2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2t,6t,10c,14-tetraenyl)-[1,4]naphthoquinone | 863-61-6

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2t,6t,10c,14-tetraenyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2t,6t,10c,14-tetraenyl)-[1,4]naphthochinon；10Z-Vitamin K2；2-methyl-3-[(2E,6E,10Z)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 863-61-6；6041-00-5；65061-19-0；72132-92-4
• 化学式: C₃₁H₄₀O₂
• 分子量: 444.657
• InChiKey: DKHGMERMDICWDU-REPKMBNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  350C
• 沸点：
  494.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0461 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914699000
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3 / PGII
• RTECS号：
  QL9279500
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H319

制备方法与用途

简介

维生素K是一类具有醌类结构的化合物，其中包括5类不同结构的化合物，即维生素K1、K2、K3、K4、K5。维生素K2是一系列的化合物，为淡黄色晶体，主要由肠道细菌合成，根据C3上异戊二烯侧链的长短不同共有14种，用于治疗骨质疏松的主要是维生素K2(20)，即四烯甲萘醌。经研究表明，四烯甲萘醌具有成骨作用，促进钙代谢，同时还能抑制破骨细胞导致的骨吸收，从而增加骨密度、防治骨质疏松。四烯甲萘醌为油状物质，而且具有见光易分解等特点，因此适合制成软胶囊剂型。

性状

从丙酮-乙醇或甲醇-氯仿中得到的一种黄色晶体，分子量580.90，熔点为51～52℃，不溶于水，微溶于油，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂，但其溶解度较维生素K1稍差。受强酸、氧化剂、碱及光的作用而分解。四烯甲萘醌结构式为：

来源

四烯甲萘醌（维生素K2）广泛存于绿叶和蔬菜中，也存于鱼、肉、乳酪和肝油中。其可从粟叶和腐烂的鱼肉中提取而得，也可用2-甲基萘醌-1，4为原料合成。

生理作用

四烯甲萘醌又称维生素K2，是一种含有甲萘醌基本结构并具有抗出血作用的天然存在的维生素，1929年戴姆发现自然界中的维生素K有K1和K2两种，均为萘醌类化合物。四烯甲萘醌为黄色晶体或油状液体，不溶于水，易溶于有机溶剂和植物油中，耐热，但易被光破坏。其能促进肝脏合成凝血酶原，调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，从而加速血液凝固。另外，在细胞内对葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些细菌(如分枝杆菌)内，可作呼吸链的组分。缺乏后，凝血时间延长，故在有创伤时，会流血不止。人和动物肠道内细菌能合成，故一般不易得缺乏症。

作用机制

四烯甲萘醌（维生素K2）的作用机制与维生素K1类似，能够辅助γ-谷氨酰羧化酶将谷氨酸（Glu）转化成γ-羧化谷氨酸（Gla）。这过程对生成Gla-蛋白质（含有Gla的蛋白质）有帮助，举例如下：

骨钙素：骨骼矿化

GAS6：细胞增殖

凝血酶、抗凝蛋白：血液稳态

副作用

有时出现胃部不适、恶心、呕吐、腹泻、腹痛、消化不良等。有时可见皮疹、皮肤发红、瘙痒、头痛等。可有GOT、GPT、γ-GTP、BUN等升高。

缺乏症

人类肠道细菌能制造四烯甲萘醌（维生素K2），故平时无缺乏之虞。但如长期服磺胺药物或抗生素抑制细菌，或有任何引起脂类吸收不良的情况： 如胆管阻塞、便脂、热带腹泻、胰功能障碍等，皆将导致维生素K缺乏。平时无害的小伤对缺乏K的动物也可引起流血不止而死亡。故肠梗阻与胆管阻塞患者在手术前必需注射维生素K。新生婴儿肠腔无菌也可出现缺K新生儿出血症，可延续到肠腔有菌为止。
产前向孕妇注射K可以防止。如直接对新生儿注射则一次不宜过多，以免引起高胆红素血症及黄疸。成年人只要肠内脂肪吸收良好就无缺乏维生素K的危险。人们熟知缺乏维生素K的患者，血液中凝血酶原减少，凝血时间延长。故认为K的主要功能为促进凝血酶原在肝中的合成。经多年研究后发现维生素K对凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促进作用。缺乏K时血中这些凝血因子都将下降。正因为如此，当患肝癌或肝硬化时，肝组织受到严重破坏，肝功能失常，虽给予维生素K亦无效。

生物活性

Vitamin K2 (Menaquinone)是一种十分重要的脂溶性维生素，在保护心脏和大脑、构建强壮的骨骼过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2t,6t,10c,14-tetraenyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802

  摘要：

  DOI：