{(2R,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol | 221290-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: 1-methyl-(4R)-isopropyl-(5R)-dimethyl acetal-(6R)-[7-(9R)-methyl-(8R),9-epoxy-10-butanol]-1-cyclohexene；[(2R,3R)-3-[[(1R,5R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 221290-72-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: BASMINMDDPRLCM-ORDFZIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-{(5S)-5-[(1R)-2-((1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-1-hydroxyethyl]-5-methyl-5H-furan-2-ylidene}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  石dict苷的合成研究：全功能化环化前体的合成

  摘要：

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00739-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 (-)-diethyl tartrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {(2R,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  石co素和eleutherobin的合成研究：完全功能化的环化前体的合成。

  摘要：

  在制备2型全功能化环化前体的过程中，以合成的方法将水杨霉素A和B（1a，b）和eleutherobin（1c）证明了前所未有的合成转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80045-2

文献信息

• Studies on the Stereoselective Synthesis of the Marine Antitumor Agent Eleutherobin
  作者：Rich Carter、Kevin Hodgetts、Jeff McKenna、Philip Magnus、Stephen Wren

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00309-4

  日期：2000.6

  14 to the aldehyde 21, followed by oxidation, dissolving metal reduction and stereoselective reduction of the C8 carbonyl group resulted in 29, which has the correct stereochemistry at C8 and C9. Further conversion of 29 into 37, and attempted intramolecular cyclization resulted in fragmentation to the furan 39 and 38. Asymmetric epoxidation of the allylic alcohols 42 and 48 resulted in neighboring

  （+） -香芹酮已被转换成砜14，其包括细胞毒性的倍半萜的左手侧，eleutherobin 1。朱莉娅将14与醛21偶联，然后进行氧化，溶解金属并将其立体选择性还原为C8羰基，得到29，该化合物在C8和C9处具有正确的立体化学。29进一步转化为37，并尝试进行分子内环化，导致呋喃39和38断裂。烯丙醇42和48的不对称环氧化导致从相邻的二甲氧基乙缩醛和形成重排的氧杂环庚烷衍生物的邻基参与44，45和49分别。