(+)-(R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one | 76686-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (4R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-on；(R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；(R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-on；(+)-phorenol；(R)-phorenol；(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 76686-09-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CZWSBAFIAZKCRV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-Brom-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。三，对映体虾青素合成的新概念† ‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。三，对映体虾青素合成的新概念

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640752
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 对甲苯磺酸 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (+)-(R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hiroshi; Oritani, Takayuki; Koga, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 8, p. 1915 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der<i>Kienzle-Mayer</i>-Synthese von (3<i>S</i>3′<i>S</i>)-Astaxanthin
  作者：Erich Widmer、Reinhard Zell、Teodor Lukáč、Marco Casadei、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640749

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. I. Modification of the Kienzle-Mayer-Synthesis of (3S, 3′S)-Astaxanthin

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。一，Kienzle-Mayer（3 S，3 ′S）-虾青素合成的修饰
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IV. Synthese von (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>, 6′<i>R</i>)-Lutein. Vorläufige Mitteilung
  作者：Hans Mayer、August Rüttimann

  DOI：10.1002/hlca.19800630614

  日期：1980.9.17

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. IV. Synthesis of (3R, 3′R, 6′R)-lutein

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。IV。合成（3 - [R，3' - [R，6' - [R）-lutein
• The Synthesis of Optically Active Enriched (+)-(6R)-α-Ionone
  作者：H Pfander、PA Semadeni

  DOI：10.1071/ch9950145

  日期：——

  Starting with the readily available (-)-(S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one (2) an optically active enriched sample of (+)-(6R)-α-ionone (1) (85% enantiomeric excess) was synthesized.

  从现成的(-)-(S)-4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮(2)开始，合成了光学活性高的(+)-(6R)-α-酮(1)样品（对映体过量率为 85%）。
• β-Hydroxysulfoxides as chiral cyclic ketone equivalents: enantioselective synthesis of polysubstituted cyclohexanones, cyclohexenones and cyclohexenediones
  作者：M. Carmen Carreño、Manuel Pérez-González、María Ribagorda、Álvaro Somoza、Antonio Urbano

  DOI：10.1039/b209121f

  日期：——

  The β-hydroxysulfoxide moiety, after oxidation to sulfone, acts as a masked carbonyl group in a cyclic system, opening an easy access to differently substituted enantiomerically pure cyclic ketones by means of aluminium-mediated conjugate additions, stereoselective reductions and elimination by retrocondensation in basic medium.

  β-羟基亚砜部分，氧化成砜后，在循环系统中充当掩蔽的羰基，通过铝介导的共轭加成、立体选择性还原和在碱性条件下通过逆缩合消除，可以轻松获得不同取代的对映体纯环酮。中等的。
• Hydrolase-catalyzed preparation of (R)- and (S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ones (phorenols), the key synthetic intermediates for abscisic acid
  作者：Hiromasa Kiyota、Miho Nakabayashi、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00391-2

  日期：1999.9

  Preparation of both the enantiomers of 4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (phorenol), which are versatile synthetic intermediates for abscisic acid and carotenoids, was achieved by hydrolase-catalyzed hydrolysis of the corresponding chloroacetate. The hydrolysis with esterase SNSM-87 (Nagase) enriched the (S)-ester, while lipase P (Amano) afforded the (R)-ester. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.