5,7-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮 | 1570-09-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxyl-3,8,4′-trimethoxylflavone；5,7-dihydroxy-3,8,4'-trimethoxyflavone；5,7-Dihydroxy-3,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；5,7-Dihydroxy-3,4',8-trimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-3,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1570-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: RXQVMRRNRHSOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 Acetic acid 3,7-diacetoxy-8-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6,ω-trimethoxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 potassium 4-methoxybenzoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5,7-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. 10. Selective demethylation of 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones with anhydrous aluminum halide in acetonitrile or ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a009

文献信息

• Stereochemistry of strictic acid and related furano-diterpenes from conyza japonica and grangea maderaspatana
  作者：Umesh C. Pandey、Ashok K. Singhal、Nabin C. Barua、R.P. Sharma、Jogendra N. Baruah、Kinzo Watanabe、Palaniappan Kulanthaivel、Werner Herz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80338-6

  日期：1984.1

  gave strictic acid, ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18-oic acid and 5,7-dihydroxy-3,8,4′-trimethoxyflavone. Extraction of Grangea maderaspatana gave (-)-hardwickiic acid, ent-15,16-epoxy-1,3,13(16),14-clerodatetraen-18-oic acid and 3-hydroxy-8-acetoxypentadeca-1,9,14-trien-4,6-diyne. The structure of ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-cleroclatrien-18-oic acid was deduced by

  摘要 Conyza japonica 的提取得到了严格酸、ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18-oic acid 和 5,7-dihydroxy-3,8,4'-三甲氧基黄酮。提取 Grangea maderaspatana 得到 (-)-hardwickiic 酸、ent-15,16-epoxy-1,3,13(16),14-clerodatetraen-18-oic acid 和 3-hydroxy-8-acetoxypentadeca-1,9， 14-trien-4,6-二炔。ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-cleroclatrien-18-oic acid 的结构是通过光谱法和 (-)-hardwickiic 酸的部分合成和立体化学推导出来的。通过与 ent-2β-hydroxy-15
• Flavonoids of the epigeal part ofRhodiola rosea. II. Structures of new glycosides of herbacetin and of gossypetin
  作者：G. G. Zapesochnaya、V. A. Kurkin、A. N. Shchavlinskii

  DOI：10.1007/bf00579139

  日期：1985.7
• Balakrishna; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 214,218
  作者：Balakrishna、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4702-4709
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI;YAMAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 441-447
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——