N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 | 2566-22-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸；N-苯甲酰-L-苯基丙氨酸；N-苯甲酰-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-benzoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-benzoylphenylalanine；benzoyl-L-phenylalanine；Nα-benzoyl-L-phenylalanine；(2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 2566-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00037252
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NPKISZUVEBESJI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (decomp)
• 沸点：
  532.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  XI0372200
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

制备方法与用途

Benzoylphenylalanine 是一种光亲和标记物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-酮缩醛对手性α-氨基缩醛的有机催化不对称仿生转氨作用†

  摘要：

  本文描述了α-酮缩醛的手性碱催化的不对称仿生转氨作用。可以合成各种含各种官能团的α-氨基乙缩醛，产率为50-85％，ee为82-86％。

  DOI：

  10.1039/c3ra42906g
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-苯甲酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Subnanomolar Cathepsin S Inhibitors with High Selectivity: Optimizing Covalent Reversible α‐Fluorovinylsulfones and α‐Sulfonates as Potential Immunomodulators in Cancer

  摘要：

  摘要半胱氨酸蛋白酶 cathepsin S（CatS）在许多肿瘤中过度表达。众所周知，它参与了肿瘤的进展以及抗原递呈细胞（APC）的抗原处理。最近的证据表明，沉默 CatS 可以改善几种癌症的抗肿瘤免疫反应。因此，CatS 是调节这些疾病免疫反应的一个有趣靶点。在此，我们介绍了一系列基于α-氟乙烯砜和-磺酸盐弹头的共价可逆 CatS 抑制剂。我们通过分子对接方法优化了两种先导结构，最终得到了 22 种化合物，并在荧光酶测定法中评估了它们对 CatS 的抑制作用以及对非靶标 CatB 和 CatL 的选择性。该系列中最有效的抑制剂具有亚摩尔亲和力（Ki=0.08 nM），对Cathepsins B和L的选择性超过100,000倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300160
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)isoquinoline N-oxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到(S)-1-(2-iodo-4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化定向阻转选择性 C−H 碘化通过对映选择性去对称策略合成轴向手性联芳基 N-氧化物

  摘要：

  由N -苯甲酰基 - l -苯丙氨酸配位的 Pd(II)已被确定为一种高度对映选择性催化剂，可在室温下通过去对称化策略进行阻转选择性 C-H 碘化，提供各种轴向手性联芳基 N -氧化物的近对映体纯样品。机理研究揭示了导致高反应性和出色对映体控制的因素。

  DOI：

  10.1002/chem.202203051

文献信息

• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。
• Scope and Limitation of the Acid-Catalyzed Isomerization of Aib-Containing Thiopeptides
  作者：Roland A. Breitenmoser、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<786::aid-hlca786>3.0.co;2-a

  日期：2001.4.18

  The use of amino thio S-acids in the 'azirine/oxazolone method' and a novel isomerization led to Aib-containing endothiopeptides. With the aim of generalizing this method, a variety of Aib-containing dipeptide thioanilides have been prepared. By their treatment with ZnCl2 in AcOH, followed by HCl-saturated AcOH, the C=S group was shifted from the last to the penultimate amino acid in high yield and

  在“氮丙啶/恶唑酮法”中使用氨基硫代 S-酸和一种新型异构化导致了含有 Aib 的内硫肽。为了推广该方法，已经制备了多种含有 Aib 的二肽硫代苯胺。通过在 AcOH 中用 ZnCl2 处理，然后用 HCl 饱和的 AcOH 处理，C=S 基团以高产率从最后一个氨基酸转移到倒数第二个氨基酸，并且没有差向异构化。由于该方法对于特定引入硫代酰胺基团非常有用，因此将其扩展到含有 Aib 的三肽。此外，可以证明通过螺环中间体的机制（参见方案 4）最有可能用于这种异构化。为了建立 N-酰基的提议的相邻基团参与，合成了不含 N-末端 C=O 基团的模型二肽硫代苯胺。
• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Cyclisation of α-acylamino-acids in the presence of perchloric acid to give 5-oxo-Δ²-oxazolinium perchlorates
  作者：G. V. Boyd、P. H. Wright

  DOI：10.1039/p19720000909

  日期：——

  benzaldehyde to give the hydroperchlorate of the labile geometrical isomer of 4-benzylidene-2-phenyloxazolinone. Ten N-substituted oxo-oxazolinium perchlorates were prepared and their reactions with benzaldehyde and amines are reported. The bicyclic perchlorate, obtained from p-nitrobenzoyl-L-proline, is easily racemised, probably via a mesoionic oxazolium oxide; the corresponding diphenylamino-compound is optically

  乙酸酐和高氯酸的简单α酰氨基酸的产率-5-氧代Δ动作2个-oxazolinium高氯酸盐，其可以被去质子化，以相应的饱和恶唑啉-5-酮。N-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸得到L -4-苄基-2-苯基恶唑啉酮的氢高氯酸盐。由马尿酸制得的盐在用水，甲醇和各种胺处理后会发生开环反应。它与苯甲醛缩合，得到4-亚苄基-2-苯基恶唑啉酮的不稳定几何异构体的氢高氯酸盐。制备了十种N-取代的氧代-恶唑啉鎓高氯酸盐，并报道了它们与苯甲醛和胺的反应。从p获得的双环高氯酸盐-硝基苯甲酰基-L-脯氨酸很容易消旋，可能是通过中性离子的恶唑鎓氧化物消旋；相应的二苯氨基化合物是光学稳定的。

表征谱图