N-苯甲酰-L-苯丙氨酸甲酯 | 3005-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰-L-苯丙氨酸甲酯
• 中文别名: (S)-N-苯甲酰基苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-(benzoylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl benzoyl-L-phenylalaninate；N-benzoyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl benzoylphenylalaninate；N-benzoyl-phenylalanine methyl ester；methyl N-benzoyl-L-phenylalaninate；(S)-methyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 3005-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BRQQPHKRRCUYLA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85℃
• 密度：
  1.161

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methyl 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl (4-chlorobenzoyl)phenylalaninate 在 Ni(II)/C 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N-苯甲酰-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-on-Charcoal-Catalyzed Reductions of Aryl Chlorides

  摘要：

  将（功能化）芳基氯化物暴露于催化量的碳灰镍，并在恒温回流的乙腈中加入化学计量的 Me2NH · BH3/K2CO3，可以得到高产率的还原芳烃。在这些条件下，PCB 也能被还原。该方法对水分的耐受性非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14636

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Design, synthesis and docking studies of novel dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitors constructed from αα- and αβ-amino acids
  作者：Jingmiao Shi、Meng Lei、Wenkui Wu、Huayun Feng、Jia Wang、Shanshan Chen、Yongqiang Zhu、Shihe Hu、Zhaogang Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.007

  日期：2016.4

  series of novel dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitors constructed from αα- and αβ-amino acids were designed and synthesized. Their structures were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, LC–MS and HRMS. These compounds were evaluated for their β5 subunit inhibitory activities of human proteasome. The results showed that dipeptidyl boronic acid inhibitors composed of αα-amino acids were as active as bortezomib

  设计并合成了一系列由αα-和αβ-氨基酸构建的新型二肽基硼酸蛋白酶体抑制剂。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和HRMS阐明了它们的结构。评价这些化合物对人蛋白酶体的β5亚基抑制活性。结果表明，由αα-氨基酸组成的二肽基硼酸抑制剂的活性与硼替佐米相同。有趣的是，那些衍生自αβ-氨基酸的酶的活性完全丧失了。在所有抑制剂中，化合物22（IC 50  = 4.82 nM）对蛋白酶体活性的抑制作用最强。化合物22还是对三种具有IC 50的MM细胞系最有活性的在抑制细胞生长试验中，其值小于5 nM。分子对接研究表明，22个蛋白非常适合蛋白酶体的β5亚基活性口袋。
• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。

表征谱图