Bz-L-Phe-L-Val-OMe | 74863-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-L-Phe-L-Val-OMe
• 英文别名: Bz-(L)Phe-Val-OMe；Bz-Phe-Val-OMe；N-benzoyl-L-phenylalanyl-L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 74863-35-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: QVINJCOHQROXOK-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  621.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-L-Phe-L-Val-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以54%的产率得到N-benzoyl-L-phenylalanyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanylvalylarginine derivative, process for producing same and

  摘要：

  一种苯丙氨酰缬氨酰精氨酸衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢或苯甲酰，R.sub.2代表萘基。上述化合物可用作各种酶的优良底物，如胰蛋白酶、纤溶酶、卡利肯酶、尿激酶、Cl-酯酶等。因此，可以利用该化合物作为底物来测量酶的活性。

  公开号：

  US04308201A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸 在 (1+)*ClO4(1-) N-甲基吗啉 、 氢气 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 Bz-L-Phe-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a033

文献信息

• Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives
  作者：Imma Bosch、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39950000091

  日期：——

  Conversion of C-terminal carboxy groups of N-protected α-amino acids to the corresponding 3,5-dinitrobenzoyl mixed anhydrides, followed by treatment with α-azido esters and trialkylphosphines, affords good yields of peptides, without appreciable formation of epimers even for reactions involving Phe–Val and Val–Val couplings and/or N-benzoyl α-amino acids.

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。
• A new convenient approach to peptide synthesis using a diselenide and a phosphine
  作者：Usha Singh、Sunil K. Ghosh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80869-8

  日期：1991.1

  A new and highly efficient method based on a redox reaction using diphenyl diselenide and tributylphosphine for the general synthesis of peptides is described. The side reaction due to selenophenol formation is overcome by using chalcone as a scavenger or by selective oxidation to diselenide.

  描述了一种基于氧化还原反应的新型高效方法，该方法使用二苯二硒化物和三丁基膦进行肽的一般合成。通过使用查尔酮作为清除剂或通过选择性氧化成二硒化物，可以克服由于硒酚形成而引起的副反应。
• New coupling reagents in peptide chemistry
  作者：Reinhard Knorr、Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth、Dieter Gillessen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99616-3

  日期：1989.1

  3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) has been applied as coupling reagent to solid phase peptide synthesis. Furthermore, a general synthetic procedure for new derivatives of different N-hydroxy compounds has been developed. They either act as excellent activating reagents causing low racemization during condensation of peptide segments or are useful tools for the formation of active esters suitable

  2-（1H-Benzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate（HBTU）已被用作固相肽合成的偶联剂。此外，已经开发了用于不同N-羟基化合物的新衍生物的通用合成方法。它们或作为优秀的活化剂，在肽段缩合过程中引起低外消旋作用，或者是分别形成适用于在水性/有机混合介质中偶联的活性酯的有用工具。
• Synthesis of <i>N</i>-isoindolinonyl peptides <i>via</i> Pd-catalyzed C(sp²)–H olefination–activation and their conformational studies
  作者：Manish K. Gupta、Ankita Panda、Subhasish Panda、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d3ob00742a

  日期：——

  However, the synthesis of isoindolinone-comprising peptides in short steps is challenging. Herein, we have developed a synthetic methodology for introducing the isoindolinone residue to peptides via Pd-catalyzed C(sp2)–H activation/olefination, and demonstrated the conformational changes owing to the isoindolinone scaffold. Hence, isoindolinonyl peptides provide an avenue for the synthesis of novel foldamers

  异吲哚酮是多种天然产物的成分，具有广泛的生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒和抗炎特性。探索异吲哚酮的羰基（氢键受体）及其结构和构象变化将是很有趣的。然而，短步骤合成包含异吲哚酮的肽具有挑战性。在此，我们开发了一种通过Pd 催化的 C(sp 2 )–H 活化/烯化将异吲哚酮残基引入肽中的合成方法，并证明了异吲哚酮支架引起的构象变化。因此，异吲哚啉基肽为合成新型折叠体和治疗剂提供了途径。
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;YAMADA, TAKASHI;KUWATA, SHIGERU, CHEM. EXPRESS., 6,(1991) N, C. 137-140
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、YAMADA, TAKASHI、KUWATA, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——