(2R)-2-tert-butoxycarbonylmethyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 668475-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-tert-butoxycarbonylmethyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (R)-2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)aziridine-1-carboxylate；benzyl (S)-2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-aziridine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 668475-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QDJKZMORRDXBAN-CWQZNGJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 、 (2R)-2-tert-butoxycarbonylmethyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3S)-tert-butyl 3-benzyloxyamino-4-(2,2-diethoxy-ethylamino)-butyrate
  参考文献：
  名称：

  源自氨基酸的氮丙啶作为假肽合成中的合成子

  摘要：

  已经用各种N-和O-亲核试剂研究了源自天冬氨酸的Z保护的氮丙啶的反应性。优化的反应条件可以快速轻松地获得1，2-二胺或氨基醇。在用N-亲核试剂打开的情况下，观察到非常好的区域选择性。使用α-氨基酯作为亲核试剂，产生亚甲基氨基假二肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.003
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-2-tert-butoxycarbonylmethyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylene-的合成宝石-bisphosphonates含有氮丙啶基序：和反应范围的研究洞察机制

  摘要：

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02434

文献信息

• Synthesis of substituted (S)-2-aminotetralins via ring-opening of aziridines prepared from l-aspartic acid β-tert-butyl ester
  作者：Jon Erik Aaseng、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.025

  日期：2010.11

  paper describes the total synthesis of the hydrochloride salts of (2S)-2-amino-7-methoxytetralin (21-HCl) and (2S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin (ST1214), from a common enantiomerically pure aziridine 4b, which was available from l-aspartic acid β-tert-butyl ester. The synthesis of 21-HCl and ST1214 proceeded in nine steps and 5 and 6% overall yields, respectively. Key steps are the regioselective

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。
• Towards a biomimetic synthesis of barrenazine A
  作者：Frédéric Buron、Alain Turck、Nelly Plé、Laurent Bischoff、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.108

  日期：2007.6

  We report herein a concise and biomimetic synthesis of a precursor of barrenazine A, a cytotoxic alkaloid. The C2-symmetry of this molecule suggested the dimerization of an aminoketone, as the precursor of the central core pyrazine. This compound was prepared by assembly of aspartic acid and glycine.

  我们在这里报告了barrenazine A（一种细胞毒性生物碱）的前体的简明和仿生合成。该分子的C 2对称性表明作为中央核心吡嗪的前体的氨基酮的二聚化。该化合物是通过天冬氨酸和甘氨酸组装而成的。
• Synthesis of methyleneaminodipeptides via ring opening of a 2-(t-butoxycarbonylmethyl)aziridine derivative
  作者：Josiane Thierry、Vincent Servajean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.047

  日期：2004.1

  The reactivity of 2-(t-butoxycarbonylmethyl)aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester has been studied with various N-nucleophiles. The ring-opening reaction was always regioselective, the nucleophile attacking preferentially the less hindered carbon of the aziridine. The reaction was used to prepare a methyleneamino pseudodipeptide using the alpha-amine of a lysine ester. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron 2010, 66, 8982-8991
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminomethylene-<i>gem</i>-bisphosphonates Containing an Aziridine Motif: Studies of the Reaction Scope and Insight into the Mechanism
  作者：Thomas Cheviet、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02434

  日期：2021.2.19

  Study of the reaction’s scope and additional experiments indicates that the transformation proceeds via a new mechanism involving the chelation of lithium ion. This last step is crucial for the reaction to occur and disfavors the aziridine ring-opening. A phosphonate–phosphate rearrangement from a α-hydroxybisphosphonate aziridine intermediate is also proposed for the first time. This reaction provides

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。