N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-甲硫氨酸 | 84000-12-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-甲硫氨酸
• 中文别名: FMOC-N-甲基-L-蛋氨酸
• 英文名称: Fmoc-(N-Me)Met-OH
• 英文别名: Fmoc-N-Me-L-Met-OH；(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 84000-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: SPYUJXKMEJUAOI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155°C
• 沸点：
  587.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰氯 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-甲硫氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30 mg的产率得到5-Br-thiophene-2-SO₂-β-Ala-Asn-Asp-Ala-Leu-(N-Me)Met-Pro-NH₂
  参考文献：
  名称：

  ＭＭＰ２阻害作用を有するポリペプチドを有効成分として含有する医薬

  摘要：

  【问题】提供一种含有具有抑制MMP2作用的新化合物作为有效成分的药物。 【解决方案】提供以下式[I']所表示的置换多肽或其制药学上允许的盐作为有效成分的药物。

  公开号：

  JP2022173143A
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-<2-(methylthio)ethyl>-5-oxooxazolidine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-甲硫氨酸
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705

文献信息

• N-methyl-homocysteines and their use as well as process for their production
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030120032A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The synthesis of N-methyl-homocysteines and their use are described.

  描述了N-甲基同型半胱氨酸的合成及其用途。
• ＭＭＰ２阻害作用を有するポリペプチドを有効成分として含有する医薬
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2022173143A

  公开（公告）日：2022-11-17

  【課題】ＭＭＰ２を阻害する作用を有する、新規な化合物を有効成分として含有する医薬の提供。【解決手段】下記式［Ｉ’］で表される置換されているポリペプチド又はその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。 JPEG 2022173143000375.jpg 19 150 【選択図】なし

  【问题】提供一种含有具有抑制MMP2作用的新化合物作为有效成分的药物。 【解决方案】提供以下式[I']所表示的置换多肽或其制药学上允许的盐作为有效成分的药物。
• N-METHYL-HOMOCYSTEINE UND IHRE VERWENDUNG SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1444194A1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US7659364B2
  申请人：——

  公开号：US7659364B2

  公开（公告）日：2010-02-09
• [DE] N-METHYL-HOMOCYSTEINE UND IHRE VERWENDUNG SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] N-METHYL-HOMOCYSTINES, USE THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] N-METHYLHOMOCYSTEINES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003042163A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Es wird die Synthese von N-Methyl-Homocysteinen und ihre Verwendung beschrieben.