N-carbobenzoxy-L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester | 36702-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 36702-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: HPXUJHVICIQDAL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Die Anwendung der 13 C-Kernresonanzspektroskopie zur Peptidsynthese-Kontrolle

  摘要：

  Anhand einer achtstufigen合成von N-叔丁基-丁氧基羰基-L-天冬酰胺-β-叔丁基丁酸酯和Einiger二肽与脉冲-傅立叶变换13 C-NMR-Spektroskopie zur合成。死于生灵和甘草酸，然后发出信号的肽Peptidschutzgruppenkönnendurch Spektrenvergleich von Derivaten zugeordnet werden。

  DOI：

  10.1002/cber.19721051118
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride 在 硫酸 作用下， 生成 N-carbobenzoxy-L-aspartic acid β-tert-butyl ester α-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Festphasens合成酶生物活性

  摘要：

  描述了具有肽伊杜菌素天然序列5-11的七肽酰胺的固相合成。通过将蛋氨酸树脂与叔丁氧羰基-氨基酸偶联，逐步建立肽链。在DMF / NH 3中实现了从树脂的裂解。纯化后，该肽的活性相当于通过经典方法合成的材料。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80100-5

文献信息

• Novel pyridinium-type fullerene derivatives as multitargeting inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 protease, and HCV NS5B polymerase
  作者：Toi Kobayashi、Takumi Yasuno、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino、Tomoyuki Ohe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128267

  日期：2021.10

  present study, we newly synthesized four types of novel fullerene derivatives: pyridinium/ethyl ester-type derivatives 3b−3l, pyridinium/carboxylic acid-type derivatives 4a, 4e, 4f, pyridinium/amide-type derivative 5a, and pyridinium/2-morpholinone-type derivative 6a. Among the assessed compounds, cis-3c, cis-3d, trans-3e, trans-3h, cis-3l, cis-4e, cis-4f, trans-4f, and cis-5a were found to inhibit HIV-1

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。
• Derivate von L-Asparaginsäure-β-tert.-butylester
  作者：Erich Wünsch、Anton Zwick

  DOI：10.1515/bchm2.1963.333.1.108

  日期：1963.1
• Festphasensynthese eines biologisch aktiven eledoisinanalogons
  作者：W. Voelter、K. Zech、G. Jung、K.-F. Sewing

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80100-5

  日期：1972.1

  The solid phase synthesis of a heptapeptideamide with the natural sequence 5-11 of eledoisin is described. The peptide chain is built up stepwise by coupling methionine resin with tert.-butyloxy- carbonyl-amino acids. The cleavage from the resin is achieved in DMF/NH3. After purification the activity of the peptide is equivalent to a material which was synthesized by classical methods.

  描述了具有肽伊杜菌素天然序列5-11的七肽酰胺的固相合成。通过将蛋氨酸树脂与叔丁氧羰基-氨基酸偶联，逐步建立肽链。在DMF / NH 3中实现了从树脂的裂解。纯化后，该肽的活性相当于通过经典方法合成的材料。
• Die Anwendung der ¹³ C‐Kernresonanzspektroskopie zur Peptidsynthese‐Kontrolle
  作者：Wolfgang Voelter、Karl Zech、Wolf Grimminger、Eberhard Breitmaier、Günther Jung

  DOI：10.1002/cber.19721051118

  日期：1972.11

  Anhand einer achtstufigen Synthese von N-tert.-Butyloxycarbonyl-L-asparaginsäure-β-tert.-butylester und einiger Dipeptide wird der vorteilhafte Einsatz der Impuls-Fourier-Transform-13C-NMR-Spektroskopie zur Syntheseüberwachung in der Peptidchemie gezeigt. Die Resonanzen der Asparaginsäure- und Glycinreste und die Signale einiger wichtiger Peptidschutzgruppen können durch Spektrenvergleich von Derivaten

  Anhand einer achtstufigen合成von N-叔丁基-丁氧基羰基-L-天冬酰胺-β-叔丁基丁酸酯和Einiger二肽与脉冲-傅立叶变换13 C-NMR-Spektroskopie zur合成。死于生灵和甘草酸，然后发出信号的肽Peptidschutzgruppenkönnendurch Spektrenvergleich von Derivaten zugeordnet werden。

表征谱图