4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide | 111074-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(2-hydroxy-benzylidene)-amino]-N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 111074-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• mdl: MFCD01172367
• 分子量: 357.39
• InChiKey: NNTDTSLSEIGTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide 、 三氯化铈 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Characterization and toxicity of lanthanide complexes with nitrogen- and sulphur-containing Schiff bases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)91888-7
• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲恶唑 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Schiff bases derived from 4-amino-N-substituted benzenesulfonamide: synthesis, spectral characterisation and MIC evaluation

  摘要：

  摘要：本研究旨在合成来自磺胺嘧啶/磺胺甲氧苄啶/磺胺二甲嘧啶和2-羟基苯甲醛的席夫碱。合成的席夫碱通过分析数据、红外、1H-NMR、13C-NMR、UV-Vis光谱、质谱进行表征，并通过盘扩散法对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌伤寒沙门氏菌以及白色念珠菌和粘液菌的抗菌活性进行筛选。抑菌区域表明与磺胺类药物相比，席夫碱具有高效的抗微生物活性。                     关键词：4-氨基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯磺酰胺，4-氨基-N-(5-甲基异噁唑-3-基)-苯磺酰胺，4-氨基-N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)苯磺酰胺，2-羟基苯甲醛，抗微生物活性   《埃塞俄比亚化学学会会报》2021年第35卷第2期，435-448。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i2.16

  DOI：

  10.4314/bcse.v35i2.16

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of a New Schiff Base 4-[(2-hydroxy-benzylidene)-amino]-N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
  作者：Annamalai Subashini、Madhukar Hemamalini、P. Thomas Muthiah、Gabriele Bocelli、Andrea Cantoni

  DOI：10.1007/s10870-008-9437-4

  日期：2009.2

  The structure of the title compound (C17H15N3O4S)2 the schiff base, bis(N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-4-[(2-hydroxy benzylidene)-amino]) benzene sulfonamide was elucidated by H1, C13 NMR, UV–VIS and IR spectroscopic techniques. The X-ray structure was determined in order to establish the conformation of the molecule. The compound crystallizes in the triclinic space group P-1, with a = 11.419(1), b = 11.426(0), c = 13.316(1) Å, α = 71.94(2), β = 89.79(1), γ = 89.14(2)° and Z = 4. Two benzene rings and azomethine group are practically coplanar, as a result of intramolecular hydrogen bonds involving the hydroxy O atom and azomethine N atom. The component species further interact via N–H···N and C–H···O hydrogen bonds and π–π stacking interactions. The title compound (C17H15N3O4S)2, Schiff base, bis(N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-4-[(2-hydroxy benzylidene)-amino]) benzene sulfonamide was synthesized by the condensation of 4-amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl) benzene sulfonamide (SMZ) and 2-hydroxy benzaldehyde (SA). Its structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis.

  通过 H1、C13 NMR、UV-VIS 和 IR 光谱技术，阐明了标题化合物 (C17H15N3O4S)2 的结构，即双(N-(5-甲基-3-异恶唑基)-4-[(2-羟基亚苄基)-氨基])苯磺酰胺的 schiff 碱。为了确定分子的构象，还测定了 X 射线结构。该化合物在三菱空间群 P-1 中结晶，a = 11.419(1), b = 11.426(0), c = 13.316(1) Å, α = 71.94(2), β = 89.79(1), γ = 89.由于羟基 O 原子和偶氮甲基 N 原子之间的分子内氢键作用，两个苯环和偶氮甲基实际上是共面的。各组分进一步通过 N-H-N 和 C-H-O 氢键以及 π-π 堆叠作用相互作用。由 4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺（SMZ）和 2-羟基苯甲醛（SA）缩合合成了标题化合物 ( )2，即席夫碱双(N-(5-甲基-3-异恶唑基)-4-[(2-羟基苯亚甲基)-氨基])苯磺酰胺。单晶 X 射线衍射分析证实了其结构。