1-bromo-1-fluoro-11-methoxyundecane | 1245924-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-fluoro-11-methoxyundecane
• CAS: 1245924-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₄BrFO
• 分子量: 283.224
• InChiKey: YGQURMIRXJWVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-fluoro-11-methoxyundecane 、 5-氯苯并唑 在 (triphenylphosphine)CuCl 、 双二甲胺基乙基醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-chloro-2-(1-fluoro-11-methoxyundecyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与1-氟-1-卤代烷烃的直接铜催化C-H单氟烷基化

  摘要：

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901929
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-10-methoxy-decan 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四乙基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-bromo-1-fluoro-11-methoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与1-氟-1-卤代烷烃的直接铜催化C-H单氟烷基化

  摘要：

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901929

文献信息

• Synthesis of Geminal Difluorides by Oxidative Desulfurization−Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers with Halonium Electrophiles in the Presence of Fluorinating Reagents and Its Application for¹⁸F-Radiolabeling
  作者：Verena Hugenberg、Stefan Wagner、Klaus Kopka、Otmar Schober、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo100689v

  日期：2010.9.17

  from alkyl aryl thioethers by a new oxidative desulfurization−difluorination protocol with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an oxidizer and pyridine·9HF (Py·9HF) as a fluoride source. The reaction proceeds via a fluoro-Pummerer-type rearrangement followed by an oxidative desulfurization−fluorination step. Starting from α-fluorinated thioethers, this reaction is

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。
• Direct Copper-Catalyzed C-H Monofluoroalkylation of Benzoxazoles with 1-Fluoro-1-haloalkanes
  作者：Wei Li、Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/ejoc.201901929

  日期：2020.6.8

  Copper‐catalyzed cross‐coupling reaction allowed the first direct C–H monofluoroalkylation of benzoxazole with 1‐fluoro‐1‐haloalkanes, which bear β‐hydrogens and no directing groups in vicinity to the reaction center.

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。