4-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 319450-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-1-ethylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl]oxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 319450-75-4
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₅S
• 分子量: 575.729
• InChiKey: YGMRZZSEKKIJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4-[2-(7-Carbamimidoyl-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-4-(methoxymethoxy)-1-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙基苯 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 4-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163

文献信息

• Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities
  作者：Tetsuji Noguchi、Naoki Tanaka、Toyoki Nishimata、Riki Goto、Miho Hayakawa、Atsuhiro Sugidachi、Taketoshi Ogawa、Fumitoshi Asai、Yumi Matsui、Koichi Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.163

  日期：——

  A series of bisamidine derivatives each having a ring structure in the center of the molecule was synthesized and their Factor Xa (FXa) inhibitory activities were evaluated. Among them, some indoline derivatives showed potent inhibitory activities in vitro. In particular, (R)-18a having an (R)-configuration at the 2-position of the indoline ring exhibited the most potent FXa inhibitory activity in vitro, more potent than DX-9065a. Furthermore, (R)-18a exhibited more potent anticoagulant activity than DX-9065a. We also succeeded in obtaining an X-ray crystal structure of FXa bound with (R)-18a.

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。