(5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one | 93525-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one
• 英文别名: (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one；(5E,9E)-6,10-Dimethyl-11-hydroxy-5,9-undecadien-2-one；(5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethylundecadien-2-one；11-hydroxy-6,10-dimethyl-5E,9E-undecadien-2-one；11-hydroxygeranylacetone
• CAS: 93525-18-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BCFQXICYGQDFFM-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(5E,9E)-11-bromo-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  法呢基丙酮衍生物的合成及其对血小板聚集的抑制作用

  摘要：

  化合物13e对胶原，凝血酶和二磷酸腺苷（ADP）诱导的血小板凝集显示出强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11726
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以46%的产率得到(5E,9E)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基偶联合成大环萜类化合物：柔比林烯和草烯

  摘要：

  2大环倍半萜烃类，葎草烯（的全合成1）和flexibilene（2）进行了详细讨论。两者都是通过钛诱导的适当的酮醛前体（分别为4和9）的环化反应而以高总收率制备的，它们本身是通过乙烯基锆试剂22与pi-allpalladiums 26和23偶联而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87732-2

文献信息

• Synthesis of (±)-Smenochromene D (Likonide B) Using a Regioselective Claisen Rearrangement
  作者：Christopher Moody、Marjorie Bruder

  DOI：10.1055/s-2008-1032090

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa farnesyl hydroquinone smenochromene D (likonide B) is described, in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclisation via an intramolecular Mitsunobu reaction.

  文中描述了不寻常的ansa型法呢基氢醌——斯门诺铬素D（利康霉素B）的合成过程，其中关键步骤包括通过选择性的微波介导Claisen重排反应将芳基炔丙基醚转化为色烯环，以及通过分子内 Mitsunobu 反应进行大环化。
• Synthesis of (±)-likonide B (smenochromene D) using a regioselective Claisen rearrangement, separation of the enantiomers and stereochemical assignment
  作者：Marjorie Bruder、Stephen J. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b901358j

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa-bridged farnesyl hydroquinone derivative likonide B in racemic form is described. The natural product, also known as smenochromene D, was obtained from geranylacetone by a route in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclization via an intramolecular Mitsunobu

  描述了外消旋形式的不寻常的ansa-桥连的法呢基对苯二酚衍生物柠檬苦素B的合成。天然产物，也称为smenochromene D，得自香叶基丙酮通过其中关键步骤是芳基炔丙基醚的区域选择性微波介导的克莱森重排以递送色烯环的途径，以及通过分子内的Mitsunobu反应进行大环化。随后在手性固定相上进行HPLC，得到纯净的（+）-和（-）-对映体，通过CD光谱法进行了研究，从而为两种天然产物（-）-smenochromene D和（ +）-利康奈德B.
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Dioxaborolane Ligands:  Scope and Synthetic Applications
  作者：André B. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Carmela Molinaro

  DOI：10.1021/ja982055v

  日期：1998.11.1

  the conversion of allylic alcohols into the corresponding enantiomerically enriched cyclopropanes using bis(iodomethyl)zinc. A variety of chiral, nonracemic cyclopropylmethanols could be obtained according to this method. This methodology was extended with success to the cyclopropanation of unconjugated and conjugated polyenes and homoallylic alcohols. The cyclopropanation of allylic carbamates has also

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。
• The chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes: chiral auxiliary vs chiral reagent-based approach
  作者：AndréB. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Denis Deschênes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01798-4

  日期：1996.10

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols containing additional olefins was investigated using the dioxaborolane-derived reagent. High chemo- and enantioselectivities were usually observed if a mixture of the chiral dioxaborolane ligand/allylic alcohol was treated with a solution of Zn(CH2I)2·DME complex.

  使用衍生自二氧杂硼烷的试剂研究了含有其他烯烃的烯丙基醇的化学和对映选择性环丙烷化。如果将手性二氧杂硼烷配体/烯丙醇的混合物用Zn（CH 2 I）2 · DME络合物溶液处理，通常观察到较高的化学和对映选择性。
• A method for the palladium-catalyzed allylic oxidation of olefins
  作者：John E. McMurry、Pavel Kočotovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81391-5

  日期：1984.1

  Olefins are converted into allylic acetates by treatment in acetic acid with a catalytic amount of palladium bis(trifluoroacetate) and one equivalent of benzoquinone as oxidant. The reaction is selective for oxidation of a terminal methyl group of geranylacetone.

  通过在乙酸中用催化量的双（三氟乙酸酯）钯和一当量的苯醌作为氧化剂处理，将烯烃转化为乙酸烯丙酯。该反应对于香叶基丙酮的末端甲基的氧化是选择性的。