莰菲醇-3-O-芸香糖苷 | 17650-84-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 莰菲醇-3-O-芸香糖苷
• 中文别名: 山奈酚-3-O-芸香糖苷；莰非醇-3-O-芸香糖苷；山柰酚-3-O-芸香糖苷
• 英文名称: kaempferol-3-rutinoside
• 英文别名: nicotiflorin；kaempferol-3-O-rutinoside；Nicotiflorine；kaempferol-3-O-β-rutinoside；kaempferol-3-O-β-D-rutinoside；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6''-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside；kaempferol rutinoside；kaempferol-3-O-α–rhamnopyranosyl (1'''→6'')-glucopyranoside；kaempferol 3-O-rutinose；kaempferol O-rutinoside；nicotifiorin；nictoflorin；kaempferol-3-O-[α-L-rhamnopyranosyl]-(1→6)-β-D-galactopyranoside；nicotifloroside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 17650-84-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: RTATXGUCZHCSNG-QHWHWDPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C (dec.)
• 沸点：
  941.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

Kaempferol-3-O-rutinoside（Nicotiflorin，Nikotoflorin，Kaempferol 3-O-β-rutinoside）是从红花中提取的黄酮类化合物。它能够改变受伤神经元的形态和结构，减少凋亡细胞的数量，下调 p-JAK2、p-STAT3、caspase-3 和 Bax 的表达，并降低 Bax 的免疫反应性，同时增加 Bcl-2 蛋白的表达和免疫反应性。

靶点

Target	Value
p-JAK2 ()
p-STAT3 ()
caspase-3 ()
Bax ()
Bcl-2 ()

体外研究

对于培养的神经元，在缺氧 2 小时后进行 24 小时再氧合，Nicotiflorin 显著减轻了细胞死亡并减少了乳酸脱氢酶（LDH）释放。形态学观察直接证实其对神经元的保护作用。在总缺氧 4 小时和再氧合 12 小时后，使用 Nicotiflorin（25-100 μg/mL）处理大鼠脑血管内皮细胞 2 小时后的 eNOS 活性、mRNA 和蛋白质水平显著高于单纯缺氧组细胞，也高于常压培养条件下的细胞。

体内研究

在发生缺血后立即给予剂量为 2.5、5 和 10 mg/kg 的 Nicotiflorin 显著减少了脑梗死体积和神经功能障碍。在缺血后给予 Nicotiflorin（2.5-10 mg/kg）可显著减少脑梗死体积达 24.5%-63.2%，并减轻神经功能障碍。

化学性质

浅黄色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于槐米和红花。

用途

山柰酚-3-O-芸香糖苷具有降血脂和活血化瘀的作用。可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理作用包括降低血脂水平、改善痴呆症状及保护记忆功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莰菲醇-3-O-芸香糖苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  两种凉茶（Annona muricata L.和Jasminum grandiflorum L.）的体外抗炎作用及其与酚类成分关系的探索性研究

  摘要：

  对新型抗炎药的需求促使人们在不同来源（如天然产物）中寻找更安全、更有效的分子。这项工作旨在探索两种凉茶（番荔枝和茉莉花）的水提取物在 RAW 264.7 巨噬细胞和无细胞试验中的抗炎潜力。此外，两种提取物及其水解物的酚类成分均通过 HPLC-DAD 进行表征，以建立与生物活性的可能关系。一般而言，A. muricata 显示出更强的抑制一氧化氮 (NO) 产生和磷脂酶 A2 (PLA2) 活性的能力，对该酶的 IC50 值为 142 μg/ml。对酚类化合物的深入研究表明，苷元比其相应的糖苷具有更强的抑制 NO 和 PLA2 的能力，槲皮素显然是最有效的（IC50 分别为 7.47 和 1.36 μm）。此外，1.56 μm 的 5-O-咖啡酰奎宁酸也可以抑制 PLA2（约 35%）。我们的研究结果表明，食用这两种凉茶可能是炎症性疾病的预防方法。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700002
• 作为产物：
  描述：

  camelliaside A 反应 240.0h， 以74%的产率得到莰菲醇-3-O-芸香糖苷
  参考文献：
  名称：

  油茶种子中的两种黄酮醇苷

  摘要：

  两种新型黄酮醇三糖苷，山茶苷 A 和 B，已从山茶花的种子中分离出来。结构被确定为山奈酚 3-O-[2-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷和山奈酚 3-O-[2-O-β - D-xylopyranosyl-6-O-α-L-rhamnopyranosyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷基于光谱、化学和酶学研究。这些类型的糖苷间键，Gal(1----2)[Rha(1----6)]Glc 和 Xyl(1----2)[Rha(1----6)]Glc，以前在黄酮和黄酮醇苷中没有报道过。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85293-9

