4-benzylidene-2-phenylimidazol-5(4H)-one | 53949-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-phenylimidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-Imidazolin-5-one, 4-benzylidene-2-phenyl-；(4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 53949-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: KAWZYGYMVASGLF-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenylimidazol-5(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((Z)-benzylidene)-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Badr, Mahmoud Zarif Amin; Mahgoub, Safaa Abd El-Salam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 829 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲脒 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-benzylidene-2-phenylimidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Action of Aromatic Aldehydes upon the Addition Products Obtained from Aromatic Amidines and Glyoxal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01310a054

文献信息

• Synthesis and Anticholinesterase Activity of [(4Z)-2-Aryl-4-(arylmethylidene)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]alkanoic Acids
  作者：V. O. Topuzyan、V. M. Kazoyan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan、L. Kh. Galstyan

  DOI：10.1134/s1070428018090178

  日期：2018.9

  ω-[(4Z)-2-Aryl-4-arylmethylidene-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]alkanoic acids were synthesized by reaction of N-substituted α,β-dehydropeptides with chloro(trimethyl)silane or 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane. Both initial peptides and (4H)-imidazol-5-one derivatives based thereon were tested for anticholinesterase activity.

  通过N-取代的α，β-脱氢肽反应合成ω-[（4 Z）-2-芳基-4-芳基亚甲基-5-氧代-4,5-二氢-1 H-咪唑-1-基]链烷酸与氯（三甲基）硅烷或1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷。测试初始肽和基于其的（4 H）-咪唑-5-酮衍生物的抗胆碱酯酶活性。
• Enantioselective N<i>-</i>Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation Reactions with Imidazolidinones
  作者：Elizabeth O'Bryan McCusker、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201307292

  日期：2013.12.16

  Add acetic acid: A highly stereoselective N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed formal [4+2] annulation between α,β‐unsaturated aldehydes and imidazolidinones for the synthesis of imidazoles has been developed. Acetic acid serves as a key additive to achieve high chemoselectivity for the formal [4+2] annulation product.

  添加乙酸：已开发出一种高度立体选择性的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α,β-不饱和醛和咪唑烷酮之间的 [4+2] 环化，用于合成咪唑。乙酸作为一种关键添加剂，可实现正式 [4+2] 环化产物的高化学选择性。
• Reaction of Bromo Dipoles with (<i>Z</i>)-4-(Arylmethylene)azol-5-ones. Substrate-Controlled Synthesis of New Bromo-Substituted Heterocyclic Spirans and Unusual<i>N</i>-Benzoyl α-Aminoacids
  作者：Francesco Foti、Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Enrico Rotondo、Domenico Zona

  DOI：10.1055/s-2004-829537

  日期：——

  Bromo spirans 6 and 7 and unusual α-aminoacids 8 were prepared as diastereoisomerically pure compounds from bromo ­dipoles and (Z)-4-arylmethyleneazolones.

  溴代螺环化合物6和7以及不寻常的β-氨基化合物8是从溴代偶极子和（Z）-4-芳基亚甲基唑酮制备而成的非对映异构体纯化合物。
• A Phosphine-Catalyzed Preparation of 4-Arylidene-5-imidazolones
  作者：Sandra Gabillet、Olivier Loreau、Simon Specklin、Evelia Rasalofonjatovo、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501922j

  日期：2014.10.17

  A simple and efficient method for constructing 4-arylidene-S-imidazolones was developed using a phosphine-catalyzed tandem umpolung addition and intramolecular cyclization of amidine pronucleophiles on arylpropiolates. The reaction offers a robust route to heterocycle analogues of the fluorescent protein chromophores.
• Ruhemann; Cunnington, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 956
  作者：Ruhemann、Cunnington

  DOI：——

  日期：——