gastrolactone | 66644-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gastrolactone
• 英文别名: rac-gastrolactone；(4aS,7aS)-4,7-dimethyl-5,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 66644-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LWGQRLJHRLKQNN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gastrolactone 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到假荆芥内酯
  参考文献：
  名称：

  不同的合成途径合成新的环戊[ c ]吡喃类环烷：茉莉素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯的合成†

  摘要：

  通过核心环戊五[ c ]吡喃中间体的有效转化，合成了六种天然鸢尾酮，包括其茄木素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的分子内烯丙基烷基化反应，使烯丙基内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架立体选择性构建，以及将常见中间体轻松转化为天然烯酮的能力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02147b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5S)-2-methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-2-enylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 gastrolactone
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of gastrolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82960-9

文献信息

• Resolution of an Iridoid Synthon, Gastrolactol, by Means of Dynamic Acetylation and Lipase-Catalyzed Alcoholysis
  作者：Ellen M. Santangelo、Didier Rotticci、Ilme Liblikas、Torbjörn Norin、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1021/jo015592y

  日期：2001.8.1

  A short synthetic route to asymmetric iridoids was developed. The three key steps were an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of an enamine derivative of 8-oxocitral (2), a dynamic acetylation, and an enzymatic resolution of the gastrolactyl acetates 5a and 5b, iridoids with three stereocenters. Some regio- and stereoselective heterogeneous catalytic hydrogenations of double bonds in iridoid

  开发了合成不对称虹彩的简短途径。这三个关键步骤是8-氧肟酸酯（2）的烯胺衍生物的分子内[4 + 2]环加成反应，动态乙酰化以及乙酸甘油酯乙酸酯5a和5b的酶解，具有三个立体中心的虹彩化合物。讨论了环烯基配体中双键的一些区域和立体选择性非均相催化加氢反应。
• Structure and synthesis of gastrolactone
  作者：Tappey H. Jones、Murray S. Blum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82960-9

  日期：1981.1
• Divergent synthetic route to new cyclopenta[c]pyran iridoids: syntheses of jatamanin A, F, G and J, gastrolactone and nepetalactone
  作者：Jaehoon Sim、Inah Yoon、Hwayoung Yun、Hongchan An、Young-Ger Suh

  DOI：10.1039/c5ob02147b

  日期：——

  iridoids including jatamanin A, F, G and J, gastrolactone and nepetalactone have been synthesized via the efficient transformation of a core cyclopenta[c]pyran intermediate. Key features of the syntheses include the stereoselective construction of the core cyclopenta[c]pyran skeleton of the iridoid lactones via a Pd(0)-catalyzed intramolecular allylic alkylation, and the facile transformation of the common

  通过核心环戊五[ c ]吡喃中间体的有效转化，合成了六种天然鸢尾酮，包括其茄木素A，F，G和J，胃内酯和荆芥内酯。合成的关键特征包括通过Pd（0）催化的分子内烯丙基烷基化反应，使烯丙基内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架立体选择性构建，以及将常见中间体轻松转化为天然烯酮的能力。