1,3-二碘-5,5-二甲基海因 | 2232-12-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二碘-5,5-二甲基海因
• 中文别名: 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲；1,3-二碘-5,5二甲基海因；二碘海因
• 英文名称: 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: DIH；1,3-diiodo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione；DIDMH；N,N'-diiodo-5,5-dimethylhydantoin；1,3-Diiodo-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione；5,5-dimethyl-1,3-diiodo hydantoin；1.3-Dijod-5.5-dimethyl-hydantoin
• CAS: 2232-12-4
• 化学式: C₅H₆I₂N₂O₂
• mdl: MFCD00020867
• 分子量: 379.924
• InChiKey: RDZHCKRAHUPIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198°C(dec.)(lit.)
• 沸点：
  298.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  不易升华，低毒且具有较高的反应活性（选择性针对NIS）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  5.1/8
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3085
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  5.1,8
• 危险性防范说明：
  P220,P273,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H272,H314,H400

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-二碘-5,5-二甲基海因
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
氧化性固体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H272 可加剧燃烧；氧化剂。
H303 吞咽可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P210 切勿受热。
P220 保持远离/贮存处远离服装可燃材料。
P221 采取一切防范措施，避免与可燃 物混合。
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6I2N2O2
分子式
: 379.92 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethyl-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2232-12-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。远离热源和火源。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 192 - 196 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强还原剂, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MU0970000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3085 国际海运危规: 3085 国际空运危规: 3085
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: OXIDIZING SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (Hydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethyl-)
国际海运危规: OXIDIZING SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (Hydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethyl-)
国际空运危规: Oxidizing solid, corrosive, n.o.s. (Hydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethyl-)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 5.1 (8) 国际海运危规: 5.1 (8) 国际空运危规: 5.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 1,3-二碘-5,5-二甲基海因可用作医药中间体，用于合成二氯海因。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘-5,5-二甲基海因 在 3,4,8,9-tetramethyltetracyclo[4.4.0.0^3,9.0^4,8]decane-1,6-dicarboxylic acid 作用下， 反应 24.0h， 以27%的产率得到1,6-diiodo-3,4,8,9-tetramethyltetracyclo[4.4.0.0^3,9.0^4,8]decane
  参考文献：
  名称：

  金字塔形3,4,8,9-四甲基四环[4.4.0.03,9.04,8] dec-1（6）-烯的二聚反应，以船型为特征的具有四个环己烷环的烃

  摘要：

  据报道，高度锥体化的烯烃的合成，化学捕获和二聚化。其二聚体是独特的九环，具有三个呈船形的平面环丁烷环，四个环戊烷环和四个环己烷环。X射线衍射分析显示，旗杆氢原子之间的H–H距离为1.999Å，两个旗杆碳原子之间的间距为2.619Å。二聚体的三个环丁烷环是热稳定的。

  DOI：

  10.1002/anie.201403985
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 sodium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到1,3-二碘-5,5-二甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Carbon-14 labeling of a trifluoromethoxy group: synthesis of a substance P antagonist

  摘要：

  通过对容易制备的[14C]黄原酸盐（5）进行逐步氧化氟化-脱硫，合成了碳-14 标记的三氟甲氧基。这种新颖的标记程序可以快速合成候选的 P 物质拮抗剂 1，避免了可能更为复杂的环标记程序。类似的程序也被用于制备 C-14 标记的三氟甲基和三氟甲胺基团。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.502
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到4-碘-2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  元素硫介导的芳香卤化

  摘要：

  已经开发出一种使用元素硫（S 8 ）和N-卤代琥珀酰亚胺的组合进行芳族卤化的方法。催化量的元素硫(S 8 )与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)有效地卤化反应性较低的芳香族化合物，例如酯-、氰基-和硝基取代的苯甲醚衍生物。在没有 S 8的情况下不会发生反应，强调了其在催化活性中的关键作用。该催化体系也适用于1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的芳香族碘化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02259

文献信息

• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PESTICIDES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20180022760A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt or an N-oxide thereof: wherein D substituted with —S(O) n R 1 is a ring represented by any one of D1, D2 and D3, Q is a ring represented by any one of Q1, Q2, Q3 and Q4, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 1a , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, R 1a is C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。由式（1）表示的缩合杂环化合物或其盐或其N-氧化物： 其中D被—S(O)nR1取代，是由D1、D2和D3中的任何一个表示的环，Q是由Q1、Q2、Q3和Q4中的任何一个表示的环，R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，（C1-C6）烷基，可选地取代R1a，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基（C1-C6）烷基，C3-C6卤代环烷基（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基，R1a是C1-C8烷氧羰基，n是0、1或2的整数。
• Disulfide-Catalyzed Iodination of Electron-Rich Aromatic Compounds
  作者：Keisuke Iida、Shunsuke Ishida、Takamichi Watanabe、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00769

