DL-N-苯甲酰基-3-苯基-丙氨酸乙酯 | 19817-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-N-苯甲酰基-3-苯基-丙氨酸乙酯
• 中文别名: (2S)-2-(苯甲酰氨基)-3-苯基-丙酸乙酯；(2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-苯基丙酸乙酯；(2S)-3-苯基-2-(苯基羰基氨基)丙酸乙酯；(2S)-2-[(氧代-苯基甲基)氨基]-3-苯基丙酸乙酯；N-苯甲酰-3-苯基-DL-A-丙氨酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl N-benzoyl-phenylalaninate
• 英文别名: ethyl benzoyl-L-phenylalaninate；N-Benzoylphenylalanine ethyl ester；(S)-Ethyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate；ethyl (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 19817-70-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00745030
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WTVXOKSBXDTJEM-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  505.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-苯甲酰基-3-苯基-丙氨酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylate 在 ClO4 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 DL-N-苯甲酰基-3-苯基-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性Rh-bichep配合物的合成，不对称氢化的高效催化剂

  摘要：

  手性阳离子和中性Rh络合物RhX（bichep）（nbd）（XCl，ClO 4 ; nbd =降冰片二烯; bichep = 2,2'-双（二环己基膦基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯）是在温和的反应条件下对前手性烯烃和酮进行对映选择性加氢的高活性和优异的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92297-4

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Amino Acids Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00660

  日期：2021.4.2

  we report an efficient protocol for the C(sp2)–H carbonylation of amino acid derivatives based on an inexpensive cobalt(II) salt catalyst. Carbonylation was accomplished using picolinamide as a traceless directing group, CO (1 atm) as the carbonyl source, and Co(dpm)2 as the catalyst. A broad range of phenylalanine derivatives bearing diverse functional groups were tolerated. Moreover, the method can

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。
• Optically active complexes of transition metals (RhI, RuII, CoII and NiII) with 2-aminocarbonylpyrrolidine ligands. Selective catalysts for hydrogenation of prochiral olefins
  作者：A. Corma、M. Iglesias、C. del Pino、F. Sánchez

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80121-d

  日期：1992.6

  The synthesis and characterization of optically active complexes containing organic amides [-C(O)NHR] of the type [RhCl(COD)L], [RhCl(CO)2 L], [RhCl(PPh3)2L], [RuCl2(COD)L], [RuCl2(PPh3)2L], [Co(acac)L]X and [Ni(acac)L]X, where L = (S)-2-t-butylaminocarbonylpyrrolidine or (S)-2-(3-triethoxysilyl)propylaminocarbonylpyrrolidine are reported. Their cationic species were prepared in the presence of a non-coordinating

  包含[RhCl（COD）L ]，[RhCl（CO）2 L ]，[RhCl（PPh 3）2 L ]，[ RuCl 2（COD）L ]，[RuCl 2（PPh 3）2 L ]，[Co（acac）L ] X和[Ni（acac）L ] X，其中L =（S）-2-叔丁基氨基羰基吡咯烷或（S报道了）-2-（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基氨基羰基吡咯烷。在非配位抗衡离子（X = PF的存在下，制备它们的阳离子物质6 -或C10 4 - ）。氨基酸衍生物是双齿的，具有N，N-配位。具有配体的含有三乙氧基甲硅烷基的金属络合物被固定在二氧化硅和改性的USY沸石上。这些配合物已通过光谱和分析技术进行了表征。固定在沸石上的配合物（包含大量的超微孔）显示出更高的烯烃加氢活性，并在乙基氢化中显着提高了对映选择性（> 95％）（Z）-α-苯甲酰基氨基肉桂酸酯为模型，它们代表了均相有机金属催化剂的真正异质对应物。
• Synthesis and antimicrobial activities of novel sorbic and benzoic acid amide derivatives
  作者：Qingyi Wei、Xiaomei Wang、Jun-Hu Cheng、Guangxiang Zeng、Da-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.06.071

  日期：2018.12

  sorbic and benzoic acid amide derivatives were synthesized by conjugating sorbic acid (SAAD, a1–a7) or benzoic acid (BAAD b1–b6) with amino acid esters and their antimicrobial activities were investigated against Escherichia coli, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, mixed bacteria from rancid milk, Saccharomyces cerevisiae, and Aspergillus niger. The antimicrobial activity of sorbic acid amides

  通过将山梨酸（SAAD，a 1 – a 7）或苯甲酸（BAAD b 1 – b 6）与氨基酸酯缀合来合成一系列山梨酸和苯甲酰胺衍生物，并研究了它们对大肠杆菌，芽孢杆菌的抗菌活性。枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，腐乳，酿酒酵母和黑曲霉中的混合细菌。山梨酰胺的抗菌活性优于苯甲酰胺。化合物的最小抑制浓度（MIC）异丙基N- [1-氧代-2，4-己二烯-1-基] -L-苯基丙氨酸甲酯（一个7）为0.17毫针对枯草芽孢杆菌，和0.50毫摩尔对金黄色葡萄球菌，而山梨酸的MIC值分别大于2 mM。同样，化合物a 7在pH 5.0-9.0的范围内表现出与pH无关的抗菌活性，并且在pH 9.0时有效。这些结果表明，山梨酸与氨基酸酯的缀合导致体外显着改善。 抗菌特性，但对苯甲酰胺衍生物几乎没有观察到作用。
• Studies on amino acids and peptides—IV
  作者：T.P. Andersen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91595-9

  日期：1983.1

  Ethyl esters 2 of N-acyl derivatives of glycine, S-alanine, S-phenylalanine, and S-proline, were thionated by use of 2,4 - bis(4 - methoxyphenyl) - 1,3,2,4 - dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent) 1. The N-thioacyl compounds 3 were reacted with hydrazine hydrate and in most cases a ring-closure reaction took place, giving 1,2,4-triazine derivatives 4. The structural proofs of 4 were

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。