N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 | 5545-52-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯
• 中文别名: Z-天冬氨酸叔丁酯；N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸4-叔丁酯；Cbz-L-天门冬氨酸4-叔丁酯；CBZ-L-天门冬氨酸4-叔丁酯；N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸-4-叔丁酯
• 英文名称: Z-D(tBu)-OH
• 英文别名: Cbz-Asp(OtBu)-OH；Z-Asp(OtBu)-OH；(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 5545-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: HLSLRFBLVZUVIE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种白色固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224999
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P272,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P333+P313,P337+P313,P362+P364,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃下应避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Z-Asp(OtBu)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Cbz-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester
Z-L-Aspartic acid 4-tert-butyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Cbz-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester
别名
Z-L-Aspartic acid 4-tert-butyl ester
: C16H21NO6
分子式
: 323.34 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-Asp(OtBu)-OH是一种天冬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 生成 叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Die Anwendung der 13 C-Kernresonanzspektroskopie zur Peptidsynthese-Kontrolle

  摘要：

  Anhand einer achtstufigen合成von N-叔丁基-丁氧基羰基-L-天冬酰胺-β-叔丁基丁酸酯和Einiger二肽与脉冲-傅立叶变换13 C-NMR-Spektroskopie zur合成。死于生灵和甘草酸，然后发出信号的肽Peptidschutzgruppenkönnendurch Spektrenvergleich von Derivaten zugeordnet werden。

  DOI：

  10.1002/cber.19721051118
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基溴方便地合成N保护氨基酸的叔丁酯

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地合成多种N-苄氧基羰基-氨基酸叔丁基酯衍生物。在苄基三乙基氯化铵（BTEAC）和大量过量的碳酸钾存在下，将N保护的氨基酸与叔丁基溴在二甲基乙酰胺中作为溶剂酯化。通过该方法，已经以高收率合成了许多可能难以用其他方法制备的氨基Z-酸-叔丁基酯。该反应简单，不膨胀，易于扩大规模，并且在没有可观察到的消旋作用的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60139-9
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 、 (2,2-dimethoxyethyl)aminoacetic acid tert-butyl ester 在 N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 作用下， 以72的产率得到(S)-3-methoxycarbonylmethyl-2-oxopiperazine-1-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1998, 41, 489-502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• Synthesis and Biological Evaluation (in Vitro and in Vivo) of Cyclic Arginine–Glycine–Aspartate (RGD) Peptidomimetic–Paclitaxel Conjugates Targeting Integrin α_Vβ₃
  作者：Raffaele Colombo、Michele Mingozzi、Laura Belvisi、Daniela Arosio、Umberto Piarulli、Nives Carenini、Paola Perego、Nadia Zaffaroni、Michelandrea De Cesare、Vittoria Castiglioni、Eugenio Scanziani、Cesare Gennari

  DOI：10.1021/jm301058f

  日期：2012.12.13

  A small library of integrin ligand–paclitaxel conjugates 10–13 was synthesized with the aim of using the tumor-homing cyclo[DKP-RGD] peptidomimetics for site-directed delivery of the cytotoxic drug. All the paclitaxel–RGD constructs 10–13 inhibited biotinylated vitronectin binding to the purified αVβ3 integrin receptor at low nanomolar concentration and showed in vitro cytotoxic activity against a

  整联配体-紫杉醇结合体的一小库10 - 13用使用肿瘤归巢的目的合成环[DKP-RGD]对于细胞毒性药物的位点定向递送拟肽。所有的紫杉醇-RGD构造10 - 13受抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的α V β 3整联在低纳摩尔浓度受体和体外细胞毒活性表现出抗类似于紫杉醇的人肿瘤细胞系组成的小组。在这些细胞系中，顺铂耐药的IGROV-1 / PT1细胞表达高水平的整合素α V β 3，使它们具有吸引力，可以在体内模型中进行测试。环[DKP - f 3-RGD] -PTX 11在生理溶液以及人和鼠血浆中均显示出足够的稳定性，是体内测试的良好候选者。在针对裸鼠异种移植的IGROV-1 / Pt1人卵巢癌的靶向肿瘤实验中，尽管使用的紫杉醇摩尔剂量较低（约一半），但与紫杉醇相比，化合物11的活性更高。
• Synthesis and biological activity evaluation of dolastatin 10 analogues with N-terminal modifications
  作者：Xin Wang、Suzhen Dong、Dengke Feng、Yazhou Chen、Mingliang Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.006

  日期：2017.4

  We have described the synthesis of the two complex units (2R,3R,4S)-dolaproine (Dap) and (3R,4S,5S)-dolaisoleuine (Dil) of dolastatin 10 from natural amino acids. The stereoselective syntheses of N-Boc-Dap (4a) and N-Boc-(2S)-iso-Dap (4b) were performed by employing crotylation of N-Boc-l-prolinal as a key step. Barbier-type allylation of N-Boc-l-isoleucinal provided a mild and convenient approach

  我们已经描述了从天然氨基酸合成dolastatin 10的两个复杂单元（2 R，3 R，4 S）-dolaproine（Dap）和（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine（Dil）的合成。的立体选择性合成N-的Boc-DAP（4A）和Ñ -Boc-（2小号） -异-Dap（图4b）中采用的crotylation进行Ñ -Boc-升脯氨醛作为关键步骤。N - Boc- 1-异亮氨酸的Barbier型烯丙基化为合成N - Boc- 1-异丁香提供了温和而方便的方法Ñ -Boc-语（图5a）和Ñ -Boc-（3小号） -异-Dil（图5b）。基于已知的化合物单甲基auristatin F（MMAF，3），已经设计并合成了具有N末端修饰的十个dolastatin 10类似物。与MMAF（3）相比，其中四种化合物在体外显示出对HCT 116人结肠癌细胞的增强效力。
• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。