2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮 | 13487-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 1,1,3-Trimethyl-cyclohexadien-(3,5)-on-2；2,2,6-trimethyl-cyclohexa-3.5-dien-1-one；2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 13487-30-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HRIODPQRCSAJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 sodium 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-Methanonaphthalen-1(2H)-ol,octahydro-4,8a,9,9-tetramethyl-, (1R,4R,4aS,6R,8aS)-rel- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  解决方案是将环-ε-卤代丙酮换成环戊二烯-应用（+）广±香酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71484-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-Trimethyl-4-(phenylselenyl)-2-cyclohexen-1-on 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以10%的产率得到2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Duerner, Gerd; Kleiner, Erna, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2227 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereocontrolled Access to (±)-, (−)-, and (+)-Patchouli Alcohol
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Wolfgang Giersch、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640515

  日期：1981.7.22

  The racemate and both enantiomers of patchouli alcohol have been synthesized by stereocontrolled routes. The olfactive properties of the patchouli alcohols prepared are reported.

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。
• A total synthesis of rac-patchouli alcohol
  作者：Thomas V. Magee、Gilbert Stork、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01634-t

  日期：1995.10

  A total synthesis of rac-patchouli alcohol (1) was achieved in six steps starting from 2,2,6-trimethylcyclohexadiene (2) using a vinyl radical cyclization strategy.

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。
• A Short Synthesis of 3-Methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-1-penten-3-ol, a Sesquiterpene Isolated fromLaurencia Nidifica
  作者：Wolfgang Oppolzer、Paul H. Briner、Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19800630425

  日期：1980.6.6

  The racemic sesquiterpenoid alcohol 7 was synthesized in four steps (27% overall yield) from the cyclohexadienone 1. The key steps are the regioselective addition of the pentadienyllithium 2 to 1 and the Lewis-acid induced aromatization 4 6.

  由环己二酮1分四个步骤（总收率27％）合成外消旋倍半萜醇7。的关键步骤是区域选择性加入pentadienyllithium的2至1和路易斯-酸诱导的芳构化4 6。
• Addition of Vinylketenes to Enamines. A Method for the Preparation of 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienones and 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenones
  作者：John M. Berge、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650728

  日期：1982.11.3

  Addition von Vinylketenen an Enamine. Eine Methode zur Herstellung von 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienonenund4,4-Dialkyl-2-vinylcyelobutenonen

  除了乙烯基烯酮和烯胺。Eine Methode zur Herstellung von 6,6-二烷基环己-2,4-二壬烯酮4,4-二烷基-2-乙烯基环丁烯酮
• Singlet and triplet excited state photochemistry of tricyclo[5.2.2.02,6]undeca-3,10-dien-9-one derivatives.
  作者：KENICHI HIRAO、SHIGENORI UNNO、HIDETOSHI MIURA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.25.3354

  日期：——

  The photochemical behavior of tricyclo [5. 2. 2. 02, 6] undeca-3, 10-dien-9-one ring system (4), which was prepared by Diels-Alder reaction of cyclohexadienone derivatives and cyclopentadiene, has been studied under triplet sensitization and direct irradiation. In the triplet state, this ring system undergoes the oxa-di-π-methane (ODPM) rearrangement, while the 1, 3-acyl migration occurs from the singlet state. The triplet energy was estimated to be between 70 and 72 kcal/mol on the basis of sensitization by various sensitizers.

  三环化合物的光化学行为[5。 2. 2. 02, 6]十一碳烯-3, 10-二烯-9-一环体系(4)是由环己二烯酮衍生物和环戊二烯通过Diels-Alder反应制备的，在三重态敏化和直接照射下进行了研究。在三重态下，该环系统经历氧杂-二-π-甲烷（ODPM）重排，而1, 3-酰基迁移则从单重态发生。根据各种敏化剂的敏化作用，三线态能量估计在 70 至 72 kcal/mol 之间。

表征谱图