(3Z,7Z)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol | 138152-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,7Z)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol
• CAS: 138152-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: KOICZDDAVPYKKX-CYRKZOTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,7Z)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以20.8 mg的产率得到(3aS,5aR,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ambrox 透过镜子：15 种 Ambrox 立体异构体的化学酶合成和 GC-嗅觉分析

  摘要：

  10S-Ambrox 的所有八种理论立体异构体都是通过高法尼醇的四种几何异构体与选定的角鲨烯环化酶的酶促多环化合成的。这包括高度紧张的 (+)-(8S,9S)-Ambrox，一种历史上被认为不太可能存在的异构体。对映体 10R 系列是通过非对映选择性合成和制备型手性 HPLC 相结合来制备的。因此，首次提出了降龙涎香醚除一种以外的所有立体异构体的合成和感官特性。结果解决了一个长期存在的问题：商业产品 (–)-Ambrox 表现出迄今为止最强烈​​的气味，之前描述的 9-epi-Ambrox 的气味弱 26 倍。 (–)-和 (+)-Ambrox 之间的对映体差异也比之前的报告高得多（1000 倍与 8 倍）。 (8R)-构型被认为是高气味强度的最重要的单一结构特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.202400016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7Z)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以13 %的产率得到(3E,7Z)-homofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Ambrox 透过镜子：15 种 Ambrox 立体异构体的化学酶合成和 GC-嗅觉分析

  摘要：

  10S-Ambrox 的所有八种理论立体异构体都是通过高法尼醇的四种几何异构体与选定的角鲨烯环化酶的酶促多环化合成的。这包括高度紧张的 (+)-(8S,9S)-Ambrox，一种历史上被认为不太可能存在的异构体。对映体 10R 系列是通过非对映选择性合成和制备型手性 HPLC 相结合来制备的。因此，首次提出了降龙涎香醚除一种以外的所有立体异构体的合成和感官特性。结果解决了一个长期存在的问题：商业产品 (–)-Ambrox 表现出迄今为止最强烈​​的气味，之前描述的 9-epi-Ambrox 的气味弱 26 倍。 (–)-和 (+)-Ambrox 之间的对映体差异也比之前的报告高得多（1000 倍与 8 倍）。 (8R)-构型被认为是高气味强度的最重要的单一结构特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.202400016

文献信息

• （３Ｅ，７Ｅ）−ホモファルネソールの改良製造方法
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015518477A

  公开（公告）日：2015-07-02

  本発明は、新しい種類の、改良された、ホモファルネソール、特に(3E,7E)-ホモファルネソールの製造方法及び(3E,7E)-ホモファルネソール(all E-ホモファルネソールともいう)の含有量を増加させたホモファルネソールの製造方法に関する。【選択図】なし

  这项发明涉及一种新型、改良的顺式脂肪醇，特别是(3E,7E)-顺式脂肪醇的制备方法，以及增加(3E,7E)-顺式脂肪醇（也称为全顺式脂肪醇）含量的顺式脂肪醇的制备方法。【选择图】无
• Enzymes and applications thereof
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10472655B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  There is provided SHC/HAC derivatives, amino acid sequences comprising the SHC/HAC derivatives, nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives, vectors comprising nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives, recombinant host cells comprising nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives and applications of the recombinant host cells comprising either SHC/HAC derivatives or WT SHC/HAC enzymes in methods to prepare (−)-Ambrox and SHC/HAC enzymes in methods to prepare (−)-Ambrox.

  提供了SHC/HAC衍生物、包含SHC/HAC衍生物的氨基酸序列、编码SHC/HAC衍生物的核苷酸序列、包含编码SHC/HAC衍生物的核苷酸序列的载体、包含编码SHC/HAC衍生物的核苷酸序列的重组宿主细胞，以及包含SHC/HAC衍生物或WT SHC/HAC酶的重组宿主细胞在制备(-)-Ambrox方法中的应用和SHC/HAC酶在制备(-)-Ambrox方法中的应用。
• Internal nucleophilic termination in biomimetic acid mediated polyene cyclizations: stereochemical and mechanistic implications. Synthesis of (.+-.)-Ambrox and its diastereoisomers
  作者：Roger L. Snowden、Jean Claude Eichenberger、Simon M. Linder、Philippe Sonnay、Christian Vial、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1021/jo00029a031

  日期：1992.1

  Treatment of 10 structurally related trienols and dienols 5-8 with an excess of fluorosulfonic acid in 2-nitropropane at -90-degrees-C afforded, in 74-87% yield, diastereoisomeric mixtures of the odoriferous norlabdane oxides 9-15 ((-)-9 (Ambrox) is a naturally occurring ambergris odorant). These transformations represent examples of efficient biomimetic acid-mediated cyclizations in which the hydroxyl group serves as the internal nucleophilic terminator. The stereochemical outcome of these kinetically controlled processes has been analysed in detail, and mechanistic hypotheses consistent with the results have been proposed. For the four acyclic trienols 5, the major reaction pathway can be rationalized by a totally synchronous process involving three internal anti additions via chair or skew-boat conformations of the nascent cyclohexane rings. An alternative explanation postulates a non-synchronous process in which ring closure to an intermediate cyclohexyl cation is followed by rapid cyclization, directed by a strong kinetic preference for equatorial C-C and C-O ond formation. In contrast, for the monocyclic dienols 6-8 only a nonsynchronous process, involving prior protonation of the cyclohexenyl bond, is fully consistent with the results. In the nonsynchronous processes, the orientation of the side chain vicinal to the cyclohexyl cation directs the stereochemical course of the cyclization. For the acyclic trienols, this factor is predetermined by the configuration of the C(7) = C(8) bond, whereas, for the acyclic trienols, this factor is predetermined by the configuration of the C(7) = C(8) bond, whereas, for the monocyclic dienols, this orientation is determined by the stereoselective axial protonation of the cyclohexenyl bond in 6, or by the distribution of cyclohexene and cyclohexane conformers in 7 and 8, respectively. In the cases studied, it is clear that conformational inversion of the six-membered ring is slower than cyclization and thus ensures that an equatorial side chain leads to a trans A/B ring junction in the cyclization product, whereas an axial side chain affords a cis A/B ring junction.
• ENZYMES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP3286308B1

  公开（公告）日：2020-10-07