N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸 | 120173-57-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine；N-Fmoc-O-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-Ser；N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-serine；N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine；N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine；(2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-((2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-Oacetyl-α-D-galactopyranosyl)oxy)propanoic acid；N^α-Fmoc-L-Ser-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-GalNAc)；Fmoc-(Ac₃GalNAcα1→)Ser；Fmoc-Ser(α-D-GalNAc(OAc)3)-OH；Fmoc-Ser(Ac3-O-α-D-GalNAc)-OH；Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine；N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine；N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetyl-2-deoxy-3,4,6-tri-O-α-D-galactopyranosyl)-L-serine；Fmoc-L-Ser(α-D-GalNAc(Ac)₃)-OH；Fmoc-[D-GalNAc(OAc)3(α1-O)]Ser-OH；Fmoc-Ser(Ac₃GalNAcα)-OH；Fmoc-Ser(O-α-D-GalNAc(OAc)3)-OH；Fmoc-L-Tn_ser-OH；Fmoc-L-Ser(alpha-D-GalNAc(Ac)3)-OH；(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 120173-57-1
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₁₃
• 分子量: 656.643
• InChiKey: ORICVOOXZDVFIP-VOZJJELXSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：16mg/mL；二甲基亚砜：14mg/mL；乙醇：14mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932 99 00
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501,P201,P202,P308+P313
• 危险性描述：
  H302,H351
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

生物活性方面，Fmoc-Ser(O-α-D-GalNAc(OAc)₃)-OH 是一种抗肿瘤药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸 在 吗啉 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 4-undecyloxymethyl-3,6-dioxaheptadecyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serinamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of α-d-galactosamine neoglycolipids

  摘要：

  Several N-acetyl-alpha-D-galactosamine neoglycolipids, as well as hydrophobized T and T-N antigen analogues, were prepared for embedment onto liposomes. Three different lipidic structures were used for the anchoring, that is cholesterol, 1,3-bis(undecyloxy)propan-2-ol and 1, 3-bis(3,7,11,15-tetramethyl hexadecyloxy) propan-2-ol. Oligoethyleneglycol spacers were used to link the carbohydrate and the hydrophobic moieties; their lengths were varied in order to obtain model compounds for the selective recognition by sialyl transferases involved in cancer processes. Glycosylation reactions were optimized to sluggish amphiphilic acceptor alcohols, in order to reach good 1,2-cis-stereoselectivities and acceptable yields. This aim was achieved by using 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate as the donor, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the promoter and diethyl ether or mixtures of diethyl ether and dichloromethane as solvents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 silver perchlorate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429