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(3aR,5aS,6R,8aR)-2,3a,6-Trimethyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one | 204004-26-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(3aR,5aS,6R,8aR)-2,3a,6-Trimethyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one
英文别名
(1R,5R,8S,9R)-3,5,9-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-2-en-4-one
(3aR,5aS,6R,8aR)-2,3a,6-Trimethyl-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one化学式
CAS
204004-26-2
化学式
C14H20O
mdl
——
分子量
204.312
InChiKey
NOYDPXAGTQWMQR-OJDJGZDQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.79
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    α-羰基自由基环化方法对角三Tri烷:对映体纯的(-)-5-Oxosilphiperfol-6-ene的全合成。
    摘要:
    描述了α-羰基自由基环化方法用于合成角三喹烷。作为模型研究,将4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔基氯化镁共轭添加到烯酮7中,然后用氯代三甲基硅烷捕集烯醇化物得到三甲基甲硅烷基烯醇醚8。 6.由Bu(3)SnH和AIBN对6进行自由基环化,得到5.用m-CPBA对5进行环氧化,得到环氧酮。9.甲酸对9进行甲硅烷基化和重排,得到醛。4.醛醇缩合和脱水得到角三喹烷骨架3.基于该路线,从酮酯14开始,在12个步骤中完成了(-)-5-氧代硅过酚-6-烯(1)的全合成。用DDQ氧化21可获得对映体纯的(-)-5-氧代硅氧酚-6-烯(1)。为了确定手性产物(-)-1的光学纯度,也以相同方式合成了外消旋(+/-)-1。用手性柱的气相色谱分析证明1具有高对映体纯度。对2,4-二硝基苯基hydr 22进行单晶X射线分析以明确确认19的立体化学。
    DOI:
    10.1021/jo9723570
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    α-羰基自由基环化方法对角三Tri烷:对映体纯的(-)-5-Oxosilphiperfol-6-ene的全合成。
    摘要:
    描述了α-羰基自由基环化方法用于合成角三喹烷。作为模型研究,将4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔基氯化镁共轭添加到烯酮7中,然后用氯代三甲基硅烷捕集烯醇化物得到三甲基甲硅烷基烯醇醚8。 6.由Bu(3)SnH和AIBN对6进行自由基环化,得到5.用m-CPBA对5进行环氧化,得到环氧酮。9.甲酸对9进行甲硅烷基化和重排,得到醛。4.醛醇缩合和脱水得到角三喹烷骨架3.基于该路线,从酮酯14开始,在12个步骤中完成了(-)-5-氧代硅过酚-6-烯(1)的全合成。用DDQ氧化21可获得对映体纯的(-)-5-氧代硅氧酚-6-烯(1)。为了确定手性产物(-)-1的光学纯度,也以相同方式合成了外消旋(+/-)-1。用手性柱的气相色谱分析证明1具有高对映体纯度。对2,4-二硝基苯基hydr 22进行单晶X射线分析以明确确认19的立体化学。
    DOI:
    10.1021/jo9723570
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文献信息

  • α-Carbonyl Radical Cyclization Approach toward Angular Triquinanes:  Total Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-5-Oxosilphiperfol-6-ene
    作者:Chin-Kang Sha、K. C. Santhosh、Shin-Hong Lih
    DOI:10.1021/jo9723570
    日期:1998.4.1
    An alpha-carbonyl radical cyclization approach toward synthesis of angular triquinanes is described. As a model study, conjugate addition of 4-(trimethylsilyl)-3-butynylmagnesium chloride to enone 7 followed by trapping of the enolate with chlorotrimethylsilane gave trimethysilyl enol ether 8. Iodination of 8 with a mixture of NaI and m-CPBA afforded iodo ketone 6. Radical cyclization of 6 effected
    描述了α-羰基自由基环化方法用于合成角三喹烷。作为模型研究,将4-(三甲基甲硅烷基)-3-丁炔基氯化镁共轭添加到烯酮7中,然后用氯代三甲基硅烷捕集烯醇化物得到三甲基甲硅烷基烯醇醚8。 6.由Bu(3)SnH和AIBN对6进行自由基环化,得到5.用m-CPBA对5进行环氧化,得到环氧酮。9.甲酸对9进行甲硅烷基化和重排,得到醛。4.醛醇缩合和脱水得到角三喹烷骨架3.基于该路线,从酮酯14开始,在12个步骤中完成了(-)-5-氧代硅过酚-6-烯(1)的全合成。用DDQ氧化21可获得对映体纯的(-)-5-氧代硅氧酚-6-烯(1)。为了确定手性产物(-)-1的光学纯度,也以相同方式合成了外消旋(+/-)-1。用手性柱的气相色谱分析证明1具有高对映体纯度。对2,4-二硝基苯基hydr 22进行单晶X射线分析以明确确认19的立体化学。
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