(3S)-4-羟基-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯 | 146398-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-4-羟基-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxybutyrate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-hydroxybutanoate；(S)-tert-Butyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；tert-butyl (3S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 146398-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: IVQADIBBXAAFHJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-羟基-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以71%的产率得到(2R)-2-tert-butoxycarbonylmethyl-aziridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(3S)-4-羟基-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的加成反应从氨基醛合成苏-β-氨基醇。L-苏式鞘氨醇和沙丁胺醇的全合成

  摘要：

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.153

文献信息

• [EN] CASPASE INHIBITORS CONTAINING ISOXAZOLINE RING<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASES CONTENANT UN CYCLE ISOXAZOLINIQUE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005021516A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to an isoxazoline derivative as an inhibitor against various caspases, a process for preparing the same, and a therapeutic composition for preventing inflammation and apoptosis comprising the same

  本发明涉及一种异噁唑啉衍生物，作为对抗各种半胱天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，以及制备该异噁唑啉衍生物的方法和包含该异噁唑啉衍生物的用于预防炎症和细胞凋亡的治疗组合物。
• Synthesis of Aminomethylene-<i>gem</i>-bisphosphonates Containing an Aziridine Motif: Studies of the Reaction Scope and Insight into the Mechanism
  作者：Thomas Cheviet、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02434

  日期：2021.2.19

  Study of the reaction’s scope and additional experiments indicates that the transformation proceeds via a new mechanism involving the chelation of lithium ion. This last step is crucial for the reaction to occur and disfavors the aziridine ring-opening. A phosphonate–phosphate rearrangement from a α-hydroxybisphosphonate aziridine intermediate is also proposed for the first time. This reaction provides

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。
• Efficient Access to Enantiopure γ⁴-Amino Acids with Proteinogenic Side-Chains and Structural Investigation of γ⁴-Asn and γ⁴-Ser in Hybrid Peptide Helices
  作者：Sandip V. Jadhav、Rajkumar Misra、Sumeet K. Singh、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/chem.201302732

  日期：2013.11.25

  to fold into ordered helical structures. As amino acid side‐chain functional groups play a crucial role in the biological context, the objective of this study was to investigate efficient synthesis of γ4‐residues with functional proteinogenic side‐chains and their structural analysis in hybrid‐peptide sequences. Here, the efficient and enantiopure synthesis of various N‐ and C‐terminal free‐γ4‐residues

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• Carboxylate isosteres for caspase inhibitors: the acylsulfonamide case revisited
  作者：Y. Adriaenssens、D. Jiménez Fernández、L. Vande Walle、F. Elvas、J. Joossens、A. Lambeir、K. Augustyns、M. Lamkanfi、P. Van der Veken

  DOI：10.1039/c7ob01403a

  日期：——

  Acylsulfonamides are efficient carboxylate isosteres for caspase inhibitors. In inhibitors with an aldehyde warhead, they serve as prodrug-type precursors of the carboxylate-containing compounds.

  阿酰磺酰胺是卡斯帕酶抑制剂的有效羧酸同分异构体。在带有醛基的抑制剂中，它们作为羧酸含有化合物的前体，类似于前药。