文献信息

• Antioxidant, Anti-Glycation and Anti-Inflammatory Activities of Phenolic Constituents from Cordia sinensis
  作者：Nawal Al-Musayeib、Shagufta Perveen、Itrat Fatima、Muhammad Nasir、Ajaz Hussain

  DOI：10.3390/molecules161210214

  日期：——

  Nine compounds have been isolated from the ethyl acetate soluble fraction of C. sinensis, namely protocatechuic acid (1), trans-caffeic acid (2), methyl rosmarinate (3), rosmarinic acid (4), kaempferide-3-O-β-D-glucopyranoside (5), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (6), quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (7), kaempferide-3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (8) and kaempferol-3-O-α-L-rhamno-pyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (9), all reported for the first time from this species. The structures of these compounds were deduced on the basis of spectroscopic studies, including 1D and 2D NMR techniques. Compounds 1–9 were investigated for biological activity and showed significant anti-inflammatory activity in the carrageen induced rat paw edema test. The antioxidant activities of isolated compounds 1–9 were evaluated by the DPPH radical scavenging test, and compounds 1, 2, 4 and 7–9 exhibited marked scavenging activity compared to the standard BHA. These compounds were further studied for their anti-glycation properties and some compounds showed significant anti-glycation inhibitory activity. The purity of compounds 2–5, 8 and 9 was confirmed by HPLC. The implications of these results for the chemotaxonomic studies of the genus Cordia have also been discussed.

  从C. sinensis的乙酸乙酯可溶性部分中分离出了九种化合物，分别为原儿茶酸（1）、反式咖啡酸（2）、甲基迷迭香酸（3）、迷迭香酸（4）、凯瑟吡喃糖苷-3-O-β-D-葡萄糖苷（5）、凯瑟酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（6）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（7）、凯瑟吡喃糖苷-3-O-α-L-鼠李糖苷（1→6)-β-D-葡萄糖苷（8）和凯瑟酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（1→6)-β-D-葡萄糖苷（9），这些化合物均为首次从该物种中报告。通过光谱研究，包括一维和二维核磁共振技术，推导出这些化合物的结构。对化合物1-9进行了生物活性研究，结果在卡拉胶诱导的大鼠腿部水肿实验中显示显著的抗炎活性。通过DPPH自由基清除测试评估了分离化合物1-9的抗氧化活性，发现化合物1、2、4以及7-9与标准BHA相比表现出显著的清除活性。这些化合物进一步被研究其抗糖化特性，部分化合物显示出显著的抗糖化抑制活性。通过高效液相色谱（HPLC）确认了化合物2-5、8和9的纯度。此外，本文还讨论了这些结果对Cordia属的化学分类学研究的意义。
• Tirumalin, a new prenylated dihydroflavonol from Rhynchosia cyanosperma
  作者：Dama Adinarayana、Duvvuru Gunasekar、Pasupulati Ramachandraiah、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83210-9

  日期：1980.1

  Abstract A new dihydroflavonol has been isolated together with the known flavonol- O - glycosides, rutin and kaempferol-3-rutinoside, and (+)-pinitol from the leaves of R. cyanosperma Benth. The dihydroflavonol was identified as (+)-(2 R , 3 R )-8- C -prenyltaxifolin-7, 4′-dimethyl ether on the basis of spectroscopic studies and the compound given the trivial name tirumalin.

