(S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-L-phenylalaninol；(S) N-benzoylphenylalaninol；(S)-N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)benzamide；N-benzoyl(phenylalaninol)；N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RFYNAVYPYXLVOM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(2S)-2-benzamido-3-phenylpropyl] (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylmethoxybenzoyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of asperphenamate derivatives as autophagy inducer

  摘要：

  In an effort to improve the aqueous solubility and the antitumor activity of natural product asperphenamate, we have designed and synthesized three series of asperphenamate derivatives, including series I (simplifying molecular skeleton series), series II (introducing a hydroxyl group to A-phenyl ring series) and series III (disrupting molecular planarity series). All derivatives have displayed a significantly increased solubility compared with asperphenamate. Their growth inhibitory activities in vitro were screened by the standard MTT method in MCF-7, HeLa, and BEL-7402 cell lines. With the exception of the derivatives in series I, most of derivatives in series II and series III showed growth inhibitory activity. Among all derivatives, IM23b in series III showed the greatest potency in human breast cancer MCF-7 cells. The cellular potency of IM23b was approximately 1.5-fold more potent than that of cisplatin. The mechanism of cell death induced by IM23b in human breast cancer MCF-7 cells was further investigated. We concluded that the cell death was induced by autophagy instead of apoptosis or cell cycle arrest. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.101
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081
• 作为试剂：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 、 硼氢化钠 、 、 乙醚 、 、 sodium hydroxide 、 苯甲酰氯 、 在 (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 、 vi 、 二氯甲烷 、 vii 、 ix 、 水 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以obtaining 207 g (81%) of N-benzoylphenylalaninol的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of oxazoline derivative

  摘要：

  本发明涉及一种噁唑啉衍生物的立体选择性合成方法。更具体地说，涉及一种具有公式I结构的噁唑啉衍生物的合成方法。其中，R代表苯基，苄基，甲基，乙基，异丙基，异丁基，环己基或环己基甲基。

  公开号：

  US06143900A1

文献信息

• Asymmetric Hydroformylation of <i>Z</i>-Enamides and Enol Esters with Rhodium-Bisdiazaphos Catalysts
  作者：M. Leigh Abrams、Floriana Foarta、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja507701k

  日期：2014.10.15

  Asymmetric hydroformylation (AHF) of Z-enamides and Z-enol esters provides chiral, alpha-functionalized aldehydes with high selectivity and atom economy. Rh-bisdiazaphospholane catalysts enable hydroformylation of these challenging disubstituted substrates under mild reaction conditions and low catalyst loadings. The synthesis of a protected analog of l-DOPA demonstrates the utility of AHF for enantioselective

  Z-烯酰胺和 Z-烯醇酯的不对称加氢甲酰化 (AHF) 可提供具有高选择性和原子经济性的手性、α-官能化醛。Rh-双二氮杂磷烷催化剂能够在温和的反应条件和低催化剂负载下对这些具有挑战性的双取代底物进行加氢甲酰化。受保护的 l-DOPA 类似物的合成证明了 AHF 在肽前体的对映选择性、原子效率合成中的效用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel asperphenamate derivatives
  作者：Qingyin Liu、Wei Li、Lei Sheng、Chunyang Zou、Hongxin Sun、Chunfeng Zhang、Yang Liu、Jiyue Shi、Enlong Ma、Lei Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.020

  日期：2016.3

  relationship studies displayed the heterocycle type played an important role in activity. Six-membered ring derivatives displayed more potency than five-membered ring and the sulfonyl group in A-ring region made an important contribution to activity. Among all derivatives, tosyl derivative 8c exhibited the greatest potency in three human cancer cell lines. Especially in MCF-7 cells, the cellular potency of

  设计并合成了一系列新颖的天冬酰胺衍生物，包括系列I（被各种芳族杂环取代的A-苯基）和系列II（被磺酰基取代的酰基）。已通过标准MTT方法筛选了所有化合物的体外抗MCF-7，HeLa和BEL-7402细胞系的抗增殖活性。结构-活性关系研究表明，杂环类型在活性中起重要作用。六元环衍生物显示出比五元环更大的效力，并且A环区域中的磺酰基对活性起重要作用。在所有衍生物中，甲苯磺酰基衍生物8c在三种人类癌细胞系中表现出最大的功效。尤其是在MCF-7细胞中，8c的细胞效价比顺铂高约3.0倍。首先，研究了8c诱导MCF-7细胞死亡的机制。结果表明，细胞死亡是由自噬而不是凋亡或细胞周期停滞诱导的。进一步的研究表明8c可能在HeLa和BEL-7402细胞系中诱导自噬细胞死亡。
• Discovery of a novel cathepsin inhibitor with dual autophagy-inducing and metastasis-inhibiting effects on breast cancer cells
  作者：Lei Yuan、Jun Liu、Wenhui He、Youmei Bao、Lei Sheng、Chunyang Zou、Baichun Hu、Wentao Ge、Yang Liu、Jian Wang、Bin Lin、Yanchun Li、Enlong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.025

  日期：2019.3

  Therefore, sixty optically active derivatives were firstly designed and synthesized by replacing the A-ring moiety of TSA with other substituted-phenyl sulfonyl groups. Further cathepsin inhibitory activity assay showed that (S, S) and (S, R) isomers displayed no activity against four kinds of cathepsins (L, S, K, B), while all derivatives tested were inactive toward K and B subtypes. Compound 6a with meta-bromo

  耐药性和癌细胞转移已成为乳腺癌患者化疗失败和癌症相关死亡的主要原因。目前，已经开发出表现出新的作用机制如诱导自噬或抑制转移的各种活性分子以解决这些问题。但是，几乎没有描述显示出这种双重功能的化合物。我们小组以前的工作表明，TSA作为高苯甲酸酯的合成类似物，在乳腺癌细胞中诱导自噬细胞死亡，而不是凋亡。此外，通过天然产物共有药效团策略，TSA的靶酶被预测为cathepin L（Cat L）。越来越多的证据表明，组织蛋白酶与乳腺癌细胞的迁移和侵袭密切相关。TSA样分子似乎具有诱导自噬和抑制转移的双重功能。因此，首先通过用其他取代的苯基磺酰基取代TSA的A-环部分，首先设计和合成了六十种光学活性衍生物。进一步的组织蛋白酶抑制活性测定表明，（S，S）和（S，R）异构体对四种组织蛋白酶（L，S，K，B）没有显示活性，而所有测试的衍生物均对K和B亚型无活性。具有间溴取代基的化合物6a表现出最大的抑制活性，其对Cat
• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。