或G 2，其中Q是O或S，X是CH或N; Y 1、Y 2和Y 3每个可以是CH或N; 当A为-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-时，n为0，当A为-(CH 2 ) p-，p为1、2、3或4时，n为0、1或2，但n和p的总和为2、3或4; 以及这些化合物的盐。
• PYRROLO (3, 2, 1-IJ) QUINOLINE-4-ONE-DERIVATIVES FOR TREATING TUBERCULOSIS
  申请人：Ballell-Pages Lluis

  公开号：US20100048544A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Tricyclic nitrogen-containing compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts and/or N-oxides thereof: compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  公式（I）中的三环含氮化合物或其药学上可接受的盐和/或N-氧化物：包含它们的组合物，它们在结核病治疗中的用途以及制备这种化合物的方法。