  摘要 一种新的二氢黄酮醇与已知的黄酮醇-O-糖苷、芸香苷和山奈酚-3-芸香苷以及(+)-松醇一起从蓝藻叶中分离得到。根据光谱研究，二氢黄酮醇被鉴定为 (+)-(2 R , 3 R )-8-C -prenyltaxifolin-7, 4'-二甲醚，该化合物的名称为 tirumalin。
• Preparation of anthocyanidins and their glygosides from related flavonoids
  作者：H.G. Krishnamurty、V. Krishnamoorthy、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88015-2

  日期：1963.2

  yield on reductive acetylation, a mixture of products, in which flavenes seem to be predominant. The intermediates undergo conversion into apigeninidin chloride and its O -trimethyl derivative in good yields. 2′-Hydroxy-4,4′,6′-trimethoxy dibenzoyl methane on reduction with borohydride gives the diol which undergoes conversion in acids satisfactorily to apigeninidin trimethy] ether. Substituted flavan-4-ols

  摘要 黄酮醇还原乙酰化方法的改进提供了纯花色素样品，研究的例子是花青素及其O-五甲基和O-5,7,3',4'-四甲基衍生物。该方法也可用于黄酮醇苷向花青素的转化；描述了花青素和天竺葵素-3-鼠李糖苷的制备。3-羟基黄烷酮，例如紫杉叶素、芳香树素和二氢刺槐花青素，在 150-155° 下与乙酸酐溶液和碱催化剂一起加热时，会发生异构转化为花青素的 ψ 碱乙酸酯，并且 ψ 碱乙酸酯以非常好的产率转化为花青素。在紫杉叶素四甲醚的情况下，通过中间阶段的分离，这种转变的机制变得清晰。该结果表明从 3-羟基黄烷酮生物合成 3-羟基花色素的直接途径的可能性。但是到目前为止，这种变化还没有成功地用不含 3-羟基的黄烷酮进行。黄酮，例如芹菜素及其三甲醚，通过还原乙酰化产生一种产物混合物，其中黄酮似乎占主导地位。中间体以良好的收率转化为芹菜素氯化物及其O-三甲基衍生物。2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基二苯甲
• Methods and compositions for administering a specific wavelength phototherapy
  申请人：Follea International

  公开号：US10111821B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Methods are disclosed for administering electromagnetic radiation (EMR), which may include filtering EMR from part of the EMR spectrum while allowing passage of EMR at a desired wavelength range. Uses may include the treatment of such conditions as psoriasis, vitiligo, pruritus, acne, vitamin-D deficiency and atopic dermatitis. Topical creams, sprays, or other compositions may be used, with or without dosimeters, or in conjunction with an application, which calculates local UV exposure and other factors relating to dosage.

  所公开的方法用于管理电磁辐射（EMR），其中可包括过滤电磁辐射光谱的一部分，同时允许所需波长范围的电磁辐射通过。其用途可包括治疗牛皮癣、白癜风、瘙痒症、痤疮、维生素 D 缺乏症和特应性皮炎等疾病。可以使用外用药膏、喷雾剂或其他组合物，可以使用或不使用剂量计，也可以与计算局部紫外线照射量和与剂量有关的其他因素的应用程序结合使用。
• Inhibiting corrosion in a downhole environment
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：US10544356B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  A method and system for inhibiting corrosion of a surface in a well including introducing a composition into the well, the composition comprising an acidic medium and Dihydrogen (ethyl) [4-[4-[ethyl(3-sulphonatobenzyl)amino] (4-hydroxy-2-sulphonatobenzhydrylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene](3-sulphonatobenzyl)ammonium), contacting the metal surface with the composition, and inhibiting corrosion of the metal surface with the Dihydrogen (ethyl)[4-[4-[ethyl(3-sulphonatobenzyl)amino](4-hydroxy-2-sulphonatobenzhydrylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene] (3-sulphonatobenzyl)ammonium).

  一种抑制井中表面腐蚀的方法和系统，包括将一种组合物引入井中，该组合物包括酸性介质和二氢（乙基）[4-[4-[乙基（3-磺酸基苄基）氨基]（4-羟基-2-磺酸基苯甲亚基]环己-2、二氢（乙基）[4-[4-[乙基（3-磺酸基苄基）氨基](4-羟基-2-磺酸基苯甲亚基]环己-2,5-二烯-1-亚基](3-磺酸基苄基)铵]，将组合物与金属表面接触，并用二氢（乙基）[4-[4-[乙基（3-磺酸基苄基）氨基](4-羟基-2-磺酸基苯甲亚基]环己-2,5-二烯-1-亚基](3-磺酸基苄基)铵]抑制金属表面的腐蚀。