(S)-phorenol | 64809-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-phorenol
• 英文别名: crocusatin A；(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 64809-50-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CZWSBAFIAZKCRV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phorenol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenoxy-acetic acid (S)-4-((1Z,3E)-5-hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。二。合成von（3 S，3 'S）-虾青素

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610732
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-phorenol
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。二。合成von（3 S，3 'S）-虾青素

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610732

文献信息

• Process for Synthesis of (3R,3'R,6'R)-Lutein and its Stereoisomers
  申请人：Khachik Frederick

  公开号：US20090264681A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  (3R,3′R,6′R)-Lutein and (3R,3′R)-zeaxanthin are two dietary carotenoids that are present in most fruits and vegetables commonly consumed in the US. These carotenoids accumulate in the human plasma, major organs, and ocular tissues. In the past decade, numerous epidemiological and experimental studies have shown that lutein and zeaxanthin play an important role in the prevention of age-related macular degeneration (AMD) that is the leading cause of blindness in the U.S. and Western World. The invention provides a process for the synthesis of (3R,3′R,6′R)-lutein and its stereoisomers from commercially available (rac)-α-ionone by a C 15 +C 10 +C 15 coupling strategy. In addition, the present invention also provides access to the precursors of optically active carotenoids with 3-hydroxy-ε-end group that are otherwise difficult to synthesize. The process developed for the synthesis of lutein and its stereoisomers is straightforward and has potential for commercialization.

  (3R,3′R,6′R)-叶黄素和(3R,3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，广泛存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中。这些类胡萝卜素在人类血浆、主要器官和眼部组织中积累。在过去的十年里，许多流行病学和实验研究表明，叶黄素和玉米黄质在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）中起着重要作用，这是美国和西方世界导致失明的主要原因。本发明提供了一种从商业可获得的（rac）-α-离子酮通过C15+C10+C15偶联策略合成(3R,3′R,6′R)-叶黄素及其立体异构体的方法。此外，本发明还提供了一种获得具有3-羟基-ε-末端基团的光学活性类胡萝卜素前体的方法，否则这些类胡萝卜素前体很难合成。用于合成叶黄素及其立体异构体的方法是简单明了的，并具有商业化潜力。
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. III. Ein neues Konzept für die Synthese der enantiomeren Astaxanthine
  作者：Reinhard Zell、Erich Widmer、Teodor Lukáč、Hans Georg Wilhelm Leuenberger、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640752

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. III. A New Concept for the Synthesis of the Enantiomeric Astaxanthins

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。三，对映体虾青素合成的新概念
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der<i>Kienzle-Mayer</i>-Synthese von (3<i>S</i>3′<i>S</i>)-Astaxanthin
  作者：Erich Widmer、Reinhard Zell、Teodor Lukáč、Marco Casadei、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640749

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. I. Modification of the Kienzle-Mayer-Synthesis of (3S, 3′S)-Astaxanthin

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。一，Kienzle-Mayer（3 S，3 ′S）-虾青素合成的修饰
• Rationalizing the Formation of Damascenone: Synthesis and Hydrolysis of Damascenone Precursors and Their Analogues, in both Aglycone and Glycoconjugate Forms
  作者：Merran A. Daniel、Carolyn J. Puglisi、Dimitra L. Capone、Gordon M. Elsey、Mark A. Sefton

  DOI：10.1021/jf8018134

  日期：2008.10.8

  megastigma-4,6,7-trien-9-ol (7) and megastigma-6,7-dien-9-ol (8) were synthesized. No 1,3-transposition of oxygen to form analogues of damascenone was observed when 7 and 8 were subjected to mild acidic conditions. Such transposition takes place only with highly conjugated acetylenic precursors such as 6 or tertiary allenic alcohols such as 2. The placement of glucose at C-3 of 5 and at C-9 of 6 gave the

  megastigma-4,6,7-trien-3,9-diol（5）和megastigma-3,4-dien-7-yn-9-ol（6）在pH 3.0和3.2的乙醇水溶液中储存仅在室温下为damascenone（1）和damascenone加合物。二醇（5）在pH 3.0和pH 3.2下分别具有32和48小时转化的半衰期。在相同的pH值下，炔醇（6）的半衰期分别为40和65 h。为了研究5和先前研究的烯丙三醇2中C-9羟基官能团的反应性，两种模型化合物megastigma-4,6,7-trien-9-ol（7）和megastigma-6,7合成了-dien-9-ol（8）。当将7和8置于温和的酸性条件下时，未观察到氧的1,3-易位形成大马mas酮的类似物。仅用高度共轭的炔属前体（如6）或叔烯丙醇（如2）进行这种转座。将葡萄糖分别置于C-3为5和C-9为6时分别得到糖苷9和10。这种葡糖缀合的
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IV. Synthese von (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>, 6′<i>R</i>)-Lutein. Vorläufige Mitteilung
  作者：Hans Mayer、August Rüttimann

  DOI：10.1002/hlca.19800630614

  日期：1980.9.17

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. IV. Synthesis of (3R, 3′R, 6′R)-lutein

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。IV。合成（3 - [R，3' - [R，6' - [R）-lutein