8-(bromomethyl)-7-fluoro-2-methoxyquinoline | 944407-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(bromomethyl)-7-fluoro-2-methoxyquinoline
• 英文别名: 8-(Bromomethyl)-7-fluoro-2-(methyloxy)quinoline
• CAS: 944407-16-3
• 化学式: C₁₁H₉BrFNO
• 分子量: 270.101
• InChiKey: PFINOIKCPLIISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(bromomethyl)-7-fluoro-2-methoxyquinoline 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 hexanes 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 2-[7-fluoro-2-(methyloxy)-8-quinolinyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128962

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-(bromomethyl)-7-fluoro-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉乙酰肼-衍生物的合成被评估为DNA促旋酶抑制剂和有效的抗菌剂†

  摘要：

  该手稿中报道的（E）-N '-（取代的亚苄基）-2-（7-氟-2-甲氧基喹啉-8-基）乙酰肼-hydr衍生物代表了一系列新的抗菌剂以及DNA促旋酶抑制剂。努力以优异的产率合成了这些喹诺酮-乙酰肼-衍生物（9a–n）。评估所有目标化合物的体外抗大肠杆菌（MTCC 443）和铜绿假单胞菌（MTCC 424）的体外抗菌活性，作为革兰氏阴性菌，金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和化脓性葡萄球菌的标本（MTCC 442），作为革兰氏阳性细菌的标本。对于被R ＝ 3,4,5-三甲氧基，4-F，4-OCF 3，4 -CF 3和3-CF 3部分取代的化合物，观察到了优异的抗菌活性。衍生物9a–n停靠在DNA促旋酶A和DNA促旋酶B的活性位点，以便更深入地了解化合物的结合方式。在所有衍生物中，9n与DNA促旋酶A的结合能最低，为-91.6 kcal mol - 1。DNA促旋酶的抑制试验有利于化合物9m和9n，将其用在喹啉骨架的二氟基团（R

  DOI：

  10.1039/c6ra09891f

文献信息

• Compounds
  申请人：Cailleau Nathalie

  公开号：US20080221110A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途
• Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1980251A1

  公开（公告）日：2008-10-15

  Tricyclic nitrogen-containing compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof: compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  公式（I）中的三环含氮化合物及其药用可接受衍生物： 包含它们的组合物，它们在结核病治疗中的用途，以及制备这类化合物的方法。
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Gude Markus

  公开号：US20100137290A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y 1 and Y 2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CR a , R a being halogen, and, in the case of W, may also represent CR b , or each of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y 1 represents CH and Y 2 represents N, or also one or, provided R 1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, R b being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and R c being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are seleted from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。
• Novel Tetrahydropyran-Based Bacterial Topoisomerase Inhibitors with Potent Anti-Gram Positive Activity and Improved Safety Profile
  作者：Jean-Philippe Surivet、Cornelia Zumbrunn、Georg Rueedi、Daniel Bur、Thierry Bruyère、Hans Locher、Daniel Ritz、Peter Seiler、Christopher Kohl、Eric A. Ertel、Patrick Hess、Jean-Christophe Gauvin、Azely Mirre、Verena Kaegi、Marina Dos Santos、Stéphanie Kraemer、Mika Gaertner、Jonathan Delers、Michel Enderlin-Paput、Maria Weiss、Romain Sube、Hakim Hadana、Wolfgang Keck、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jm501590q

  日期：2015.1.22

  that are effective against infections caused by multidrug resistant pathogens are urgently needed. In a previous report, we have shown that tetrahydropyran-based inhibitors of bacterial type II topoisomerases (DNA gyrase and topoisomerase IV) display potent antibacterial activity and exhibit no target-mediated cross-resistance with fluoroquinolones. During the course of our optimization program, lead compound

  迫切需要能够有效抵抗由多重耐药性病原体引起的感染的新型抗菌药物。在以前的报告中，我们显示了细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的基于四氢吡喃的抑制剂表现出强大的抗菌活性，并且与氟喹诺酮类药物没有靶介导的交叉耐药性。在我们的优化计划过程中，先导化合物5由于心血管安全性研究中的不良发现，该药物被列为优先事项。为了减轻这些发现并进一步优化此类化合物的药理作用，我们确定了基于四氢吡喃的分子亚系列，这些分子为有效的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制剂，并且对革兰氏阳性病原体（包括临床上）表现出优异的抗菌活性相关抗性分离株。此类的代表化合物32d仅引起hERG K +通道和hNa V 1.5 Na +通道的弱抑制，并且在麻醉的豚鼠中未观察到对心血管参数的影响。在动物感染模型中的体内功效已被证明可抵抗金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌菌株。
• AZATRICYCLIC ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100331318A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein n is 0 or 1; R 1 represents H or F; U represents CH 2 or, provided n is 1, O or NH; “-----” is a bond or is absent; V represents CH or N when “-----” is a bond, or CH 2 or NH when “-----” is absent; W represents CH or N; A represents —(CH—) p —NH—(CH 2 ) q — wherein p is 1 and q is 1 or 2 or, provided U represents CH 2 and n is 1, p may also be 0 and q is then 2; G represents one of the groups wherein Z represents N or CH and Q represents O or S; and Z 0 , Z 1 and Z 2 each represent CH, or Z 0 and Z 1 each represent CH and Z 2 represents N, or Z 0 represents CH, Z 1 represents N and Z 2 represents CH or N, or Z 0 represents N and Z 1 and Z 2 each represent CH; and to salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物，其中n为0或1；R1代表H或F；U代表CH2或，如果n为1，则为O或NH；“-----”是一个键或不存在；V代表CH或N，当“-----”是一个键时，或CH2或NH，当“-----”不存在时；W代表CH或N；A代表—(CH—)p—NH—(CH2)q—，其中p为1，q为1或2，或者，如果U代表CH2且n为1，则p也可以为0，q则为2；G代表以下组之一，其中Z代表N或CH，Q代表O或S；Z0、Z1和Z2分别代表CH，或Z0和Z1分别代表CH且Z2代表N，或Z0代表CH，Z1代表N且Z2代表CH或N，或Z0代表N且Z1和Z2分别代表CH；以及这些化合物的盐。