1-ethyl (S)-N-benzyloxycarbonylaspartate | 4668-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl (S)-N-benzyloxycarbonylaspartate
• 英文别名: (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid；N-CbzAspOEt；N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid-1-ethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-1-aethylester；(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-ethyl ester；(3S)-4-ethoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 4668-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: UGURRJNSRKHEDN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl (S)-N-benzyloxycarbonylaspartate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-carbobenzoxy-L-aspartic acid amide
  参考文献：
  名称：

  7.氨基酸和肽。第六部分 由羧苄氧基-L-天冬氨酸酐合成L-天冬氨酰肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000024
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 32.0h， 生成 1-ethyl (S)-N-benzyloxycarbonylaspartate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2021242923A1

文献信息

• [EN] CYCLOPENTYL GLUTARAMIDES AND THEIR USE AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] GLUTARAMIDES CYCLOPENTYLE ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004056787A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to NEP inhibitors for treating cardiovascular disorders wherein R1 is C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyC1-C3alkyl or C1-C6alkoxyC1-C6alkoxyC,-C3alkyl; R2 is hydrogen or C1-C6alkyl; L is an aromatic heterocyclic ring, optionally substituted with C,­ C6alkyl or halo; R3 is C1-C6alkyl optionally substituted by halo, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group, or R3 is phenyl or aromatic heterocyclyl each of which may be independently substituted by one or more alkyl, halo, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group; R4 and R5 are either both hydrogen, or one of R4 and R5 is hydrogen and the other is a biolabile ester-forming group that in the body of a patient is replaced by hydrogen; p is 0, 1 or 2; and q is 1 or 2.

  该发明涉及NEP抑制剂，用于治疗心血管疾病，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基，R2为氢或C1-C6烷基，L为芳香杂环环，可选择性地取代为C，C6烷基或卤素，R3为C1-C6烷基，可选择性地取代为卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基，或R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可独立地取代为一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基；R4和R5要么都是氢，要么R4和R5中的一个是氢，另一个是在患者体内被氢取代的生物易降解酯基团；p为0、1或2；q为1或2。
• The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. II. Synthesis of O-(.ALPHA.-D-glucopyranosyl)-(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-glucopyranosyl-(1.RAR.6)-N-(L-.BETA.-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine (.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.BETA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.Asn))
  作者：TADAHIRO TAKEDA、YOSHIHIRO SUGIURA、CHIAKI HAMADA、REIKO FUJII、KEIKO SUZUKI、YUKIO OGIHARA、SEIICHI SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.29.3196

  日期：——

  O-(α-D-Glucopyranosyl)-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine has been prepared, as a model of a derivative possibly present in the glomerular basement membrane of rats, by condensation of the corresponding trisaccharide α-amine with α-ethyl benzyloxycarbonyl-L-aspartate in the presence of diethylphosphorocyanidate. This was followed by hydrogenolysis, de-O-acetylation, and deethoxylation of the resulting trisaccharide-amino acid linked derivative to remove the protecting groups. The 13C-nuclear magnetic resonance spectra of this product and related glycosylamine derivatives are analyzed and discussed.

  O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-(1→6)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-N-(L-β-天冬氨酸基)-α-D-葡萄糖胺已经被合成，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物模型。这是通过在二乙基磷氰酸酯的存在下，将相应的三糖α-胺与α-乙基苄氧羰基-L-天冬氨酸缩合得到的。随后，通过氢解、去氧乙酰化和去乙氧基化，去除所得到的三糖-氨基酸连接衍生物中的保护基团。对该产物及其相关的糖苷胺衍生物的13C核磁共振谱进行了分析和讨论。
• [EN] NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITOR POLYMORPH<br/>[FR] POLYMORPHE INHIBITEUR D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005123702A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Disclosed are (2S)-2-1-[(1S)-1-Isobutoxycarbonyl-2-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-ethylcarbamoyl]-cyclopentylmethyl}-4-methoxy-butyric, Potassium-(2S)-2-1-[(1S)-1-Isobutoxycarbonyl-2-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-ethylcarbamoyl]-cyclopentylmethyl}-4-methoxy-butyrate, monohydrate and its Form I polymorph. Also disclosed are compositions of the described forms, kits including the described forms, and methods of using the described forms for the treatment diseases or disorders where the use of a neutral endopeptidase inhibitor is indicated, including cardiovascular diseases and conditions.

  披露了(2S)-2-1-[(1S)-1-异丁氧羰基-2-(5-苯基-噁唑-2-基)-乙基氨基]-环戊甲基}-4-甲氧基丁酸钾盐、(2S)-2-1-[(1S)-1-异丁氧羰基-2-(5-苯基-噁唑-2-基)-乙基氨基]-环戊甲基}-4-甲氧基丁酸盐、单水合物及其I型多形体。还披露了所述形式的组合物、包含所述形式的试剂盒，以及使用所述形式治疗心血管疾病和症状等需要使用中性内肽酶抑制剂的疾病或疾病的方法。
• Festphasensynthese eines biologisch aktiven eledoisinanalogons
  作者：W. Voelter、K. Zech、G. Jung、K.-F. Sewing

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80100-5

  日期：1972.1

  The solid phase synthesis of a heptapeptideamide with the natural sequence 5-11 of eledoisin is described. The peptide chain is built up stepwise by coupling methionine resin with tert.-butyloxy- carbonyl-amino acids. The cleavage from the resin is achieved in DMF/NH3. After purification the activity of the peptide is equivalent to a material which was synthesized by classical methods.

  描述了具有肽伊杜菌素天然序列5-11的七肽酰胺的固相合成。通过将蛋氨酸树脂与叔丁氧羰基-氨基酸偶联，逐步建立肽链。在DMF / NH 3中实现了从树脂的裂解。纯化后，该肽的活性相当于通过经典方法合成的材料。
• Die Anwendung der ¹³ C‐Kernresonanzspektroskopie zur Peptidsynthese‐Kontrolle
  作者：Wolfgang Voelter、Karl Zech、Wolf Grimminger、Eberhard Breitmaier、Günther Jung

  DOI：10.1002/cber.19721051118

  日期：1972.11

  Anhand einer achtstufigen Synthese von N-tert.-Butyloxycarbonyl-L-asparaginsäure-β-tert.-butylester und einiger Dipeptide wird der vorteilhafte Einsatz der Impuls-Fourier-Transform-13C-NMR-Spektroskopie zur Syntheseüberwachung in der Peptidchemie gezeigt. Die Resonanzen der Asparaginsäure- und Glycinreste und die Signale einiger wichtiger Peptidschutzgruppen können durch Spektrenvergleich von Derivaten

  Anhand einer achtstufigen合成von N-叔丁基-丁氧基羰基-L-天冬酰胺-β-叔丁基丁酸酯和Einiger二肽与脉冲-傅立叶变换13 C-NMR-Spektroskopie zur合成。死于生灵和甘草酸，然后发出信号的肽Peptidschutzgruppenkönnendurch Spektrenvergleich von Derivaten zugeordnet werden。