O-(2-氨基乙基)-O’-[2-(叔丁氧羰基-氨基)乙基]四乙二醇 | 189209-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(2-氨基乙基)-O’-[2-(叔丁氧羰基-氨基)乙基]四乙二醇
• 中文别名: O-(2-氨基乙基)-O'-[2-(叔丁氧羰基-氨基)乙基]四乙二醇
• 英文名称: tert-butyl (17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy] ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate；t-boc-N-amido-PEG5-Amine；tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 189209-27-6
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O₇
• 分子量: 380.482
• InChiKey: ASGHPQVHGBCLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2~8°C，并需在惰性气体氛围下进行。

制备方法与用途

PROTAC Linker 17 是一种属于烷基/醚类的 PROTAC 连接桥，可用于合成一系列 PROTAC 分子。PROTAC 分子由两种不同配体通过连接桥相连：一种是 E3 泛素连接酶配体，另一种是靶蛋白配体。这些分子利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-氨基乙基)-O’-[2-(叔丁氧羰基-氨基)乙基]四乙二醇 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-((3-((2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-ethyl-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-yl)oxy)propyl)amino)-N-(17-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)amino)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)butanamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  有效、选择性和生物可利用的 AKT 激酶降解剂的设计、合成和评估

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸激酶 AKT 作为磷脂酰肌醇 3 激酶 (PI3K)/AKT/哺乳动物雷帕霉素靶标 (m-TOR) 信号通路的关键节​​点发挥作用。AKT 的异常激活和过度表达与许多人类癌症密切相关。迄今为止，仅报道了两种没有构效关系 (SAR) 结果的 AKT 降解剂。通过对各种接头、E3 连接酶配体和 AKT 结合部分的广泛 SAR 研究，我们确定了两种新型且有效的 AKT 蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 降解剂：von Hippel–Lindau (VHL)-recruiting degrader 13 (MS98) 和 cereblon (CRBN) )-招募降级者25（MS170）。这两种化合物选择性地诱导强烈的 AKT 蛋白降解，抑制下游信号传导，并抑制癌细胞增殖。此外，这两种降解剂通过腹膜内注射在小鼠体内表现出良好的血浆暴露水平。总的来说，我们全面的 SAR 研究导致了降

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01476
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(2-氨基乙基)-O’-[2-(叔丁氧羰基-氨基)乙基]四乙二醇
  参考文献：
  名称：

  EXENATIDE MODIFIER AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3321279B1

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE (TRK) DEGRADATION COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE RÉCEPTEURS À ACTIVITÉ KINASE LIÉS À LA TROPOMYOSINE (TRK) ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021170109A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  This disclosure relates to bivalent compounds (e.g., bi-functional small molecule compounds), compositions comprising one or more of the bivalent compounds, and to methods of use the bivalent compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such bivalent compounds.

  这份披露涉及双价化合物（例如，双功能小分子化合物），包含一种或多种双价化合物的组合物，以及利用这些双价化合物治疗患有特定疾病的受试者的方法。该披露还涉及识别此类双价化合物的方法。
• [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239117A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety. Some such embodiments include a linker. Some such embodiments include a target protein binding moiety. Further provided herein are ligand-DDB1 complexes. Further provided herein are in vivo modified DDB1 proteins.

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO MOLECULAR CONJUGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA CONJUGAISON MOLÉCULAIRE
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021111185A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to activated Michael acceptor (AMA) compounds that can undergo conjugation with biomolecules containing Michael donor moieties, thereby providing plasma-stable antibody-drug conjugates (ADCs). Pharmaceutical compositions of the ADCs are disclosed as well. Also provided herein are a number of applications (e.g., therapeutic applications) in which the compositions are useful.

  这项发明涉及可以与含有Michael供体基团的生物分子发生共轭反应的活化Michael受体（AMA）化合物，从而提供稳定的血浆抗体药物偶联物（ADCs）。还公开了ADCs的药物组合物。本文还提供了一些应用（例如治疗应用），其中这些组合物是有用的。
• [EN] BIOCOMPATIBLE POLYMERIC DRUG CARRIERS FOR DELIVERING ACTIVE AGENTS<br/>[FR] SUPPORTS DE MÉDICAMENT POLYMÈRES BIOCOMPATIBLES PERMETTANT L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：CIS PHARMA AG

  公开号：WO2021084087A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates to the delivery of multiple copies of a payload molecule such as an active agent or a chelating agent capable of capturing an active agent, using as a carrier for their delivery a biocompatible copolymer comprising side chain-linked amino acids functionalized at their alpha-amino group by a reactive azide moiety by means of which the payload molecules are coupled to the copolymer. The copolymer is typically further functionalized to contain a single copy of a cell type- or tissue type-specific targeting moiety.

  本公开涉及使用生物相容性共聚物作为载体，传递多个剂量分子副本，如活性剂或能够捕获活性剂的螯合剂。这些共聚物包含通过其α-氨基团上的反应性叠氮基团功能化的侧链连接氨基酸，通过这种方式，荷载分子与共聚物耦合。通常，这种共聚物进一步功能化，以包含细胞类型或组织类型特异性靶向基团的单个副本。