(3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester | 146398-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(O-tosyl)butanoate；tert-butyl 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(O-tosyl)butanoate；tert-butyl (3S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 146398-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇S
• 分子量: 463.552
• InChiKey: VWORAFGSZVYVPO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ethyl (5R)-5-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成barrenazine A

  摘要：

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.108
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙醇胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(p-toluenesulfonyloxy)-butanoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自受限 α、γ-AA 肽支架的安全广谱醛和酮酰胺 Mpro 抑制剂的开发

  摘要：

  一系列受限的 α、γ-AA 肽作为新型支架来设计醛和酮酰胺来抑制 SARS-CoV-2 的 M pro 。它们对 SARS-CoV-2 表现出优异的抑制活性，对其他不同的 HCoV 表现出广谱活性。 M pro与抑制剂的 X 射线结构证明了 M pro的共价抑制机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202300476

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives
  作者：A. El Marini、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont、D. Razafindramboa、M. Bonato、M. Follet

  DOI：10.1055/s-1992-26315

  日期：——

  An efficient synthesis of enantiomerically pure β- and γ-amino acids starting from commercially available aspartic and glutamic acid derivatives is described. The acid function, α to the amino group, is first transformed to a good leaving group and the product reacted with organocuprates to yield β-and γ-amino esters. After deprotection β- and γ-amino acids are obtained in good overall yields.

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。