  日期：2019.6.7

  Herein, a disulfide-catalyzed electrophilic iodination of aromatic compounds using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) has been developed. The disulfide activates DIH as a Lewis base to promote the iodination reaction in acetonitrile under mild conditions. This system is applicable to a wide range of electron-rich aromatic compounds, including acetanilide, anisole, imidazole, and pyrazole derivatives

  在此，已经开发了使用1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲（DIH）的二硫化物催化的芳香族化合物的亲电子碘化。在温和条件下，二硫化物激活DIH作为路易斯碱，从而促进乙腈中的碘化反应。该系统适用于多种电子富集的芳族化合物，包括乙酰苯胺，苯甲醚，咪唑和吡唑衍生物。
• Difunctionalization of C–C σ-Bonds Enabled by the Reaction of Bicyclo[1.1.0]butyl Boronate Complexes with Electrophiles: Reaction Development, Scope, and Stereochemical Origins
  作者：Steven H. Bennett、Alexander Fawcett、Elliott H. Denton、Tobias Biberger、Valerio Fasano、Nils Winter、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.0c07357

  日期：2020.9.30

  being used in difunctionalization reactions. We demonstrate that highly strained bicyclo[1.1.0]butyl boronate complexes (strain energy: ca. 65 kcal/mol), which were prepared by reacting boronic esters with bicyclo[1.1.0]butyl lithium, react with electrophiles to achieve the diastereoselective difunctionalization of the strained central CC -bond of the bicyclo[1.1.0]butyl unit. The reaction shows

  CC σ 键的双官能化反应有可能简化对难以制备的分子的访问。然而，这种反应的发展具有挑战性，因为 CC σ 键通常是不活泼的。利用多环碳环的高环应变能是削弱和促进 CC σ 键反应的常用策略，但在双官能化反应中使用高应变 CC σ 键的例子有限。我们证明了通过硼酸酯与双环 [1.1.0] 丁基锂反应制备的高度应变的双环 [1.1.0] 丁基硼酸酯配合物（应变能：约 65 kcal/mol）与亲电子试剂反应以实现非对映选择性双环[1.1.0]丁基单元的应变中心C-C-键的双官能化。该反应显示出广泛的底物范围，一系列不同的亲电子试剂和硼酸酯被成功地用于形成具有高非对映选择性的多种 1,1,3-三取代环丁烷（>50 个实例）。基于实验数据和 DFT 计算的组合，观察到的高非对映选择性已被合理化，这表明单独的协调和逐步反应机制正在运行，具体取决于所使用的迁移取代基和亲电子试剂。
• Synthesis of fluorinated amphoteric organoborons <i>via</i> iodofluorination of alkynyl and alkenyl MIDA boronates
  作者：Wen-Xin Fan、Ji-Lin Li、Wen-Xin Lv、Ling Yang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c9cc08386c

  日期：——

  The iodofluorination of alkynyl and alkenyl MIDA (N-methyliminodiacetyl) boronates led to the synthesis of two types of fluorinated organoborons bearing a valuable C–I bond. The B(MIDA) moiety confers exclusive regioselectivity to the reaction, and the products were formed in generally good yields. Preliminary utility of the products was demonstrated.

  炔基和烯基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酰基）硼酸酯的碘氟化导致了两种类型的带有有价值C–I键的氟化有机硼的合成。B（MIDA）部分赋予该反应排他性区域选择性，并且产物以通常良好的产率形成。证明了该产品的初步实用性。
• Anthracene Derivative, Material for Light-Emitting Element, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Appliance
  申请人：Kawakami Sachiko

  公开号：US20100051926A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  An anthracene derivative represented by general formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 , Ar 3 , Ar 5 , and Ar 6 independently represent an aryl group having 6 to 13 carbon atoms, Ar 2 and Ar 4 independently represent an arylene group having 6 to 13 carbon atoms, and R 1 to R 8 independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Ar 1 to Ar 6 may independently have a substituent. When Ar 1 to Ar 6 independently have two or more substituents, the substituents may be bonded to each other to form a ring. When a carbon atom of Ar 1 to Ar 6 has two substituents, the substituents may be bonded to each other to form a spiro ring.

  提供了由通式（1）表示的蒽衍生物。在该式中，Ar1、Ar3、Ar5和Ar6独立地表示具有6至13个碳原子的芳基，Ar2和Ar4独立地表示具有6至13个碳原子的芳亚基，R1到R8独立地表示氢或具有1至4个碳原子的烷基。Ar1到Ar6可以独立地具有取代基。当Ar1到Ar6独立地具有两个或更多的取代基时，这些取代基可以相互键合形成环。当Ar1到Ar6的碳原子具有两个取代基时，这些取代基可以相互键合形成螺环。